9-苯基咔唑-3-甲醛 | 87220-68-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-苯基咔唑-3-甲醛
• 中文别名: 9-苯基-9-咔唑-3-甲醛；3-甲醛-9-苯基咔唑
• 英文名称: 9-phenyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 9-phenylcarbazole-3-carbaldehyde；3-formyl-N-phenylcarbazole；3-formyl-9-phenylcarbazole
• CAS: 87220-68-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO
• 分子量: 271.318
• InChiKey: ITPJDBJBKAFUEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.0 to 108.0 °C
• 沸点：
  406.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  313nm(Hexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免接触空气。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-苯基咔唑-3-甲醛 在 bromine chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 6-bromo-9-phenyl-9H-carbazole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于染料敏化太阳能电池的具有各种受体的新型咔唑基有机染料：合成、表征、DSSC 制造和 DFT 研究

  摘要：

  (E)-3-(6-溴-9-苯基-9H-咔唑-3-基)丙烯酸(BPA)、(E)-3-(6-溴-9-)的分子构型、合成和表征苯基-9H-咔唑-3-基)-2-氰基丙烯酸 (BPCA) 和 (E)-N'-((6-溴-9-苯基-9H-咔唑-3-基)亚甲基)-2-氰基乙酰肼(BPCH)配置的D-π-A敏化剂和敏化剂用于DSSC。通过 FT-IR、NMR 和 UV-Vis 分析描述染料分子。研究表明，BPA、BPCA和BPCH的非平面结构可以有效减缓染料的聚集和结合。将计算的振动模式与观察到的带进行比较。还使用 DFT-B3LYP/6-311++G(d,p) 基组计算了前沿分子轨道 (FMO) 和分子静电势 (MEP)。还使用密度泛函理论分析了物理化学参数。染料分子展示了光伏表征中最优异的 DSSC 性能。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2021.23197
• 作为产物：
  描述：

  3-溴咔唑 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 potassium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 9-苯基咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  基于稳定化学结构的功能材料

  摘要：

  本申请涉及基于稳定化学结构的功能材料。已设计了一系列新颖的供体‑受体型TADF激活发光体，旨在开发操作稳定性增强并且颜色纯度改进的稳定OLED。这些材料能够用于全色显示器和照明应用。

  公开号：

  CN113292562A

文献信息

• 具有聚集诱导磷光发射特性的阳离子型铱配 合物及应用
  申请人：南京邮电大学

  公开号：CN104163835B

  公开（公告）日：2017-01-18

  本发明涉及具有聚集态诱导磷光发射特性的阳离子型铱(III)配合物及其应用，具体是基于1,3,4‑噁二唑衍生物作为N^N辅助配体的阳离子型铱(III)配合物，其结构通式如式(I)所示。其中Ar表示咔唑、取代咔唑。该类材料合成步骤简单、条件温和，在溶液下发光很弱甚至不发光，但在聚集状态下发光增强且为三线态发射。可以预期，该类材料可以成为有商业化潜力的有机光电功能材料。
• Ternary donor–acceptor phosphine oxide hosts with peculiar high energy gap for efficient blue electroluminescence
  作者：Mingzhi Sun、Liping Zhu、Wenjing Kan、Ying Wei、Dongge Ma、Xuefeng Fan、Wei Huang、Hui Xu

  DOI：10.1039/c5tc02029h

  日期：——

  A triangle-shaped D–A–A molecule PCImbPO with unusually high triplet energy of 3.0 eV, enhanced D–A electronic coupling and separated FMO and triplet locations is described.

  一个具有异常高三重态能量为3.0电子伏特、增强的D-A电子耦合和分离的FMO和三重态位置的三角形D-A-A分子PCImbPO被描述。
• 一种芳香族哒嗪类化合物、制备方法及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN111434651B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明公开了一种芳香族哒嗪类化合物，并采用1H‑NMR等方式对其进行表征，该化合物具有较长的电荷分离态寿命，可以作为较好的光电材料。另外本发明还提供一种芳香族哒嗪类化合物的制备方法，该制备方法环境友好、操作便捷。该方法分为三步：步骤1，以2,4‑二溴硝基苯为原料通过偶联反应制得5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯；步骤2，以R1基取代的乙烯衍生物和5,5‑二溴‑2,2’‑二硝基联苯为原料通过偶联反应合成硝基取代化合物；步骤3：以所述硝基取代化合物为原料通过还原反应合成芳香族哒嗪类化合物。本发明还公开了一种芳香族哒嗪类化合物在太阳能电池中的应用和一种芳香族哒嗪类化合物在pH检测中的应用。
• Remarkable substitution influence on the mechanochromism of cyanostilbene derivatives
  作者：He Zhao、Yongtao Wang、Steven Harrington、Lei Ma、Shuzhi Hu、Xue Wu、Huan Tang、Mei Xue、Yubin Wang

  DOI：10.1039/c6ra14707k

  日期：——

  functional theory calculations further demonstrated that with the increase of the electron-donating or accepting abilities of the substituents, the energy gaps of the fluorophores gradually decreased, which elucidated the substituent effect of the organic fluorophores on their photophysical properties. Moreover, they exhibit typical intramolecular charge transfer (ICT), aggregation-induced emission (AIE)

  已经设计并合成了五种含咔唑的扭曲的供体-π-受体氰基二苯并噻吩衍生物。只需更改电子受体（供体），就可以将它们的发射从蓝色调到橙色。发现较大的分子偶极子和施主-π-受体染料的斯托克斯位移可能导致吸收和发射的红移。密度泛函理论计算进一步表明，随着取代基的给电子或接受能力的增加，荧光团的能隙逐渐减小，这说明了有机荧光团对其光物理性质的取代作用。此外，它们还表现出典型的分子内电荷转移（ICT），聚集诱导发射（AIE），和结晶诱导的发射增强（CIEE）特性。此外，氢（2a），甲基（2d）和氯取代（2e）衍生物表现出显着的可逆机械变色特征（发射波长变化高达119 nm），而甲氧基（2b）和硝酰基取代的（ 2c）衍生物具有很强的结晶性，因此没有机械致变色特性。对X射线晶体结构的分析证明，AIE，CIEE活性和变色行为与定转子结构，扭曲构型和晶体堆积模式有关。更重要的是，氰基苯乙烯衍生物的取代作用将提供一
• 杂芳基乙烯类新型小分子太阳能电池材料
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN108822574A

  公开（公告）日：2018-11-16

  本发明公开了一系列具有D‑π‑A结构的新型杂芳基乙烯类小分子化合物，其中以含富电子芳胺的咔唑、二苯胺作为电子供体单元，苯环与碳‑碳双键构成的共轭体系为共轭桥连接单元，吡啶、苯并恶唑和苯并噻唑为电子受体单元，可以作为染料敏化太阳能电池的敏化剂。