2,3-二氟-6-甲氧基苯甲醛 | 187543-87-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氟-6-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 5,6-二氟邻茴香醛；2.3丁二醇；2,3丁二醇
• 英文名称: 2,3-difluoro-6-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-5,6-difluorobenzaldehyde；2,3-difluoro-6-(methyloxy)benzaldehyde；2,3-difluoro-6-methoxy-benzaldehyde；2-methoxy-5, 6-difluorobenzaldehyde
• CAS: 187543-87-9
• 化学式: C₈H₆F₂O₂
• mdl: MFCD02093968
• 分子量: 172.131
• InChiKey: AKOJAYHBKACKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-57
• 沸点：
  233.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.289±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：密闭存放于阴凉、通风干燥处。

SDS

5,6-二氟邻茴香醛 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 5,6-Difluoro-o-anisaldehyde
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5,6-二氟邻茴香醛
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 187543-87-9
俗名： 2,3-Difluoro-6-methoxybenzaldehyde
5,6-二氟邻茴香醛 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H6F2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
5,6-二氟邻茴香醛 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 58°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氟化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5,6-二氟邻茴香醛 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氟-6-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(2,3-difluoro-6-methoxyphenyl)-N-methoxy-N-methylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Further Advances in Optimizing (2-Phenylcyclopropyl)methylamines as Novel Serotonin 2C Agonists: Effects on Hyperlocomotion, Prepulse Inhibition, and Cognition Models

  摘要：

  A series of novel compounds with two halogen substituents have been designed and synthesized to further optimize the 2-phenylcyclopropylmethylamine scaffold in the quest for drug-like 5-HT2C agonists. Compound (+)-22a was identified as a potent 5-HT2C receptor agonist, with good selectivity against the 5-HT2B and the 5-HT2A receptors. ADMET assays showed that compound (+)-22a possessed desirable properties in terms of its microsomal stability, and CYP and hERG inhibition, along with an excellent brain penetration profile. Evaluation of (+)-22a in animal models of schizophrenia-related behaviors revealed that it had a desirable activity profile, as it reduced d-amphetamine-stimulated hyperlocomotion in the open field test, it restored d-amphetamine-disrupted prepulse inhibition, it induced cognitive improvements in the novel object recognition memory test in NR1-KD animals, and it produced very little catalepsy relative to haloperidol. These data support the further development of (+)-22a as a drug candidate for the treatment of schizophrenia.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01153
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯酚 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,3-二氟-6-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）化合物是一类新的HIV-1逆转录酶抑制剂。2. PETT类似物的合成和进一步的构效关系研究。

  摘要：

  苯乙基噻唑基硫脲（PETT）衍生物已被鉴定为HIV-1 RT的一系列新的非核苷抑制剂。此类化合物的构效关系研究确定了N- [2-（2-吡啶基）乙基] -N'-[2-（5-溴吡啶基）]-硫脲盐酸盐（卓维定； LY300046.HCl）作为高效的抗HIV-1药物。Trovirdine目前正处于一期临床试验中，有望用于治疗AIDS。正在扩展这些结构-活性关系研究以鉴定该系列中具有改进性能的其他化合物。这里描述了这项工作的一部分。研究了各种取代或未取代的杂芳族环取代PETT化合物的两个芳族部分。此外，还研究了苯环上多重取代的影响。在细胞培养测定中，对野生型和构建的HIV-1 RT突变体以及野生型HIV-1及其衍生的突变病毒Ile100和Cys181测定了抗病毒活性。在双突变病毒HIV-1（Ile 100 / Asn103）和HIV-1（Ile100 / Cys181）上确定了一些选定的化合物。合成

  DOI：

  10.1021/jm950639r

文献信息

• [EN] 3-ARYLOXY/ THIO-2, 3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPINEPHRINE REUPTAKE<br/>[FR] 3-ARYLOXY/THIO-2, 3-SUBSTITUE PROPANAMINES ET LEUR UTILISATION POUR INHIBER LE RECAPTAGE DE LA SEROTONINE ET DE LA NOREPINEPHRINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043903A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from phenyl optionally substituted with up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl and C1-C4 alkoxy, thienyl optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo and C1-C4 alkyl, and C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from phenyl, naphthyl, dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, thienopyridyl, indanyl, 1,3-benzodioxolyl, benzothienyl, indolyl and benzofuranyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, up to 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; and when Y is indolyl it may be substituted or further substituted by an N-substituent selected from C1-C4 alkyl; Z is selected from OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; and pharmaceutically acceptable salts thereofwith the proviso that when Y is optionally substituted phenyl or optionally substituted 1,3-benzodioxolyl and Z is OR3 and X is optionally substituted phenyl then A is -S-.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中A从-O-和-S-中选择；X从苯基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基中选择最多5个取代基，噻吩基选项地取代，每个取代基可独立地从卤素和C1-C4烷基中选择最多3个取代基，以及C2-C8烷基、C2-C8烯基、C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基，每个基可选地取代，每个取代基可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、-CF3、-CN和-CONH2中选择；Y从苯基、萘基、二氢苯并噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、喹啉基、异喹啉基、萘啉基、噻吩吡啉基、茚基、1,3-苯并二氧杂环戊基、苯并噻吩基、吲哚基和苯并呋喃基中选择，每个基可选地取代，最多可独立地从卤素、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0、1或2）、硝基、乙酰基、-CF3、-SCF3和氰基中选择最多4个或在可能的情况下最多5个取代基；当Y为吲哚基时，它可以被取代或进一步被N-取代基取代，N-取代基从C1-C4烷基中选择；Z从OR3或F中选择，其中R3从H、C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2各自独立地为H或C1-C4烷基；以及其药学上可接受的盐，但有一个条件，即当Y为可选地取代的苯基或可选地取代的1,3-苯并二氧杂环戊基，Z为OR3且X为可选地取代的苯基时，A为-S-。
• SULTAM DERIVATIVES
  申请人：Anderson Kevin W.

  公开号：US20110124686A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  The present invention relates to compounds according to formula 1, which exhibit cytotoxic activity. The compounds may be used in the treatment of cancer.

  本发明涉及符合式1的化合物，具有细胞毒活性。这些化合物可用于治疗癌症。
• [EN] 3-ARYLOXY/THIO-3-SUBSTITUTED PROPANAMINES AND THEIR USE IN INHIBITING SEROTONIN AND NOREPHINEPHRINE REUPTAKE<br/>[FR] COMPOSES PHARMACEUTIQUES
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004043904A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  There is provided a compound of formula (I) wherein A is selected from -O- and -S-; X is selected from C2-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C3-C8 cycloalkyl and C4-C8 cycloalkylalkyl, each of which may be optionally substituted with up to 3 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, -CF3, -CN and -CONH2; Y is selected from phenyl, naphthyl, dihydrobenzothienyl, benzothiazolyl, benzoisothiazolyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridyl, thienopyridyl, indanyl, 1,3-benzodioxolyl, benzothienyl, indolyl and benzofuranyl, each of which may be optionally substituted with up to 4 or, where possible, 5 substituents each independently selected from halo, C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy, C1-C4 alkyl-S(O)n- where n is 0, 1 or 2, nitro, acetyl, -CF3, -SCF3 and cyano; and when Y is indolyl it may be substituted or further substituted by an N-substituent selected from C1-C4 alkyl; Z is selected from H, OR3 or F, wherein R3 is selected from H, C1-C6 alkyl and phenyl C1-C6 alkyl; R1 and R2 are each independently H or C1-C4 alkyl; with the proviso that, when Z is H, then Y may not be optionally substituted phenyl or optionally substituted naphthyl.

  提供一种具有以下结构的化合物（I）：其中A从-O-和-S-中选择；X从C2-C8烷基，C2-C8烯基，C3-C8环烷基和C4-C8环烷基烷基中选择，每种基团可能分别被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0，1或2），-CF3，-CN和-CONH2的最多3个取代基所取代；Y从苯基，萘基，二氢苯并噻吩基，苯并噻唑基，苯并异噻唑基，喹啉基，异喹啉基，萘啉基，噻吩吡啉基，茚基，1,3-苯并二氧杂环戊基，苯并噻吩基，吲哚基和苯并呋喃基中选择，每种基团可能分别被选自卤素，C1-C4烷基，C1-C4烷氧基，C1-C4烷基-S(O)n-（其中n为0，1或2），硝基，乙酰基，-CF3，-SCF3和氰基的最多4个或在可能的情况下5个取代基所取代；当Y为吲哚基时，它可以被选自C1-C4烷基的N-取代基取代或进一步取代；Z从H，OR3或F中选择，其中R3从H，C1-C6烷基和苯基C1-C6烷基中选择；R1和R2分别独立地为H或C1-C4烷基；但是，当Z为H时，Y可能不是可选择地取代的苯基或可选择地取代的萘基。
• Molecular modeling of drug-pathophysiological Mtb protein targets: Synthesis of some 2-thioxo-1, 3-thiazolidin-4-one derivatives as anti-tubercular agents
  作者：K.M. Noorulla、Ayyadurai Jerad Suresh、Vinod Devaraji、Bijo Mathew、Devi Umesh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.07.009

  日期：2017.11

  novel 2 - thioxo - 1 , 3 - thiazolidin - 4 - one derivatives ( 5a - 5t ) were synthesized and evaluated for their antitubercular activity. The structure of the compounds was confirmed by IR, NMR and Mass Spectroscopy methods. In addition, single-crystal X-ray diffraction was performed for compound 5a . All the synthesized compounds were screened for their in - vitro antimycobacterial activity against

  摘要 合成了20种新型2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one衍生物(5a-5t)并评价了它们的抗结核活性。化合物的结构通过红外、核磁共振和质谱方法确认。此外，对化合物5a进行了单晶X射线衍射。所有合成的化合物均通过 Alamar Blue 测定法筛选其对 MTB（H37RV，ATCC 编号：27294）的体外抗分枝杆菌活性。化合物5r、5k、5t显示出最有效的体外活性，MIC分别为0.05、0.1、0.2μg/ml浓度，其比标准品更有效。进行分子对接和动力学模拟以找出标题化合物的合理机制。
• [EN] PYRROLIDINE GPR40 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS PYRROLIDINES DE GPR40
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014078609A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The present invention provides compounds of Formula (I): or a stereoisomer, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are GPR40 G protein-coupled receptor modulators which may be used as medicaments.

  本发明提供了式(I)的化合物：或其立体异构体，或其药物可接受的盐，其中所有变量均如本文所述定义。这些化合物是GPR40 G蛋白偶联受体的调节剂，可用作药物。