| 115352-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 115352-17-5
• 化学式: C₅₀H₇₄O₁₀Si
• 分子量: 863.217
• InChiKey: XFDFAXWLMMTKPG-GRDMADAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.58
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium amalgam 、 草酰氯 、 三甲基溴硅烷 、 四丁基氟化铵 、 仲丁基锂 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (2S,4R,4aR,5'R,6R,8aR)-2-[(1S,3S)-3-[(2S,3R,6S)-3-methyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-1-phenylmethoxybutyl]-3-methylidene-5'-[(E,3R)-3-[(2S,6R,8S,11R)-4-methyl-11-phenylmethoxy-8-[[(4R)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-4-en-2-yl]but-1-enyl]-4-phenylmethoxyspiro[4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-6,2'-oxolane]
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[4] p1-全合成

  摘要：

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86918-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4a'R,5R,6'S,7'S,8'R,8a'R)-7'-(benzyloxy)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-8'-(methoxymethoxy)octahydro-3H,3'H-spiro[furan-2,2'-pyrano[3,2-b]pyran]-6'-carbaldehyde 在 palladium hydroxide - carbon sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 aluminium amalgam 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 dipyridine chromium trioxide 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋聚醚毒素冈田酸的合成[4] p1-全合成

  摘要：

  用于冈田酸合成的三个链段A，B和C以A +（B + C）的顺序相互偶联，两次偶联的关键步骤是在砜碳负离子和醛之间。在B + C偶合之后，在电子控制下通过氢化还原相应的酮16产生不对称中心C-27。随后进行第二次偶联以形成C-双键。用亚氯酸钠将α-氧醛36氧化成羧酸基团，而没有C-1 / C-2键断裂。由市售的D-葡萄糖衍生物和丁炔-二醇以106个步骤完成了冈田酸的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86918-0