(6S)-6,7-epoxygeraniol | 86561-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6S)-6,7-epoxygeraniol
• 英文别名: (S,E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol；(E)-5-[(2S)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-en-1-ol
• CAS: 86561-83-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: SWYACUITMIHYDS-ORZBULNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6,7-epoxygeraniol 在 Rh/Al₂O₃ sodium hydroxide 、 氢气 、 氯化锆(IV) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.34h， 生成 (S)-α-Cyclogeraniol
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的高对映选择性合成α-紫罗兰酮和α-大马康酮的方法

  摘要：

  描述了高效的高对映选择性（ee≥99％）的α-紫罗兰酮和α-大马康酮合成。标题化合物的两种对映异构体均通过与对映纯（R）-或（S）-α-环香叶醇不同的两个直接途径合成。这些通用的结构单元是通过区域选择性ZrCl 4促进的（6 S）-或（6 R）-（Z）-6,7-环氧香叶醇的仿生环化，然后将如此形成的仲醇脱氧而获得的。手性信息是由廉价的香叶基乙酸酯的高度区域选择性的Sharpless不对称二羟基化编码的。

  DOI：

  10.1021/jo049012j
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 Dowex 50 W 、 Hefe 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 2,2'-bipyridinium chlorochromate 、 蔗糖 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (6S)-6,7-epoxygeraniol
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧胡萝卜素。4. Mitteilung。合成1 H-NMR-和CD-Studien von（S）-1,2-环氧-1,2-二氢番茄红素和（S -1），2'-环氧-1'，2'-二氢-γ-胡萝卜素

  摘要：

  1,2-环氧类胡萝卜素：（S） -1,2-环氧-1,2-二氢番茄红素和（S） -1'，2'-环氧-1'，2'-的合成，1 H-NMR和CD研究二氢γ-胡萝卜素

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670409

文献信息

• Rapid and Enantioselective Synthetic Approaches to Germanicol and Other Pentacyclic Triterpenes
  作者：Karavadhi Surendra、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ja802730a

  日期：2008.7.1

  routes to the key intermediate 2 for the synthesis of the pentacyclic triterpene germanicol 1 have been developed. In the first, the ( S)-epoxide of farnesyl bromide is transformed in just three steps to the tetracyclic intermediate 7, which is converted to chiral 2 by treatment with polyphosphoric acid. The second synthetic route to 2 involves the coupling of the ( S)-epoxide 8 with vinyl iodide 9 to give

  已经开发了用于合成五环三萜锗烷醇 1 的关键中间体 2 的两条极短的合成路线。首先，法呢基溴的 (S)-环氧化物只需三个步骤即可转化为四环中间体 7，然后通过多磷酸处理将其转化为手性 2。2 的第二条合成路线涉及将 (S)-环氧化物 8 与乙烯基碘 9 偶联得到 10 和 10 的两阶段酸催化环化以形成 2。在这项工作的过程中，我们还发现了一个非常不寻常的分子内 1,5-质子从碳正离子转移到 CC 双键。(2)H-标记实验证实了该过程的细节。
• Asymmetric Total Synthesis of (−)-Spirochensilide A
  作者：Xin-Ting Liang、Jia-Hua Chen、Zhen Yang

  DOI：10.1021/jacs.0c02522

  日期：2020.5.6

  An asymmetric total synthesis of (-)-spirochensilide A has been achieved for the first time. The synthesis features a semi-pinacol rearrangement reaction to stereoselectively construct the two-vicinal quaternary chiral centers at C8 and C10, a tungsten-mediated cyclopropene-based Pauson-Khand reaction to install the C13 quaternary chiral center, and a furan-based oxidative cyclization to stereoselectively

  首次实现了 (-)-spirochensilide A 的不对称全合成。该合成包括半频哪醇重排反应以立体选择性地构建 C8 和 C10 处的两个邻位四元手性中心，钨介导的环丙烯基 Pauson-Khand 反应以安装 C13 四元手性中心，以及基于呋喃的氧化环化立体选择性地形成 spiroketal 基序。
• Enantioselective synthesis of (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)-Quassiols A. A comment on the stereochemistry of natural quassiol A
  作者：Mitsuaki Kodama、Suzuyo Yoshio、Tomoki Tabata、Yuka Deguchi、Yasumi Sekiya、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00992-1

  日期：1997.6

  (3R,6S,7R,18R,19S)-, (3R,6S,7R,18R,19R)-, and (3R,6S,7R,18S,19R)- Quassiols A were synthesized enantioselectively by using baker's yeast reduction and asymmetric dihydroxylation, but their optical properties were not identical to that of natural quassiol A. Stereostructure of natural quassiol A was proposed. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (3R,6S,7R,18R,19S)-、(3R,6S,7R,18R,19R)-和(3R,6S,7R,18S,19R)-型的Quassiols A通过使用面包酵母还原和不对称二羟基化反应被高对映选择性地合成，但它们的光学性质与天然quassiol A并不相同。天然quassiol A的立体结构已被提出。(C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• First demonstration of a carbocation-olefin cyclization route to the lanosterol series
  作者：E.J. Corey、Jaemoon Lee、David R. Liu

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88450-1

  日期：1994.12

  A silicon-assisted double carbocation-olefin cyclization reaction was used as the key step (10 → 11) in a simple, convergent and enantioselective total synthesis of lanostenol (1).

  硅辅助双碳阳离子-烯烃环化反应被用作羊毛甾醇（1）的简单，会聚和对映选择性全合成中的关键步骤（10 → 11）。
• Synthesen der enantiomeren Aleuriaxanthine. Nachweis eines vorherrschenden (Z)-Aleuriaxanthins inAleuria
  作者：Walter Eschenmoser、Peter Uebelhart、Conrad Hans Eugster

  DOI：10.1002/hlca.19830660110

  日期：1983.2.2

  Syntheses of the Enantiomeric Aleuriaxanthins. Detection of a Predominant (Z)-Aleuriaxanthin in Aleuria

  对映体鸢尾黄质的合成。Aleuria中主要的（Z）-无油黄质的检测