dl-6,7-dihydroxy-3,7-dimethylocta-2-enyl acetate | 37715-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dl-6,7-dihydroxy-3,7-dimethylocta-2-enyl acetate
• 英文别名: essigsaeure-<(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl>ester；(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl acetate；1-acetoxy-3,7-dimethyloct-2-ene-6,7-diol；6,7-dihydroxy-3,7-dimethyl-2-octenyl acetate；1-Acetoxy-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-en；6,7-dihydroxy-6,7-dihydrogeranyl acetate；6,7-dihydroxygeranyl acetate；geranyl acetate diol；[(E)-6,7-dihydroxy-3,7-dimethyloct-2-enyl] acetate
• CAS: 37715-33-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: XNWRUPFPKNGYTG-VQHVLOKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-6,7-dihydroxy-3,7-dimethylocta-2-enyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methylhex-2-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  抗病毒和抗氧化色烯衍生物的综合研究。

  摘要：

  实现了抗病毒和抗氧化色烯 (1) 的有效合成。少量色烯 1 可能源自质体醌 2 和 3，它们是褐藻马尾藻的主要成分。通过以下涉及其应用的合成方案，可以合成多种类似物，用于评价其生物活性和机理研究。 1的全合成以乙酸香叶酯和受保护的2-溴-6-甲基氢醌为起始原料，采用Sharpless不对称二羟基化引入末端二醇体系和碱催化σ重排构建色烯骨架作为关键步骤。通过该合成再次确认了 C-11' 处的立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.54.391
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50 W 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 dl-6,7-dihydroxy-3,7-dimethylocta-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧胡萝卜素。4. Mitteilung。合成1 H-NMR-和CD-Studien von（S）-1,2-环氧-1,2-二氢番茄红素和（S -1），2'-环氧-1'，2'-二氢-γ-胡萝卜素

  摘要：

  1,2-环氧类胡萝卜素：（S） -1,2-环氧-1,2-二氢番茄红素和（S） -1'，2'-环氧-1'，2'-的合成，1 H-NMR和CD研究二氢γ-胡萝卜素

  DOI：

  10.1002/hlca.19840670409

文献信息

• A general synthetic method for prenylated phenols of microbial origin
  作者：Kenji Mori、Kazuo Sato

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85107-7

  日期：1982.1

  Prenylated phenols with a fully substituted benzene ring, such as colletochlorins A and B, were synthesized by first prenylating 1,5 - dimethoxy - 3 - methyl - 1,4 - cyclohexadiene and then effecting the aromatization of the prenylated product.

  通过首先对1，5-二甲氧基-3-甲基-1，4-环己二烯进行异戊烯化，然后进行该异戊烯化产物的芳构化，来合成具有完全取代的苯环的异戊烯化酚，例如氯二甲酚A和B。
• [EN] SYNTHESIS OF SPIRO ORTHO ESTERS, SPIRO ORTHO CARBONATES, AND INTERMEDIATES<br/>[FR] SYNTHESE DE SPIRO-ORTHO-ESTERS, DE SPIRO-ORTHO-CARBONATES ET D'INTERMEDIAIRES
  申请人：BIOAVAILABILITY SYSTEMS LLC

  公开号：WO2004037827A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Ortho esters and ortho carbonates can be produced by alkylating esters and carbonates with, for example, the hexafluorophosphate salt of a trialkyl oxonium ion. The spiro species are useful intermediates in the synthesis of complex organic molecules. Synthetic pathways for the production of medically active compounds incorporates spiro ortho esters. Anti-first-pass effect materials are produced in high yield utilizing a synthetic strategy incorporating cyclic ortho ester intermediates.

  正酯和正碳酸酯可以通过与三烷基氧铵离子的六氟磷酸盐进行烷基化来制备。螺环物种在复杂有机分子的合成中是有用的中间体。用于生产具有药用活性的化合物的合成途径包括螺环正酯。利用包含环状正酯中间体的合成策略，高产率地生产抗第一过肝效应材料。
• A total synthesis of mycophenolic acid, some analogues and some biogenetic intermediates
  作者：L. Canonica、B. Rindone、E. Santaniello、C. Scolastico

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88962-6

  日期：1972.1

  Mycophenolic acid (28) has been obtained by a convergent synthesis starting from methyl 6-bromo-4-methylhex-4-enoate (13) and 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide (24). For the total synthesis of 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide, 1-carbethoxy-2,3-dimethylcyclohexa-4,6-dione (14) was aromatized and transformed into 4,6-dimethoxy-2,3-dimethylbenzamide. The photolysis of the corresponding N-chloroamide and

  霉酚酸（28）是通过收敛合成从6-溴-4-甲基己基-4-烯酸甲酯（13）和5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）开始获得的。为了全合成5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酰亚胺，将1-碳乙氧基-2,3-二甲基环己-4,6-二酮（14）芳香化并转化为4,6-二甲氧基-2,3-二甲基苯甲酰胺。相应的N-氯酰胺的光解和随后的水解得到5,7-二甲氧基-4-甲基邻苯二甲酸酯，其被水解为5,7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酸酯（24）。
• Convenient synthesis of chiral epoxyisoprenoids by yeast reduction
  作者：Kodama Mitsuaki、Minami Hiroyuki、Mima Yukiko、Fukuyama Yoshiyasu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94489-7

  日期：1990.1

  The terminal double bond of acyclic isoprenoids was converted into chiral epoxide in high optical yield by using asymmetric reduction of α-ketol with baker's yeast.

  通过使用酵母将α-酮醇不对称还原，无环类异戊二烯的末端双键以高光学收率转化为手性环氧化物。
• Ubiquinone and related compounds. XXXVIII. Biological oxidation of ubiquinone.
  作者：HIROSHI MORIMOTO、KUNIKO KURIMOTO、ISUKE IMADA

  DOI：10.1248/cpb.33.3182

  日期：——

  Ubiquinone-2 (1) was oxidized to 6-[7-carboxy-3-methyl- (2E, 6E)-2, 6-octadienyl]-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (2) and 6-[6, 7-dihydroxy-3, 7-dimethyl- (E)-2-octenyl]-2, 3-dimethoxy-5-methyl-1, 4-benzoquinone (3) by the 6000×g supernatant of guinea-pig liver homogenate in the presence of nicotinamide-adenine dinucleotide (NAD)- and dihydronicotinamideadenine dinucleotide phosphate (NADPH)-generating systems.

  辅酶Q-2 (1) 在存在烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD) 和二氢烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADPH) 生成系统的条件下，通过6000×g的豚鼠肝脏匀浆上清液被氧化为6-[7-羧基-3-甲基-(2E, 6E)-2, 6-辛二烯基]-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (2) 和6-[6, 7-二羟基-3, 7-二甲基-(E)-2-辛烯基]-2, 3-二甲氧基-5-甲基-1, 4-苯醌 (3)。