(R,E)-((5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)trimethylsilane | 171231-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R,E)-((5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
• 英文别名: (R)-6,7-Epoxygeranyl trimethylsilyl ether；[(E)-5-[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]-3-methylpent-2-enoxy]-trimethylsilane
• CAS: 171231-05-3
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: GOPCXVNROXWEMI-LMMOQWNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,E)-((5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)trimethylsilane 在 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到3(S)-(Hydroxymethyl)-2,2,4-trimethylcyclohex-3-en-1(R)-ol
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导高效且高选择性的环化反应生成 2-羟基-α-环香叶醇

  摘要：

  摘要 研究了由不同路易斯酸诱导的羟基保护的香叶醇环氧化物环化反应生成 2-羟基-α-环香叶醇。与以往的方法相比，该方法在不消耗大量溶剂的情况下，提高了该反应的产量和选择性。此外，金属与羟基的两个氧原子的配位可能对反应至关重要。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1239739
• 作为产物：
  描述：

  dl-6,7-dihydroxy-3,7-dimethylocta-2-enyl acetate 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R,E)-((5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-en-1-yl)oxy)trimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸诱导高效且高选择性的环化反应生成 2-羟基-α-环香叶醇

  摘要：

  摘要 研究了由不同路易斯酸诱导的羟基保护的香叶醇环氧化物环化反应生成 2-羟基-α-环香叶醇。与以往的方法相比，该方法在不消耗大量溶剂的情况下，提高了该反应的产量和选择性。此外，金属与羟基的两个氧原子的配位可能对反应至关重要。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1239739

文献信息

• Taxol Total Synthesis: Preparation of a Chiral Ring A Moiety via Biomimetic Cyclization and Evaluation of a Tandem Nitrile Oxide Strategy for Rings B/C
  作者：L. Alcaraz、J. J. Harnett、C. Mioskowski、T. Le Gall、Dong-Soo Shin、J. R. Falck

  DOI：10.1021/jo00127a028

  日期：1995.11

  A fully functionalized taxol ring A moiety 7 was efficiently prepared via biomimetic cation-olefin cyclization of chiral geraniol epoxide 2b using SnCl4 in toluene. Fractional crystallization provided endo-3 (50% yield from 2b) that was converted to aldehyde 5 by stereospecific epoxidation, secondary alcohol protection, and PCC oxidation. NaOMe-mediated ring opening secured enal 6. Addition of lithium dithiane to 6 at low temperature provided 7 as the sole product in good yield. A tandem nitrile oxide cycloaddition strategy for creating the remaining B/C carbocycles as well as key functionality present in both rings was validated, in part, by cyclization of 14 to tricyclic isoxazoline 15.
• Efficient and highly selective cyclization induced by Lewis acid to generate 2-hydroxyl-<font>α</font>-cyclogeraniol
  作者：Zi Wang、Weiyi Qi、Yixuan Yan、Youhong Hu、Linhua Song

  DOI：10.1080/00397911.2016.1239739

  日期：2016.12.1

  ABSTRACT A cyclization reaction of the hydroxyl-protected geraniol epoxide induced by the different Lewis acids to generate 2-hydroxyl-α-cyclogeraniol has been explored. Compared with the previous methods, this method enhances the production and selectivity of this reaction without the consumption of a large amount of solvent. Also, the coordination of the metal with two oxygen atoms of hydroxyl groups

  摘要 研究了由不同路易斯酸诱导的羟基保护的香叶醇环氧化物环化反应生成 2-羟基-α-环香叶醇。与以往的方法相比，该方法在不消耗大量溶剂的情况下，提高了该反应的产量和选择性。此外，金属与羟基的两个氧原子的配位可能对反应至关重要。图形概要