喹啉-4-氨基甲酸叔丁酯 | 220844-45-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 喹啉-4-氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl quinolin-4-ylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl quinolin-4-ylcarbamate；tert-butyl N-quinolin-4-ylcarbamate
• CAS: 220844-45-1
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FUMFFYNQVAHMEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  喹啉-4-氨基甲酸叔丁酯 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  红霉素A酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一系列如式I所示的含有氨基喹啉环的红霉素A酮内酯类抗生素，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效，对敏感型与耐药型的革兰氏阳性菌、阴性菌均具有突出的抗菌活性，尤其是对万古霉素耐药的粪肠球菌、屎肠球菌、红霉素耐药的肺炎链球菌、化脓性链球菌及肺炎克雷伯菌、福氏志贺菌等菌株的抗菌活性明显优于对照药物泰利霉素。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有抑制革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌的抗菌、抗病毒活性。

  公开号：

  CN111072740B
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基喹啉 、 二碳酸二叔丁酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91.3%的产率得到喹啉-4-氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  红霉素A酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用

  摘要：

  本发明公开了一系列如式I所示的含有氨基喹啉环的红霉素A酮内酯类抗生素，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效，对敏感型与耐药型的革兰氏阳性菌、阴性菌均具有突出的抗菌活性，尤其是对万古霉素耐药的粪肠球菌、屎肠球菌、红霉素耐药的肺炎链球菌、化脓性链球菌及肺炎克雷伯菌、福氏志贺菌等菌株的抗菌活性明显优于对照药物泰利霉素。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有抑制革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌的抗菌、抗病毒活性。

  公开号：

  CN111072740B

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED MONO- AND POLYAZANAPHTHALENE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS SUBSTITUÉS DE MONO- ET POLYAZANAPHTHALÈNE ET LEUR UTILISATION
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2016128465A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein A is CH or N, B is CR or N; and D is CR; R represents hydrogen, OH or NH2; R1 and R2, independently of each other, represent hydrogen, N(R3)2, halogen, cyano, nitro, R4-C1-C4alkyl, R4-C1-C4halogenoalkyl, OH, R4-C1-C4alkoxy, R4-C1-C4halogenoalkoxy, SH, R4-C1-C4alkythio, R4-C1-C4halogenoalkylthio; R3 represents, independently at each occurrence, hydrogen, R4-C1-C4alkyl or R4-C1-C4halogenoalkyl; R3a represents, independently at each occurrence, hydrogen or C1-C4 alkyl; R4 represents, independently at each occurrence, hydrogen, halogen, cyano, OH, SH, NH2, NH(CH3) or N(CH3)2; X represents a group of formula –E- or –E-F-, wherein E and F are different from each other and represent a group selected from –C(R3a)2-, -(C=O)-, -NR3a- and -O- and F is linked to Y, with the proviso that if X represents –E-F- one of E or F represents –C(R3a)2- or -(C=O)-; Y represents a group selected from C1-C6alkyl, mono- or bicyclic C3-C11cycloalkyl, which may be partially unsaturated, mono- or bicyclic 3 to 11-membered heterocycloalkyl, which may be partially unsaturated, a mono- or bicyclic group comprising at least one aryl or heteroaryl cycle, wherein said heterocycloalkyl group and said group comprising at least one heteroaryl cycle comprise one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur and said group Y is either unsubstituted or substituted by one or more substituents and comprises including its substituents one or more than one nitrogen atom having a lone electron pair; and Z represents a mono- or bicyclic group comprising at least one aryl or heteroaryl cycle, said heteroaryl cycle comprising one or more heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulfur, which aryl or heteroaryl group is unsubstituted or substituted by one or more substituents; including tautomers of said compounds, mixtures of two tautomeric forms of said compounds, and pharmaceutically acceptable salts of said compounds, tautomers thereof or mixtures of two tautomeric forms thereof, preferably with the proviso that Y comprises one or more primary amino group -NH2, when X represents -(C=O)- or –(C=O)-NR3a-, wherein R3a represents hydrogen or C1-C4alkyl; which are useful for the treatment of proliferation disorders or diseases, such as cancer.

  公开的是以下式(I)的化合物，其中A为CH或N，B为CR或N；D为CR；R代表氢、OH或NH2；R1和R2彼此独立地代表氢、N(R3)2、卤素、氰基、硝基、R4-C1-C4烷基、R4-C1-C4卤代烷基、OH、R4-C1-C4烷氧基、R4-C1-C4卤代烷氧基、SH、R4-C1-C4硫代烷基、R4-C1-C4卤代硫代烷基；R3在每次出现时独立地代表氢、R4-C1-C4烷基或R4-C1-C4卤代烷基；R3a在每次出现时独立地代表氢或C1-C4烷基；R4在每次出现时独立地代表氢、卤素、氰基、OH、SH、NH2、NH(CH3)或N(CH3)2；X代表式-E-或-E-F-的基团，其中E和F彼此不同且代表从-C(R3a)2-、-(C=O)-、-NR3a-和-O中选择的基团，F与Y连接，但如果X代表-E-F-，则E或F中的一个代表-C(R3a)2-或-(C=O)-；Y代表从C1-C6烷基、单环或双环C3-C11环烷基（可能部分不饱和）、单环或双环3至11成员杂环烷基（可能部分不饱和）、包含至少一个芳基或杂芳基环的单环或双环基团，其中所述杂环烷基基团和包含至少一个杂芳基环的基团包含从氮、氧和硫中选择的一个或多个杂原子，所述基团Y未取代或被一个或多个取代基取代，包括其取代基中的一个或多个具有孤对电子的氮原子；Z代表包含至少一个芳基或杂芳基环的单环或双环基团，所述杂芳基环包含从氮、氧和硫中选择的一个或多个杂原子，该芳基或杂芳基基团未取代或被一个或多个取代基取代；包括所述化合物的互变异构体、所述化合物的两种互变异构体形式的混合物，以及所述化合物、其互变异构体或其两种互变异构体形式的药学上可接受的盐，其中Y包括一个或多个一级氨基-NH2，当X代表-(C=O)-或-(C=O)-NR3a-时，其中R3a代表氢或C1-C4烷基；这些化合物对于治疗增殖性疾病或疾病，如癌症，是有用的。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>-Aryl Carbamates
  作者：Ekaterina V. Vinogradova、Nathaniel H. Park、Brett P. Fors、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol400369n

  日期：2013.3.15

  synthesis of aryl carbamates was achieved by introducing alcohols into the reaction of palladium-catalyzed cross-coupling of ArX (X = Cl, OTf) with sodium cyanate. The use of aryl triflates as electrophilic components in this transformation allowed for an expanded substrate scope for direct synthesis of aryl isocyanates. This methodology provides direct access to major carbamate protecting groups,

  通过将醇引入钯催化的 ArX (X = Cl, OTf) 与氰酸钠的交叉偶联反应中，实现了芳基氨基甲酸酯的有效合成。在此转化中使用芳基三氟甲磺酸酯作为亲电组分允许扩大用于直接合成芳基异氰酸酯的底物范围。该方法提供了对主要氨基甲酸酯保护基团、S-硫代氨基甲酸酯和聚氨酯材料的二异氰酸酯前体的直接访问。
• Phenyl urea and phenyl thiourea derivatives as HFGAN72 antagonists
  申请人：SmithKline Beecham p.l.c.

  公开号：US06410529B1

  公开（公告）日：2002-06-25

  Phenyl urea and phenylthiourea derivatives, processes for their production and their uses as pharmaceuticals are disclosed.

  本发明揭示了苯基脲和苯基硫脲衍生物的制备方法，以及它们作为药物的用途。
• Bridge Heteroarylation of Bicyclo[1.1.1]pentane Derivatives
  作者：Joseph M. Anderson、Nicholas D. Measom、John A. Murphy、Darren L. Poole

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00412

  日期：2023.3.31

  Herein, we report the decarboxylative Minisci heteroarylation of bicyclo[1.1.1]pentane (BCP) and 2-oxabicyclo[2.1.1]hexane (oBCH) derivatives at the bridge positions. In an operationally simple, photocatalyst-free process, free bridge carboxylic acids are directly coupled with nonprefunctionalized heteroarenes to provide rare examples of polysubstituted BCP and oBCH derivatives in synthetically useful

  在此，我们报告了双环 [1.1.1] 戊烷 (BCP) 和 2-氧杂双环 [2.1.1] 己烷 (oBCH) 衍生物在桥位的脱羧 Minisci 杂芳基化。在操作简单、无光催化剂的过程中，游离桥羧酸与非预官能化杂芳烃直接偶联，以合成有用的收率提供罕见的多取代 BCP 和 oBCH 衍生物实例。此外，还评估了BCP 核心对代表性实例的物理化学性质的影响，与其全芳族邻位和间位取代类似物相比。
• SUBSTITUTED MONO- AND POLYAZANAPHTHALENE DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Basilea Pharmaceutica International AG

  公开号：EP3256217A1

  公开（公告）日：2017-12-20