4-(3-氨基-1-丙基)氨基喹啉 | 75090-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(3-氨基-1-丙基)氨基喹啉
• 英文名称: N-(quinolin-4-yl)propane-1,3-diamine
• 英文别名: 4-(3-Aminoprop-1-yl)aminoquinoline；N'-quinolin-4-ylpropane-1,3-diamine
• CAS: 75090-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃
• 分子量: 201.271
• InChiKey: CYDKFQOINLSDGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-氨基-1-丙基)氨基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(1-adamantylmethyl)-N-methyl-N'-quinolin-4-ylpropane-1,3-diamine
  参考文献：
  名称：

  新的类固醇4-氨基喹啉在小鼠中毒模型中拮抗小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元的肉毒杆菌神经毒素血清型A。

  摘要：

  描述了使用基于体外HPLC的酶法测定各种甾体，苯并噻吩，噻吩和金刚烷4-氨基喹啉衍生物对A型肉毒杆菌神经毒素轻链（BoNT / A LC）的合成和抑制能力。另外，评估了化合物在小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元中对BoNT / A全毒素的活性。甚至在中毒后30分钟给药，类固醇衍生物16也显示出显着的保护作用（高达89％的未裂解SNAP-25）。这似乎是LC抑制剂在暴露后模型中拮抗小鼠胚胎干细胞衍生的运动神经元（mES-MNs）中BoNT中毒的第一个例子。口服16 高达600 mg / kg，qd的小鼠具有良好的耐受性，尽管在该剂量下未达到足够的未结合药物水平，但体外ADMET的良好结果有力地支持了该系列的进一步工作。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01710
• 作为产物：
  描述：

  4-氯喹啉 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 戊醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(3-氨基-1-丙基)氨基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ADN MÉTHYLTRANSFÉRASE

  摘要：

  本发明涉及以下式（I）的化合物以及其药学上可接受的盐和溶剂化合物，它们的制备方法，它们作为药物的用途，尤其是在癌症治疗中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2015040169A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological testing of polyaminoquinolines as blockers of the apamin-sensitive Ca2+-activated K+ channel (SKCa)
  作者：David I. Fletcher、C. Robin Ganellin、Alessandro Piergentili、Philip M. Dunn、Donald H. Jenkinson

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.05.054

  日期：2007.8

  The synthesis and pharmacological testing of a series of non-peptidic blockers of the SK(Ca) (SK-3) channel is described. Target compounds were designed to mimic the spatial relationships of selected key residues in the energy-minimised structure of the octadecapeptide apamin, which are a highly potent blocker of this channel. Structures consist of a central unit, either a fumaric acid or an aromatic

  描述了一系列SK（Ca）（SK-3）通道的非肽阻滞剂的合成和药理学测试。设计目标化合物以模拟八肽肽阿帕明能量最小化结构中选定关键残基的空间关系，八聚肽阿帕明是该通道的强力阻滞剂。结构由一个富马酸或一个芳香环的中心单元组成，两个烷基胍或两个至四个烷基氨基喹啉取代基连接到该中心单元上。通过在培养的大鼠交感神经元中抑制SK（Ca）通道介导的超极化后（AHP）的能力来测试效价。发现双氨基喹啉衍生物作为通道阻滞剂比相应的胍更有效。这增加了较早的证据，即通过更广泛的氨基喹啉鎓环系统使正电荷离域对有效的通道结合很重要。还发现通过添加第三个氨基喹啉残基得到具有亚微摩尔效价（IC（50）= 0.13-0.36 microM）的非季铵化胺可以增加活性。扩展到四个氨基喹啉残基增加效力至IC（50）= 93 nM。
• Antimalarials with Benzothiophene Moieties as Aminoquinoline Partners
  作者：Jelena Konstantinović、Milica Videnović、Jelena Srbljanović、Olgica Djurković-Djaković、Katarina Bogojević、Richard Sciotti、Bogdan Šolaja

  DOI：10.3390/molecules22030343

  日期：——

  of infected Anopheles mosquitoes. Here, we report on the efficacy of aminoquinolines coupled to benzothiophene and thiophene rings in inhibiting Plasmodium falciparum parasite growth. Synthesized compounds were evaluated for their antimalarial activity and toxicity, in vitro and in mice. Benzothiophenes presented in this paper showed improved activities against a chloroquine susceptible (CQS) strain

  疟疾是由疟原虫寄生虫引起的一种严重且危及生命的疾病，该寄生虫通过被感染的按蚊叮咬传播到人类。在这里，我们报告氨基喹啉偶联苯并噻吩和噻吩环在抑制恶性疟原虫寄生虫生长中的功效。评价合成的化合物在体外和小鼠中的抗疟活性和毒性。本文介绍的苯并噻吩在以160 mg / kg /天×3天的口服剂量给药后，对氯喹敏感（CQS）菌株的活性增强，IC50 = 6 nM，治愈了5/5感染了伯氏疟原虫的小鼠。在苯并噻吩系列中，所检测的抗疟原虫抗CQS菌株D6的活性高于抗氯喹（CQR）W2和耐多药性（MDR）TM91C235的菌株。对于噻吩系列，发现了一个非常有趣的功能：对CQR菌株过敏，抗性指数（RI）小于1。这与氯喹形成鲜明对比，表明该系列的进一步发展将为我们提供针对CQR菌株的更有效的抗疟药。
• 红霉素A酮内酯类抗生素衍生物、其制备方法及应用
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN111072740B

  公开（公告）日：2022-01-11

  本发明公开了一系列如式I所示的含有氨基喹啉环的红霉素A酮内酯类抗生素，其制备方法和用途，各化合物侧链中间体及合成方法。本发明的关键点在于：式I所示的化合物具有广谱性抗生素的药效，对敏感型与耐药型的革兰氏阳性菌、阴性菌均具有突出的抗菌活性，尤其是对万古霉素耐药的粪肠球菌、屎肠球菌、红霉素耐药的肺炎链球菌、化脓性链球菌及肺炎克雷伯菌、福氏志贺菌等菌株的抗菌活性明显优于对照药物泰利霉素。本发明所提出的化合物可作为广谱性抗生素，具有抑制革兰氏阳性菌及革兰氏阴性菌的抗菌、抗病毒活性。
• QUINAZOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS DNA METHYLTRANSFERASE INHIBITORS
  申请人：PIERRE FABRE MEDICAMENT

  公开号：US20160229834A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  The present invention relates to compounds of the following formula (I): and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, their methods of preparation, their use as a drug, notably in the treatment of cancer, and pharmaceutical compositions containing such compounds.

  本发明涉及以下式(I)的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂化物，其制备方法，其作为药物的用途，尤其是在癌症治疗方面的应用，以及含有这些化合物的药物组合物。
• Reinvestigating Old Pharmacophores: Are 4-Aminoquinolines and Tetraoxanes Potential Two-Stage Antimalarials?
  作者：Natasa Terzić、Jelena Konstantinović、Mikloš Tot、Jovana Burojević、Olgica Djurković-Djaković、Jelena Srbljanović、Tijana Štajner、Tatjana Verbić、Mario Zlatović、Marta Machado、Inês S. Albuquerque、Miguel Prudêncio、Richard J. Sciotti、Stevan Pecic、Sarah D’Alessandro、Donatella Taramelli、Bogdan A. Šolaja

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01374

  日期：2016.1.14

  The syntheses and antiplasmodial activities of various substituted aminoquinolines coupled to an adamantane carrier are described. The compounds exhibited pronounced in vitro and in vivo activity against Plasmodium berghei in the Thompson test. Tethering a fluorine atom to the aminoquinoline C(3) position afforded fluoroaminoquinolines that act as intrahepatocytic parasite inhibitors, with compound 25 having an IC50 = 0.31 mu M and reducing the liver load in mice by up to 92% at 80 mg/kg dose. Screening our peroxides as inhibitors of liver stage infection revealed that the tetraoxane pharmacophore itself is also an excellent liver stage P. berghei inhibitor (78: IC50 = 0.33 mu M). Up to 91% reduction of the parasite liver load in mice was achieved at 100 mg/kg. Examination of tetraoxane 78 against the transgenic 3D7 strain expressing luciferase under a gametocyte-specific promoter revealed its activity against stage IV-V Plasmodium falciparum gametocytes (IC50 = 1.16 +/- 0.37 mu M). To the best of our knowledge, compounds 25 and 78 are the first examples of either an 4-aminoquinoline or a tetraoxane liver stage inhibitors.