(3aS,6aR,9aR,9bS)-6-甲基-3,9-二亚甲基-4,6a,7,8,9a,9b-六氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2-酮 | 37936-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: (3aS,6aR,9aR,9bS)-6-甲基-3,9-二亚甲基-4,6a,7,8,9a,9b-六氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2-酮
• 英文名称: eremanthine
• 英文别名: eremanthin；Dehydrocostuslacton；(3aS,6aR,9aR,9bS)-6-methyl-3,9-dimethylidene-4,6a,7,8,9a,9b-hexahydro-3aH-azuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 37936-58-6
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂
• 分子量: 230.307
• InChiKey: BWRZDLYJNURUHS-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• LogP：
  1.530 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aR,9aR,9bS)-6-甲基-3,9-二亚甲基-4,6a,7,8,9a,9b-六氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2-酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 生成 母菊薁
  参考文献：
  名称：

  来自 Eremanthus elaaeagnus 的杀血吸虫倍半萜内酯

  摘要：

  摘要 Eremanthine，一种新的愈创木酚内酯，从 Eremanthus elaaeagnus Sch 的心材油中分离出来。Bip.，具有结构 (I)。它是负责该油对人类寄生虫曼氏血吸虫的预防作用的主要活性成分。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)88537-4
• 作为产物：
  描述：

  (3R,3aR,6aR,9aR,9bR)-3,6-Dimethyl-9-methylene-3-phenylselanyl-3a,4,6a,7,8,9,9a,9b-octahydro-3H-azuleno[4,5-b]furan-2-one 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 以100%的产率得到(3aS,6aR,9aR,9bS)-6-甲基-3,9-二亚甲基-4,6a,7,8,9a,9b-六氢-3aH-薁并[5,4-d]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  TOTAL SYNTHESES OF MOKKO LACTONE, DEHYDROCOSTUS LACTONE, AND EREMANTHIN

  摘要：

  以1-oxoeudesm-2-eno-13,6α-内酯为原料，经过7步合成了一系列在A环上具有共同结构单元的愈创木酚内酯，如木香内酯、脱氢木香内酯和eremanthin。关键步骤涉及 1β-mesyloxyeudesm-4(14)-eno-13,6α-内酯的溶剂分解重排。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.493

文献信息

• Antimicrobial activity and oil compositions of Costus speciosus (KOEN)
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10195216B1

  公开（公告）日：2019-02-05

  Costus speciosus root extracts, especially those prepared using methanol or ethanol or those that have been engineered to contain diosgenin epoxides. Methods for treating skin, burn and wound infections using a Costus extract or epoxidated diosgenin component of Costus.

  Costus speciosus根提取物，特别是使用甲醇或乙醇制备的提取物，或者那些经过工程处理以含有双氧基甾原酸的提取物。使用Costus提取物或Costus的双氧基甾原酸成分治疗皮肤、烧伤和伤口感染的方法。
• Unambiguous transformation of eremanthin into (−)-estafiatin
  作者：Lélio A. Maçaira、F.Welbaneide L. Machado、Marcos Garcia、Jaime A. Rabi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71501-2

  日期：1980.1

  A stereoselective synthesis of (−)-estafiatin () from eremanthin () has been achieved. The α configuration of the epoxide in the former is confirmed by chemical shift correlation with related oxides.

  从eremanthin（）立体合成了（-）-estafiatin（）。前者中环氧化物的α构型通过与相关氧化物的化学位移相关性得到证实。
• The reaction of eremanthin and isoeremanthin with bromine. Unprecedented simultaneous addition of Br2 to two isolated but topographically related double bonds.
  作者：Marcos Garcia、F.Welbaneide L. Machado、Lélio A. Maçaira、Jaime A. Rabi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71502-4

  日期：1980.1

  The reaction of 1 with Br2 in CHCl3 proceeds with the simultaneous and stereospecific incorporation of two moles of Br2 to give 2 thus providing strong experimental evidence for the existence of Br3.

  1与Br 2在CHCl 3中的反应是通过同时和立体定向结合两摩尔Br 2得到2，从而为存在Br 3提供了有力的实验证据。
• Sesquiterpene lactones and other constituents of Vernonia species from ethiopia
  作者：Berhanu M. Abegaz、Annah W. Keige、Jesús D. Diaz、Werner Herz

  DOI：10.1016/0031-9422(94)85023-2

  日期：1994.1

  Abstract Aerial parts of five Vernonia species, i.e. V. leopoldi, V. myriantha, V. syringifolia, V. filigera and V. cinerascens were investigated an

  摘要 对斑斑斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物5种斑鸠菊属植物的地上部分进行了调查和研究，并研究了斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物斑鸠菊科植物的地上部分。
• Guaianolides as Immunomodulators. Synthesis and Biological Activities of Dehydrocostus Lactone, Mokko Lactone, Eremanthin, and Their Derivatives
  作者：Saori Yuuya、Hisahiro Hagiwara、Toshio Suzuki、Masayoshi Ando、Atsushi Yamada、Kouji Suda、Takao Kataoka、Kazuo Nagai

  DOI：10.1021/np980092u

  日期：1999.1.1

  The naturally occurring guaianolides, namely mokko lactone (1), dehydrocostus lactone (2), eremanthin (3), and related guaianolides, 16, 17, 21, 22, 28-31, 33, 36, 37, and 39, have been synthesized starting from I-a-santonin in an effort to examine their structure-activity relationship as inhibitors of the killing function of cytotoxic T lymphocytes (CTL) and the induction of intercellular adhesion molecule-1 (ICAM-1). It was observed during the present study that the guaianolides possessing an alpha-methylene gamma-lactone moiety, i.e., 2, 3, 30, 33, 37, and 39, exhibited significant inhibitory activity toward the killing function of CTL and the induction of ICAM-1.