(3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯 | 940280-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯
• 英文名称: (3aS,6aS)-3,6-diphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene
• CAS: 940280-80-8
• 化学式: C₂₀H₁₈
• 分子量: 258.363
• InChiKey: IEWYLVULSUMUEM-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-109 °C
• 沸点：
  415.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯 在 乙酸乙酯 、 铂 、 苯 作用下， 生成 (+/-)-1t.4t-diphenyl-(3arH.6acH)-octahydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2,6-Diphenylcycloöctandione-1,5^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01245a023
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium hydrogensulfate 作用下， 生成 (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of 2,6-Diphenylcycloöctandione-1,5^1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01245a023
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 苯硼酸 在 (3aS,6aS)-1,3a,4,6a-四氢-3,6-二苯基并环戊二烯 、 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium phosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.25h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化不对称1,4加成的可重复使用配体的聚合物手性双环[3.3.0]二烯的设计与合成

  摘要：

  设计并合成了一系列基于A‐B型空间正则双环[3.3.0]二烯的聚合物，作为固定的手性二烯配体进行不对称催化。使用聚合二烯6b，可以在Rh催化的芳基硼酸的不对称1,4-加成反应中获得出色的对映选择性，对α，β-不饱和酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201201079

文献信息

• Chiral Bicyclo[3.3.0]octa-2,5-dienes as Steering Ligands in Substrate-Dependent Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition of Arylboronic Acids to Enones
  作者：Sarah Helbig、Sven Sauer、Nicolai Cramer、Sabine Laschat、Angelika Baro、Wolfgang Frey

  DOI：10.1002/adsc.200700232

  日期：2007.10.8

  The synthesis of disubstituted chiral diene ligands (3aR,6aR)- and (3aS,6aS)-10 with a pentalene backbone from the corresponding bicyclo[3.3.0]octa-1,4-diones 7 is described. The latter were accessible by enzymatic resolution of the racemic diol rac-5 and subsequent Swern oxidation. The efficiency of the ligands 10 in the rhodium-catalyzed 1,4-addition of arylboronic acids 12 to cyclic and acyclic

  描述了从相应的双环[3.3.0] octa-1,4-diones 7合成具有戊烯骨架的双取代的手性二烯配体（3a R，6a R）-和（3a S，6a S）-10。后者可通过消旋外消旋二醇rac - 5的酶解和随后的Swern氧化获得。可以证明在铑催化的芳基硼酸12向环和非环烯酮11和15的1，4-加成中的配体10的效率。在环状烯酮11的情况下，对映体二苯基二烯（3aR，6a R）-和（3a S，6a S）-10a比相应的二苄基二烯配体10b更具选择性。然而，当使用无环烯酮15时，该结果相反。配体10a几乎没有活性，而二苄基二烯10b提供了对映选择性高达91％的加成产物16。
• <i>C</i> ₂ ‐Symmetric Bicyclic Bisborane Catalysts: Kinetic or Thermodynamic Products of a Reversible Hydroboration of Dienes
  作者：Xian‐Shuang Tu、Ning‐Ning Zeng、Ru‐Ye Li、Yu‐Quan Zhao、De‐Zhen Xie、Qian Peng、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.201808289

  日期：2018.11.12

  C2‐symmetric bicyclic bisborane catalysts by addition reactions of internal dienes with the Piers borane, HB(C6F5)2, and an analogue, HB(p‐C6F4H)2. The dependence of the addition pattern on the reaction temperature allowed us to selectively prepare two diastereomeric catalysts from a single diene precursor. The bisboranes prepared in situ exhibited excellent activity (turnover numbers up to 200 at −40 °C)

  我们通过内部二烯与Piers硼烷HB（C 6 F 5）2和类似物HB（p- C 6 F 4 H）2的加成反应制备了新型的手性C 2对称双环双硼烷催化剂。加料方式对反应温度的依赖性使我们能够从单一的二烯前体中选择性地制备两种非对映体催化剂。原位制备的双硼烷在亚胺加氢反应中表现出出色的活性（在-40°C时的转换数高达200）和对映选择性（高达95％  ee）。
• Design of <i>C</i><i>₂</i>-Symmetric Tetrahydropentalenes as New Chiral Diene Ligands for Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Arylation of <i>N</i>-Tosylarylimines with Arylboronic Acids
  作者：Zhi-Qian Wang、Chen-Guo Feng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/ja0710914

  日期：2007.5.1

  A new type of C-2-symmetric chiral diene ligand bearing a simple bicyclic [3.3.0] backbone was discovered. (3aS,6aS)-3,6-diphenyl-1,3a,4,6a-tetrahydropentalene was applied successfully in the Rh-catalyzed asymmetric arylation of N-tosylarylimines with arylboronic acids. With the new chiral diene ligand, a broad range of highly enantiomerically enriched diarylmethylamines (98-99% ee) as well as 3-aryl substituted phthalimidines (99% ee) could be easily prepared.
• A Synthesis of 2,6-Diphenylcycloöctandione-1,5^1a
  作者：Stanley Wawzonek

  DOI：10.1021/ja01245a023

  日期：1943.5