(2S,4s)-4-甲基谷氨酸 | 6141-27-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 谷氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,4s)-4-甲基谷氨酸
• 中文别名: (2S,4R)-4-甲基谷氨酸；(2S,4R)- 4 -甲基谷氨酸
• 英文名称: (2S,4S)-4-methylglutamic acid
• 英文别名: (2S,4S)-4-methylglutamate；(4S)-4-methyl-L-glutamic acid；(2S,4S)-2-amino-4-methylpentanedioic acid
• CAS: 6141-27-1
• 化学式: C₆H₁₁NO₄
• 分子量: 161.158
• InChiKey: KRKRAOXTGDJWNI-IMJSIDKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-153°C
• 溶解度：
  可溶于甲醇（轻微）、水（可溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4s)-4-甲基谷氨酸 在 磷酸吡哆醛 作用下， 反应 22.0h， 生成 (D,l)-4-氨基-2-甲基-丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bory, Sonia; Dubois, Joelle; Gaudry, Michel, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 3, p. 475 - 480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基谷氨酸 生成 (2S,4s)-4-甲基谷氨酸
  参考文献：
  名称：

  Resolution and regioselective protection of glutamic acid analogues. I- resolution of diastereomeric α-boroxazolidone derivatives.

  摘要：

  Diastereomeric alpha-boroxazolidone gamma-phenylethylamide (or gamma-phenylethanolamide) derivatives of 2-, 3- or 4-substituted glutamic acid analogues have been separated by silicagel chromatography, resulting, after deprotection, in a practical method for the resolution of most of these unnatural amino acids.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80036-7

文献信息

• Synthesis of enantio- and diastereo-isomerically pure β- and γ-substituted glutamic acids via glycine condensation with activated olefins
  作者：Yuri N. Belokon、Aleksandr G. Bulychev、Mikhail G. Ryzhov、Sergei V. Vitt、Andrei S. Batsanov、Yuri T. Struchkov、Vladimir I. Bakhmutov、Vasili M. Belikov

  DOI：10.1039/p19860001865

  日期：——

  The glycine fragment in the nickel(II) complex formed from the Schiff base of glycine and (S)-o[(N-benzylprolyl)amino]benzophenone undergoes base-catalysed Michael addition in methanol in the presence of MeONa to the activated olefins methyl acrylate, acrylonitrile, methyl methacrylate, acrolein, and methyl trans-cinnamate. Complexes of substituted (S)-glutamic acid or its derivatives were formed in

  由甘氨酸的席夫碱和（S）-o [（N-苄基脯氨酰基）氨基]二苯甲酮形成的镍（II）配合物中的甘氨酸片段在MeONa存在下在甲醇中经历碱催化的迈克尔加成反应生成活化的烯烃甲基丙烯酸酯，丙烯腈，甲基丙烯酸甲酯，丙烯醛和反肉桂酸甲酯。取代的（S谷氨酸或其衍生物以良好的化学产率形成，并且在氨基酸部分的α-碳原子上几乎完全非对映异构。β-和γ-原子的非对映选择性不明显，但同分异构体配合物可通过色谱法轻松分离。用HCl水溶液裂解纯的非对映异构体，以良好的收率得到光学纯的谷氨酸，并再生了原始的手性试剂。通过1 H nmr光谱和相应原始配合物的晶体结构X射线分析，确定了氨基酸β-和γ-碳原子的构型。由三乙胺在甲醇中催化而向丙烯醛中添加，将仅生成1,4-加合物。由此获得的氨基酸可以转化为（S）-脯氨酸通过用NaBH 4还原。
• A Convenient and Efficient Synthesis of (2S,4R)- and (2S,4S)-4-Methylglutamic Acid
  作者：Elisabeth Coudert、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1055/s-1997-1274

  日期：1997.8

  Both enantiomerically pure (2S,4S)- and (2S,4R)-4-methylglutamic acids have been prepared in an overall 60% yield, by a convenient 7-step synthesis based on C-4 alkylation/epimerization of readily available (S)-pyroglutamic acid.

  两种对映体纯的（2S,4S）-和（2S,4R）-4-甲基谷氨酸通过一种基于易得的（S）-吡咯谷氨酸的C-4烷基化/表异构化的便利7步合成法，总体产率达到60%。
• Synthesis of 4,4-Disubstituted<scp>L</scp>-Glutamic Acids by Enzymatic Transamination
  作者：Virgil Hélaine、Joël Rossi、Thierry Gefflaut、Sébastien Alaux、Jean Bolte

  DOI：10.1002/1615-4169(200108)343:6/7<692::aid-adsc692>3.0.co;2-6

  日期：2001.8

  The syntheses of optically pure 4,4-dimethyl-L-glutamic acid as well as (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxy-4-methylglutamic acids have been achieved by transamination of the corresponding 2-oxo-4,4-dimethyl- and rac-2-oxo-4-hydroxy-4-methylglutaric acids using glutamic oxalacetic transaminase (GOT).

  光学纯的 4,4-二甲基-L-谷氨酸以及 (2S,4R)- 和 (2S,4S)-4-羟基-4-甲基谷氨酸的合成是通过相应的 2-氧代转氨基实现的-4,4-二甲基-和 rac-2-oxo-4-羟基-4-甲基戊二酸使用谷氨酸草酰乙酸转氨酶 (GOT)。
• Chemoenzymatic Synthesis of (4S)- and (4R)-4-Methyl-2-oxoglutaric Acids, Precursors of Glutamic Acid Analogues
  作者：Virgil Helaine、Jean Bolte

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199912)1999:12<3403::aid-ejoc3403>3.0.co;2-u

  日期：1999.12

  2-dimethoxyglutarate followed by enzymatic resolution afforded (4S)- and (4R)-4-methyl-2-oxoglutaric acid in an enantiomerically pure form. The activity of glutamic oxalacetic transaminase towards these compounds has been measured. Their enzymatic transamination provides an efficient synthesis of (4S)- and (4R)-4-methyl-L-glutamic acids which are very useful for characterisation of glutamate receptors

  2,2-二甲氧基戊二酸二甲酯烷基化，然后酶解得到对映体纯形式的 (4S)-和 (4R)-4-甲基-2-氧代戊二酸。已经测量了谷氨酸草乙酸转氨酶对这些化合物的活性。它们的酶促转氨作用提供了 (4S)-和 (4R)-4-甲基-L-谷氨酸的有效合成，这对于中枢神经系统中谷氨酸受体的表征非常有用。
• DIMERIC IAP INHIBITORS
  申请人：STRAUB Christopher Sean

  公开号：US20110206690A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention provides compounds of formula M-L-M′ (where M and M′ are each independently a monomeric moiety of Formula (I) and L is a linker). The dimeric compounds have been found to be effective in promoting apoptosis in rapidly dividing cells.

  本发明提供了公式M-L-M′的化合物（其中M和M′分别是公式（I）中的单体基团，L是连接物）。已发现二聚化合物在促进快速分裂细胞凋亡方面具有有效性。