3-氯-2-甲氧基-5-(三氟甲基)吡啶 | 175136-17-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-氯-2-甲氧基-5-(三氟甲基)吡啶
• 中文别名: 2-甲氧基-3-溴-5-氯吡啶；2-甲氧基-3-氯-5-三氟甲基吡啶；3-氯-2-甲氧基-5-三氟甲基吡啶
• 英文名称: 3-chloro-2-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridine
• CAS: 175136-17-1
• 化学式: C₇H₅ClF₃NO
• mdl: MFCD00153096
• 分子量: 211.571
• InChiKey: ZRRBUQUZQJTWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173 °C
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S23,S26,S36,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933399090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-2-甲氧基-5-(三氟甲基)吡啶 在 2-(2^'-di-tert-butylphosphine)biphenylpalladium(II) acetate 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 1-bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-ylmethyl-4-(2-methoxy-5-trifluoromethyl-pyridin-3-yl)-piperazine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] MODULATORS OF MUSCARINIC RECEPTORS
  [FR] MODULATEURS DE RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES

  摘要：

  本发明涉及毒蕃碱受体的调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供用于治疗毒蕃碱受体介导疾病的方法。

  公开号：

  WO2005117883A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60%的产率得到3-氯-2-甲氧基-5-(三氟甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶环上连接的三氟甲基的醇解

  摘要：

  在二甲基甲酰胺溶液中，对5-氯-3-三氟甲基吡啶（2）进行三氟乙氧基化和甲氧基化，生成5-氯-3-三（三氟乙氧基）甲基吡啶（2a）和3-氯烟酸酸酐（2b）的二甲基缩酮，氟为氟分别离开团体。2,3-二氯-5-三氟甲基吡啶（3）的相应反应仅产生以氯为离去基团的2-烷氧基取代的产物Ca和3b，以及通过溶剂二甲基甲酰胺的作用而形成的2-二甲基氨基产物3c。作为亲核试剂。还讨论了它们在反应行为和可能机理上的差异。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(96)03444-6

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED BENZAMIDES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2015078374A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides compounds having the general formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the variables RA, RAA, subscript n, ring A, X2, L, subscript m, X1, R1, R2, R3, R4, R5, and RN have the meaning as described herein, and compositions containing such compounds and methods for using such compounds and compositions.

  这项发明提供了具有一般式I的化合物及其药用盐，其中变量RA、RAA、下标n、环A、X2、L、下标m、X1、R1、R2、R3、R4、R5和RN的含义如本文所述，并包含这种化合物的组合物和使用这种化合物和组合物的方法。
• Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401796v

  日期：2013.8.2

  A general method for the Pd-catalyzed coupling of methanol with (hetero)aryl halides is described. The reactions proceed under mild conditions with a wide range of aryl and heteroaryl halides to give methyl aryl ethers in high yield.

  描述了甲醇与（杂）芳基卤化物的 Pd 催化偶联的一般方法。该反应在温和条件下进行，使用范围广泛的芳基和杂芳基卤化物，以高产率得到甲基芳基醚。
• Expedient synthesis of novel β-ketoesters from the Mizoroki–Heck coupling of ethyl 3-ethoxyacrylate with aryl and pyridyl halides
  作者：Jeffrey T. Kohrt、Ed Conn、Robert Maguire、Stephen W. Wright、Robert Singer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.076

  日期：2013.12

  for the synthesis of a range of heterocyclic templates. While there are many useful synthetic methods available to access these intermediates, there are still opportunities for the discovery of useful methodologies for their construction from novel starting materials. In this regard, we report on the discovery of a facile Pd-catalyzed Mizoroki–Heck coupling of ethyl 3-ethoxyacrylate with aryl and heteroaryl

  众所周知，β-酮酸酯是用于合成一系列杂环模板的有用中间体。尽管有许多有用的合成方法可用于获得这些中间体，但仍然有机会从新型原料中发现有用的方法来构建它们。在这方面，我们报告了一种发现，该反应是3-乙氧基丙烯酸乙酯与芳基和杂芳基卤化物在钯的催化下易于催化的Pid催化的Mizoroki-Heck偶联反应，形成取代的烷氧基丙烯酸酯，可以水解形成新型的芳基和杂芳基β-酮酸酯。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Superbase-Generated C(sp³) Nucleophiles
  作者：Garrett P. R. Freure、Eric A. Skrotzki、Jean-Danick E. Lavertu、Stephen G. Newman

  DOI：10.1021/acscatal.1c03180

  日期：2021.10.1

  C–H bonds. Conditions are developed with either n-BuLi/diamine or n-BuLi/KOtBu superbases to enable metalation to occur with high selectivity. Organolithium nucleophiles can be directly used in cross-coupling, or organozincs can be formed to enable reactions with functional group-dense organohalides.

  最近研究了一系列用于弱酸性 C(sp 3 )-H 键芳基化的方法，主要利用过渡金属催化剂的定向金属化或通过氢原子转移形成自由基。在这项工作中，一个经典的碱介导的方法是采取，利用有机金属超强碱金属化到非常弱的酸性（对的能力ķ一> 40）C-H键。使用n -BuLi/二胺或n -BuLi/KO t Bu 超碱开发的条件能够以高选择性发生金属化。有机锂亲核试剂可以直接用于交叉偶联，或者可以形成有机锌以与官能团密集的有机卤化物反应。
• A room temperature cyanation of (hetero)aromatic chlorides by an air stable nickel(<scp>ii</scp>) XantPhos precatalyst and Zn(CN)₂
  作者：D. Dawson Beattie、Thomas Schareina、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7ob00892a

  日期：——

  A methodology for the synthesis of (hetero)aromatic nitriles from aryl chlorides at room temperature has been developed. This methodology uses an air and moisture stable nickel(II) XantPhos precatalyst and Zn(CN)2 as the cyanide (CN-) source.

  已经开发了在室温下由芳基氯合成（杂）芳族腈的方法。该方法使用了对空气和湿气稳定的镍（II）XantPhos预催化剂和Zn（CN）2作为氰化物（CN-）源。