O-叔-丁基二甲基硅烷基-苄醇4-(2,2,2-三氟乙烷酮) | 87736-75-2

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: O-叔-丁基二甲基硅烷基-苄醇4-(2,2,2-三氟乙烷酮)
• 中文别名: 4'-[(叔丁基二甲基硅氧基)甲基]-2,2,2-三氟乙酰苯
• 英文名称: 1-<4-<(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl>phenyl>-2,2,2-trifluoro-1-ethanone
• 英文别名: 1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl]-4-trifluoroacetylbenzene；1-(4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)phenyl)-2,2,2-trifluoroethanone；4-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2,2,2-trifluoroacetophenone；1-[4-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]phenyl]-2,2,2-trifluoro-ethanone；1-[4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]phenyl]-2,2,2-trifluoroethanone
• CAS: 87736-75-2
• 化学式: C₁₅H₂₁F₃O₂Si
• 分子量: 318.411
• InChiKey: PNTKHPCHUVZRCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145°C/0.8mmHg(lit.)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷、乙醚、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-叔-丁基二甲基硅烷基-苄醇4-(2,2,2-三氟乙烷酮) 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 4-[3-(三氟甲基)-3H-双吖丙啶-3-基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SMALL MOLECULE MODULATORS OF PCSK9 AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  公式（I）的化合物：或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、或其拉克米混合物或立体异构体，以及使用这种化合物预防或治疗LDL胆固醇相关疾病或紊乱的方法，以及包含这种化合物的试剂盒和组合物。

  公开号：

  US20160031935A1
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 O-叔-丁基二甲基硅烷基-苄醇4-(2,2,2-三氟乙烷酮)
  参考文献：
  名称：

  Diazirine-Containing RNA Photo-Cross-Linking Probes for Capturing microRNA Targets

  摘要：

  Here, we report the applicability of diazirine-containing RNA photo-cross-linking probes for the identification of microRNA (miRNA) targets. The RNA cross-linking probes were synthesized by substituting the RNA nucleobases with nucleoside analogues such as 1-O-[3-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)]benzyl-β-d-ribofuranose or 1-O-[4-(3-trifluoromethyl-3H-diazirin-3-yl)]benzyl-β-D-ribofuranose that carry aryl trifluoromethyl diazirine moieties. The probes were successfully cross-linked with synthetic RNAs containing the four natural nucleosides on the opposite site of the nucleoside analogues. Furthermore, it was found that miRNAs containing these analogues were effective in regulating the expression of their target genes. Thus, RNAs containing the nucleoside analogues are promising candidates as photo-cross-linking probes to identify the target mRNAs of miRNAs.

  DOI：

  10.1021/jo402738t

文献信息

• NHC-Catalyzed ε-Umpolung via <i>p</i>-Quinodimethanes and Its Nucleophilic Addition to Ketones
  作者：Lei Dai、Song Ye

  DOI：10.1021/acscatal.9b04409

  日期：2020.1.17

  An unprecedented NHC-catalyzed generation of p-quinodimethanes via ε-umpolung of 4-(chloromethyl)benzaldehydes and the following ε-addition to active ketones was developed. A series of active ketones, such as trifluoromethyl ketones and 1,2-dicarbonyl compounds, worked well for the reaction, giving the corresponding trifluoromethyl alcohols and α-hydroxyl carbonyl compounds in good yields.

  开发了一种空前的NHC催化产物，它是通过4-（氯甲基）苯甲醛的ε-苯甲酸酯和随后的ε-添加到活性酮中而生成的对-喹二甲烷。一系列活性酮，例如三氟甲基酮和1,2-二羰基化合物，对反应反应良好，从而以高收率得到相应的三氟甲基醇和α-羟基羰基化合物。
• Ammonia-free synthesis of 3-trifluoromethyl-3-phenyldiaziridine
  作者：Arun Babu Kumar、Roman Manetsch

  DOI：10.1080/00397911.2017.1354026

  日期：2018.3.19

  ABSTRACT An ammonia-free synthesis of 3-trifluoromethyl-3-phenyldiaziridine, an important intermediate in the synthesis of a widely used photolabel 3-trifluoromethyl-3-phenyldiazirine, is described. By avoiding the use of volatile, corrosive, and toxic anhydrous ammonia, the major hazard involved in the synthesis of this widely used photolabel is eliminated. Furthermore, this synthesis is convenient

  摘要描述了 3-三氟甲基-3-苯基二氮丙啶的无氨合成，这是合成广泛使用的光标记物 3-三氟甲基-3-苯基二氮丙啶的重要中间体。通过避免使用挥发性、腐蚀性和有毒的无水氨，消除了合成这种广泛使用的光标签所涉及的主要危害。此外，与传统路线相比，这种合成方法很方便，因为它耗时明显更少，而且由于没有液氨，这种方法不需要长时间保持低温。图形概要
• Synthesis of Photoactive α-Mannosides and Mannosyl Peptides and Their Evaluation for Lectin Labeling
  作者：Michaela Wiegand、Thisbe K. Lindhorst

  DOI：10.1002/ejoc.200600449

  日期：2006.11

  particularly the α-mannose-specific adhesin FimH, which is expressed at the tips of type 1 fimbriae of Escherichia coli bacteria. We have designed and synthesized a series of mannosides and glycopeptides derived thereof that are equipped with a photoactive functional group. It was our goal to compare the properties and labeling potencies of different types of photolabile residues, and therefore, photolabeled

  例如，由凝集素介导的真核细胞糖基化表面的粘附在生物体的炎症和其他细胞过程中起着重要作用。为了阐明与细胞表面的粘附及其生物学后果有关的机制，研究凝集素的碳水化合物识别域与其配体之间的分子相互作用具有相关性。在这项工作中，我们选择了光亲和标记技术来探索配体与甘露糖特异性凝集素的结合，特别是 α-甘露糖特异性粘附素 FimH，它在大肠杆菌 1 型菌毛的尖端表达。我们设计并合成了一系列带有光活性官能团的甘露糖苷及其衍生的糖肽。我们的目标是比较不同类型的光不稳定残基的性质和标记效力，因此，合成了具有叠氮化物、二氮嗪和二苯甲酮部分的光标记甘露糖苷。在存在六种不同氨基酸和三种模型肽、血管紧张素 II、PTHIKWGD 和五甘氨酸的情况下，通过光解来研究它们的交联活性。通过质谱法分析如此获得的交联加合物。此外，还寻求含有光标记和生物素标记的双功能甘露糖苷，以分别促进光标记肽和蛋白质的分离和最终鉴定。为了实
• Trifluoromethyldiazirine: an effective photo-induced cross-linking probe for exploring amyloid formation
  作者：David P. Smith、Jon Anderson、Jeffrey Plante、Alison E. Ashcroft、Sheena E. Radford、Andrew J. Wilson、Martin J. Parker

  DOI：10.1039/b813504e

  日期：——

  The separative and analytical power of ion mobility spectrometry-mass spectrometry combined with photo-induced cross-linking of site-specifically incorporated trifluoromethyldiazirine provides a powerful approach towards structural characterisation of amyloid fibrils.

  离子迁移谱-质谱法的分离和分析能力与光诱导交联的特定位点三氟甲基二氮丙啶相结合，为淀粉样纤维的结构表征提供了一种强有力的方法。
• An efficient route to S-N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4′-(1-azi-2,2,2-trifluoroethyl)phenylalanine
  作者：Colin W.G. Fishwick、John M. Sanderson、John B.C. Findlay

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60743-8

  日期：1994.6

  An extremely efficient synthesis of optically pure photoactivatable phenylalanine derivative 1 is described. The key step involves a highly diastereoselective alkylation of a chiral glycine equivalent.

  描述了光学上可光活化的苯丙氨酸衍生物1的极其有效的合成。关键步骤涉及手性甘氨酸等效物的高度非对映选择性烷基化。

表征谱图