(E)-3-iodomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane | 57566-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-iodomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: (E)-ω-iodocamphene；ω-Iodcamphen；(3E)-3-(iodomethylidene)-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 57566-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₅I
• 分子量: 262.134
• InChiKey: FIJZZRQVCTXDFH-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 以100%的产率得到莰烯
  参考文献：
  名称：

  Sonawane, H. R.; Nanjundiah, B. S.; Rajput, S. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 331 - 338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  莰烯 在 potassium tert-butylate 、 碘 、 sodium,pentane 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 以64%的产率得到(E)-3-iodomethylene-2,2-dimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  卤素/金属与氢/金属交换：一般或特定位点选择性，如Camphene系列所示

  摘要：

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1002/cber.19971300112

文献信息

• Sonawane, H. R.; Nanjundiah, B. S.; Rajput, S. I., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 4, p. 331 - 338
  作者：Sonawane, H. R.、Nanjundiah, B. S.、Rajput, S. I.

  DOI：——

  日期：——
• Halogen/Metal vs. Hydrogen/Metal Exchange: General or Specific Site Selectivity as Exemplified in the Camphene Series
  作者：László Garamszegi、Manfred Schlosser

  DOI：10.1002/cber.19971300112

  日期：1997.1

  (Z)-(3,3-Dimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-ylidene)methyllithium can be readily generated by treatment of (Z)-3-bromomethylene-2,2-dimethylbicyclo[2.2.1]heptane with tert-butyl-lithium. At -75°C, the organometallic intermediate is configurationally stable and reacts with a variety of electrophiles under stereochemical retention.

  （Z） - （3,3-二甲基二环[2.2.1]庚-2-亚基）甲基锂可通过处理（Z）-3-溴亚甲基-2,2-二甲基二环的[2.2.1]庚烷与能够容易地生成叔丁基锂。在-75°C下，有机金属中间体结构稳定，并在立体化学保留下与多种亲电试剂反应。