3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)benzonitrile | 846601-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(4,4,4-Trifluoro-1,3-dioxobutyl)-benzonitrile
• CAS: 846601-25-0
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• 分子量: 241.169
• InChiKey: HKPJYOVSKNWMEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)benzonitrile 在 氢氧化钾 、 水 、 肼 作用下， 以 丙醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(5-trifluoromethyl-1H-pyrazol-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2008/65508

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3-乙酰苯腈 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4,4,4-trifluoro-3-oxobutanoyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用便利的荧光成像酶标仪分析法对羟基三氟甲基吡唑啉作为Orai1介导的Ca 2+进入MDA-MB-231乳腺癌细胞的抑制剂的SAR研究

  摘要：

  蛋白质Orai1和STIM1控制存储操作的Ca 2+进入（SOCE）进入细胞。SOCE对于MDA-MB-231人三阴性乳腺癌（TNBC）细胞的迁移，侵袭和转移很重要，并且已被提议作为癌症药物发现的靶标。通过荧光成像板读数器（FLIPR）Ca 2+测量，中等通量筛选中的两种命中化合物显示出令人鼓舞的MDA-MB-231细胞中SOCE抑制作用分析。在对这些命中进行NMR光谱分析并将其结构重新分配为5-羟基-5-三氟甲基吡唑啉之后，通过取代的酰基hydr与三氟甲基1,3-二羰基芳烃之间的热缩合反应，制备了一系列类似物。结构-活性关系（SAR）研究表明，RHS的2和3位以及LHS末端苯环的2、3和4位上的小亲脂性取代基提高了活性，从而产生了一类新的强效和选择性的SOCE抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.05.012

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity evaluation of novel 2-pyridone-based inhibitors of α-synuclein aggregation with potentially improved BBB permeability
  作者：Alejandro Mahía、Samuel Peña-Díaz、Susanna Navarro、Juan José Galano-Frutos、Irantzu Pallarés、Jordi Pujols、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez、Salvador Ventura、Javier Sancho

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105472

  日期：2021.12

  route has been reported until now, which hampers the molecule progress towards clinical trials. To circumvent those problems, we describe here an efficient and economical route that enables the synthesis of SynuClean-D with good yields as well as the synthesis of SynuClean-D derivatives. Structure-activity comparison of the new compounds with SynuClean-D reveals the functional groups of the molecule

  帕金森病 (PD) 是第二种最常见的人类神经退行性疾病，其治疗仍然是有症状的。开发能够阻止或至少减缓 PD 进展的药物将使全世界数百万人受益。SynuClean-D是一种基于 2-吡啶酮的低分子量候选药物，可抑制人培养细胞中 α-突触核蛋白的聚集，并防止PD秀丽隐杆线虫模型中多巴胺能神经元的退化。改进SynuClean-D药代动力学/药效学特性、进行结构/活性研究和测试其在哺乳动物 PD 模型中的功效需要使用 gr 量的化合物。然而，没有足够的化合物在售，并且到目前为止还没有报道合成路线，这阻碍了分子向临床试验的进展。为了避免这些问题，我们在此描述了一种有效且经济的途径，该途径能够以良好的收率合成 SynuClean- D以及SynuClean-D衍生物的合成。新化合物与SynuClean-D的结构活性比较揭示了可以在没有活性损失的情况下处理的分子官能团以及对干扰 α-突触核蛋白聚集至关重
• TfOH-Catalyzed Regioselective S–H Insertion of Cyclic Thioamide Derivatives with Diazo Compounds at Room Temperature
  作者：Chunyan Li、Rui Wang、Li Huang、Jiale Chen、Jingru Jin、Qiongjiao Yan、Wei Wang、Haifeng Wang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03074

  日期：——

  We have developed a method for highly regioselective S–H bond insertion reactions of various diazo compounds and cyclic thioamide derivatives at room temperature. These reactions provide straightforward access to alkylated benzimidazoles, benzothiazoles, and benzoxazoles. This mild method uses readily available TfOH as a catalyst and features a broad substrate scope, good functional group tolerance

  我们开发了一种在室温下对各种重氮化合物和环状硫代酰胺衍生物进行高度区域选择性 S-H 键插入反应的方法。这些反应提供了直接获得烷基化苯并咪唑、苯并噻唑和苯并恶唑的途径。这种温和的方法使用现成的 TfOH 作为催化剂，具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好至优异的产率和高区域选择性。