2-羟基-4-甲基-8-甲氧基喹啉 | 30198-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-4-甲基-8-甲氧基喹啉
• 英文名称: 8-methoxy-4-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 30198-01-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00599838
• 分子量: 189.214
• InChiKey: WHZDFFGNQINQSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C
• 沸点：
  387.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基-8-甲氧基喹啉 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 8-甲氧基-4-甲基-1,2,3,4-四氢-喹啉
  参考文献：
  名称：

  2,4-二氨基-5-苄基嘧啶和类似物作为抗菌剂。10.2，4-二氨基-5-（6-喹啉基甲基）-和-[（四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶衍生物。进一步的特异性研究。

  摘要：

  通过缩合2,4-二氨基-5-（羟甲基）嘧啶制备了一系列18个2,4-二氨基-5-[（1,2,3,4-四氢-6-喹啉基）甲基]嘧啶与1,2,3,4-四氢喹啉在酸性介质中。几种衍生物被催化芳构化；通过常规的芳族取代或通过（苯胺基甲基）嘧啶的缩合，由它们合成其他化合物，得到喹啉基甲基类似物。具有4-甲基-8-甲氧基取代的化合物在结构上与甲氧苄氨嘧啶（1a）密切相关，并且是细菌二氢叶酸还原酶的优异抑制剂，其活性至少相当于1a。刚性芳族系列获得了最高的抑制程度，但四氢喹啉衍生物之间实现了更高的特异性。这与4-甲基-8-甲氧基衍生物的N-1取代直接相关。N-1周围的空间关系和该位置的质子化都可能影响选择性。这些化合物还具有优异的广谱体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1021/jm00128a040
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基-N-乙酰乙酰苯胺 在 PPA 作用下， 以90%的产率得到2-羟基-4-甲基-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  强心剂。1.新型3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列在8位具有H或HO或CH3O取代基的3-，4-和5-吡啶基-2（1H）-喹诺酮衍生物，并测试了其正性肌力活性。大约有几个衍生物，特别是在5位带有吡啶环的29、9b和27。左豚鼠心房的效力是舒马唑（ARL-115）和米力农用作参考的2-10倍。讨论了一些构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00162a002

文献信息

• Substituent effects on absorption and fluorescence spectra of carbostyrils
  作者：Walter M.F. Fabian、Karlheinz S. Niederreiter、Georg Uray、Wolfgang Stadlbauer

  DOI：10.1016/s0022-2860(98)00616-4

  日期：1999.3

  Abstract Absorption and fluorescence spectra as well as quantum yields of a series of differently substituted carbostyrils (quinolin-2(1H)-ones) are reported. Especially for compounds containing donor substituents in position 6, substantial bathochromic shifts (comparable to analogous coumarins) of both absorption as well as fluorescence transitions are obtained. High absorption intensities and quantum

  摘要 报告了一系列不同取代的喹诺酮 (quinolin-2(1H)-ones) 的吸收光谱和荧光光谱以及量子产率。特别是对于在 6 位含有供体取代基的化合物，获得了吸收和荧光跃迁的显着红移（与类似香豆素相当）。7 供体取代异构体具有高吸收强度和量子产率。半经验分子轨道计算（AM1 表示结构，ZINDO 表示电子跃迁能）被证明是预测这些化合物的吸收和荧光特性的合适工具。从头算和密度泛函计算确定内酰胺形式作为母体喹啉-2(1H)-one 的主要互变异构体。
• [EN] COMPOUNDS ACTIVE TOWARDS BROMODOMAINS<br/>[FR] COMPOSÉS ACTIFS ENVERS DES BROMODOMAINES
  申请人：NUEVOLUTION AS

  公开号：WO2016016316A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Disclosed are compounds towards bromodomains, pharmaceutical compositions containing the compounds and use of the compounds in therapy.

  揭示了针对溴结构域的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及这些化合物在治疗中的用途。
• [EN] THERAPEUTIC AGENTS I<br/>[FR] AGENTS THERAPEUTIQUES I
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005066132A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  Compounds of formula(I), processes for preparing such compounds, their use in the treatment of obesity, psychiatric disorders, cognitive disorders, memory disorders, schizophrenia, epilepsy, and related conditions, and neurological disorders such as dementia, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Huntington's chorea and Alzheimer's disease and pain related disorders, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式(I)，制备这种化合物的方法，它们在治疗肥胖、精神障碍、认知障碍、记忆障碍、精神分裂症、癫痫以及相关疾病，以及神经系统疾病如痴呆症、多发性硬化症、帕金森病、亨廷顿舞蹈症、阿尔茨海默病和与疼痛相关的疾病中的应用，以及含有它们的药物组合物。
• Knorr Cyclizations and Distonic Superelectrophiles
  作者：Kiran Kumar Solingapuram Sai、Thomas M. Gilbert、Douglas A. Klumpp

  DOI：10.1021/jo7013092

  日期：2007.12.1

  theoretical methods. The results of these studies indicate that β-ketoamides such as acetoacetanilide undergo diprotonation at the two carbonyl oxygen atoms to form distonic superelectrophiles. Direct observation of a dicationic superelectrophile was achieved by low-temperature 1H, 15N, and 13C NMR from FSO3H−SbF5−SO2ClF solutions. In synthetic studies, the Brønsted superacid CF3SO3H is found to be an effective

  通过实验和理论方法研究了酸催化的克诺尔环化反应。这些研究的结果表明，β-酮酰胺（如乙酰乙酰苯胺）在两个羰基氧原子处经历了双质子化反应，形成了扭曲的超亲电子体。通过FSO 3 H-SbF 5 -SO 2 ClF溶液的低温1 H，15 N和13 C NMR可以直接观察到阳离子型超亲电子试剂。在合成研究中，发现布朗斯台德超强酸CF 3 SO 3 H是克诺尔环化的有效酸催化剂。
• Synthesis and antileishmanial evaluation of thiazole orange analogs
  作者：Ahmed Abdelhameed、Xiaoping Liao、Craig A. McElroy、April C. Joice、Liva Rakotondraibe、Junan Li、Carla Slebodnick、Pu Guo、W. David Wilson、Karl A. Werbovetz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126725

  日期：2020.1

  donovani axenic amastigotes that differed little from the parent compound (IC50 12-42 nM), while ring disjunction analogs were both less potent and less toxic. Changes in DNA melting temperature were modest when synthetic oligonucleotides were incubated with selected analogs (ΔTm ≤ 5 °C), with ring disjunction analogs showing the least effect on this parameter. Despite the high antileishmanial potency of the

  以前，花菁化合物已显示出优异的体外和体内有希望的抗衰老功效，但这些试剂的潜在毒性令人担忧。噻唑橙（商业花菁）（噻唑橙）（（Z）-1-甲基-4-（（3-甲基苯并[ d ]噻唑-2（3 H）-亚烷基）甲基）喹啉-1-盐的一系列22类似物为了提高此类化合物的选择性，同时又保持功效，合成了具有抗衰老活性的染料。在喹啉鎓环系统上具有取代基的花青显示出对利什曼原虫多酚新戊二酸弹药的有效力，与母体化合物相差不大（IC 5012-42 nM），而环脱位类似物的效力和毒性均较低。当将合成的寡核苷酸与选定的类似物（ΔTm≤5°C）一起孵育时，DN​​A熔解温度的变化适中，而环脱位类似物对该参数的影响最小。尽管目标化合物具有很高的无毒杀虫效力，但它们的毒性和相对平缓的SAR提示需要有关这些分子的靶标的进一步信息，以帮助其发展为无毒杀伤菌。

表征谱图