L-(-)-N-norarmepavine | 3195-01-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: L-(-)-N-norarmepavine
• 英文别名: (-)-norarmepavine；(S)-norarmepavine；4-[[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]methyl]phenol
• CAS: 3195-01-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃
• 分子量: 299.37
• InChiKey: NKBBUUNAVOMVER-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161℃
• 沸点：
  472.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-(-)-N-norarmepavine 在 sodium dithionite 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 1,2-双(叔丁基氨基)乙烷 、 氧气 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 (S,S)-tetramethylmagnolamine
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-四甲基甘露糖醇的好氧脱对称合成。

  摘要：

  我们描述了通过苯酚的催化好氧脱对称化的伪二聚体四氢异喹啉生物碱（S，S）-四甲基木酚胺的简洁合成。脱对称反应以高水平的效率增加了分子的复杂性，但是通过有氧氧化进行脱对称反应的情况并不常见。我们的条件使用分子氧作为氧原子转移剂和氢的形式受体，从而实现了两个机械上截然不同的芳族CH氧化反应，并具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03559
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 在 甲酸 、 Noyori's catalyst 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 L-(-)-N-norarmepavine
  参考文献：
  名称：

  （S，S）-四甲基甘露糖醇的好氧脱对称合成。

  摘要：

  我们描述了通过苯酚的催化好氧脱对称化的伪二聚体四氢异喹啉生物碱（S，S）-四甲基木酚胺的简洁合成。脱对称反应以高水平的效率增加了分子的复杂性，但是通过有氧氧化进行脱对称反应的情况并不常见。我们的条件使用分子氧作为氧原子转移剂和氢的形式受体，从而实现了两个机械上截然不同的芳族CH氧化反应，并具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03559

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 1-Benzyltetrahydroisoquinolines Using Chiral Oxazolo(2,3-a)tetrahydroisoquinolines.
  作者：Kunio HASHIGAKI、Keizo KAN、Nazmul QAIS、Yasuo TAKEUCHI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.39.1126

  日期：——

  A novel synthetic route to enantiomerically pure 1-benzyltetrahydroisoquinolines (1) was developed via the reaction of oxazolo[2, 3-a]tetrahydroisoquinoline (5) with benzyltriisopropoxytitanium compounds (10). This method was applied to the synthesis of (S)-trimetoquinol (1c; a bronchodilator).

  开发了一种新颖的合成路线，用于获取对映体纯的1-苄基四氢噻嗪啉（1），该路线是通过氧杂噻唑[2, 3-a]四氢噻嗪啉（5）与苄基三异丙氧基钛化合物（10）反应实现的。该方法被应用于(S)-三美托啉（1c；一种支气管扩张剂）的合成。
• Baxendale, Ian R.; Davidson, Thomas D.; Ley, Steven V., Heterocycles, 2003, vol. 60, # 12, p. 2707 - 2715
  作者：Baxendale, Ian R.、Davidson, Thomas D.、Ley, Steven V.、Perni, Remedios H.

  DOI：——

  日期：——
• SEKINE, YASUO;BROSSI, ARNOLD, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 533-535
  作者：SEKINE, YASUO、BROSSI, ARNOLD

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Tetramethylmagnolamine via Aerobic Desymmetrization
  作者：Zheng Huang、Xiang Ji、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03559

  日期：2019.11.15

  We describe a concise synthesis of the pseudodimeric tetrahydroisoqunoline alkaloid (S,S)-tetramethylmagnolamine by a catalytic aerobic desymmetrization of phenols. Desymmetrization reactions increase molecular complexity with high levels of efficiency, but those that do so by aerobic oxidation are uncommon. Our conditions employ molecular oxygen as an oxygen atom transfer agent and a formal acceptor

  我们描述了通过苯酚的催化好氧脱对称化的伪二聚体四氢异喹啉生物碱（S，S）-四甲基木酚胺的简洁合成。脱对称反应以高水平的效率增加了分子的复杂性，但是通过有氧氧化进行脱对称反应的情况并不常见。我们的条件使用分子氧作为氧原子转移剂和氢的形式受体，从而实现了两个机械上截然不同的芳族CH氧化反应，并具有很高的选择性。