2(R,S)-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine | 96988-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 2(R,S)-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
• 英文别名: methyl 3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4]thiazine-2-carboxylate；methyl 2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate；methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazinecarboxylate；Methyl 3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine-2-carboxylate
• CAS: 96988-53-3
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: YXGZUIXJECPHGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(R,S)-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine 在 盐酸 、 氨 、 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2-imidazolinyl)-2,3-dihydro-4H-1,4-benzothiazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2-（2-咪唑啉基）取代的2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪和3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  已经进行了2-（2-咪唑啉基）-1，4-苯并二恶烷的苯并恶嗪，苯并噻吨和苯并噻嗪衍生物的合成的研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220143
• 作为产物：
  描述：

  2-ethoxycarbonyl-4H-benzo<1,4>thiazine 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到2(R,S)-methoxycarbonyl-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazine
  参考文献：
  名称：

  2-（2-咪唑啉基）取代的2,3-二氢-4 H -1,4-苯并噻嗪和3,4-二氢-2 H -1,4-苯并恶嗪的合成

  摘要：

  已经进行了2-（2-咪唑啉基）-1，4-苯并二恶烷的苯并恶嗪，苯并噻吨和苯并噻嗪衍生物的合成的研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220143

文献信息

• KI-catalyzed C–S bond formation <i>via</i> an oxidation relay strategy: efficient access to various α-thio-β-dicarbonyl compounds
  作者：Yi Jiang、Jiao-Xia Zou、Long-Tao Huang、Xue Peng、Jie-Dan Deng、Long-Qing Zhu、Yu-Hang Yang、Yi-Yue Feng、Xiao-Yun Zhang、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c8ob00080h

  日期：——

  An efficient and practical methodology to obtain α-thio-β-dicarbonyl compounds was presented under alkaline conditions via potassium iodide (KI) catalysis.

  在碱性条件下，通过碘化钾（KI）催化，提出了一种获得α-硫代-β-二羰基化合物的高效实用方法。
• 2,9-diamino- and 2-amino-8-carbamoyl-4-hydroxy-alkanoic acid amide
  申请人：Novartis Corporation

  公开号：US05719141A1

  公开（公告）日：1998-02-17

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sub.1 is arylamino, N-aryl-N-(lower alkoxy-lower alkyl)-amino, N-aryl-N-aryl-lower alkyl-amino or heterocyclyl bonded via a ring carbon atom, X is a carbonyl or methylene group, R.sub.2 and R.sub.3 independently of one another are hydrogen or lower alkyl or, together with the carbon atom with which they are bonded, are a cycloalkylidene radical, R.sub.4 is hydrogen, lower alkyl, lower alkanoyl or lower alkoxycarbonyl, R.sub.5 is hydroxyl, lower alkanoyloxy or lower alkoxycarbonyloxy, R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, cycloalkyl, cycloalkyl-lower alkyl, aryl-lower alkyl or heteroaryl-lower alkyl having 5 to 7 ring atoms in the heteroaryl ring and R.sub.7 is hydrogen or lower alkyl, or R.sub.6 and R.sub.7, together with the carbon atom with which they are bonded, are a cydoalkylidene radical and R.sub.8 denotes an aliphatic, cycloaliphatic-aliphatic or heteroarylaliphatic radical, and their salts can be used as active ingredients for medicaments for treatment of high blood pressure.

  公式I的化合物##STR1##中，其中R.sub.1是芳基氨基，N-芳基-N-(较低烷氧基-较低烷基)-氨基，N-芳基-N-芳基-较低烷基-氨基或通过环碳原子连接的杂环基，X是羰基或亚甲基基团，R.sub.2和R.sub.3彼此独立地是氢或较低烷基，或者与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.4是氢，较低烷基，较低烷酰基或较低烷氧羰基，R.sub.5是羟基，较低烷酰氧基或较低烷氧羰氧基，R.sub.6是氢，较低烷基，较低烯基，较低炔基，环烷基，环烷基-较低烷基，芳基-较低烷基或杂环芳基-较低烷基，在杂环芳基环中有5到7个环原子，R.sub.7是氢或较低烷基，或者R.sub.6和R.sub.7与它们连接的碳原子一起是环烷基亚甲基基团，R.sub.8表示脂肪，环脂肪-脂肪或杂环脂肪基团，它们的盐可用作治疗高血压药物的活性成分。
• Methotrexate derivative
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：US05354753A1

  公开（公告）日：1994-10-11

  Disclosed is a compound represented by the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 : CH.sub.2, CH.sub.2 CH.sub.2, CH.sub.2 O, CH.sub.2 S, CH.sub.2 SO; R.sup.2 : hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or a benzyl group; n: an integer of 1 to 4; R.sup.3 : COOR.sup.4, NHCOR.sup.5, CONR.sup.6 R.sup.7, PO.sub.3 H.sub.2, SO.sub.3 H. The compound shows potent antirheumatic function, psoriasis curing function and carcinostatic function and has low toxicity whereby it is available as a medicine.

  揭示的化合物由以下式表示：##STR1## 其中 R.sup.1：CH.sub.2，CH.sub.2 CH.sub.2，CH.sub.2 O，CH.sub.2 S，CH.sub.2 SO；R.sup.2：氢原子，具有1至4个碳原子的较低烷基基团或苄基团；n：1至4的整数；R.sup.3：COOR.sup.4，NHCOR.sup.5，CONR.sup.6 R.sup.7，PO.sub.3 H.sub.2，SO.sub.3 H。该化合物表现出强效的抗风湿功能，治疗银屑病功能和抗癌功能，并具有低毒性，因此可用作药物。
• Synthesis of 2,2-Disubstituted Dihydro-1,4-benzothiazines from Morita–Baylis–Hillman Ketones by an Oxidative Cyclization
  作者：Ajit Kumar Jha、Rajkiran Kumari、Srinivasan Easwar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00087

  日期：2022.5.6

  An oxidative cyclization ensued upon interaction of Morita–Baylis–Hillman (MBH) ketones with 2-aminothiophenol in the presence of Cs2CO3, resulting in the formation of new 2,2-disubstituted dihydro-1,4-benzothiazines. The reaction features an aza-Michael addition and an oxidative cyclization involving the formation of a carbon–sulfur bond and works well over a wide range of MBH ketones to deliver the

  Morita-Baylis-Hillman (MBH) 酮在 Cs 2 CO 3存在下与 2-氨基苯硫酚相互作用后发生氧化环化，形成新的 2,2-二取代二氢-1,4-苯并噻嗪。该反应的特点是氮杂迈克尔加成和氧化环化，包括碳-硫键的形成，并且适用于各种 MBH 酮，在温和条件下以合理的反应时间以良好的收率提供二氢苯并噻嗪类化合物。
• NOVEL METHOTREXATE DERIVATIVE
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0543997A1

  公开（公告）日：1993-06-02

  A compound represented by general formula (A), which is useful as a medicine because it has potent antirheumatic, psoriasis curing and anticancer actions and a reduced toxicity, wherein R¹ represents CH₂, CH₂CH₂, CH₂O, CH₂S or CH₂SO; R² represents hydrogen, C₁ to C₄ lower alkyl or benzyl; R³ represents COOR⁴, NHCOR⁵, CONR⁶R⁷, PO₃H₂ or SO₃H; and n represents an integer of 1 to 4.

  一种由通式(A)表示的化合物，因其具有强效抗风湿、治疗牛皮癣和抗癌作用且毒性较低而可用作药物，其中 R¹ 代表 CH₂、CH₂CH₂、CH₂O、CH₂S 或 CH₂SO；R² 代表氢、C₁ 至 C₄ 低级烷基或苄；R³ 代表 COOR⁴、NHCOR⁵、CONR⁶R⁷、PO₃H₂ 或 SO₃H；以及 n 代表 1 至 4 的整数。