(S,S)-tetramethylmagnolamine | 7283-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S,S)-tetramethylmagnolamine
• 英文别名: (S,S)-O-Tetramethyl-magnolamin；1-((S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolylmethyl)-2-(4-((S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isoquinolylmethyl]-phenoxy)-4,5-dimethoxy-benzene；1-((S)-6,7-Dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolylmethyl)-2-(4-((S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-[1]isochinolylmethyl]-phenoxy)-4,5-dimethoxy-benzol；(1S)-1-[[4-[2-[[(1S)-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-1-yl]methyl]-4,5-dimethoxyphenoxy]phenyl]methyl]-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 7283-30-9
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂O₇
• 分子量: 668.83
• InChiKey: LXPLJNPJDJOBAL-LQJZCPKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  145.3-145.9 °C
• 沸点：
  729.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨 、 乙醚 、 (S,S)-tetramethylmagnolamine 、 sodium amide 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Ito; Aoki, Yakugaku Zasshi, 1959, vol. 79, p. 325,327,328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢罂粟碱 在 copper(l) iodide 、 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 N,N-二甲基甘氨酸 、 溴 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 (1R,2R)-(-)-N-(对甲基苯磺酰基)-1,2-二苯基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (S,S)-tetramethylmagnolamine
  参考文献：
  名称：

  从去质子化的α-氨基腈对映选择性合成四氢小pro碱和双苄基异喹啉生物碱

  摘要：

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。

  DOI：

  10.1021/jo201871c

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>,<i>S</i>)-Tetramethylmagnolamine via Aerobic Desymmetrization
  作者：Zheng Huang、Xiang Ji、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03559

  日期：2019.11.15

  We describe a concise synthesis of the pseudodimeric tetrahydroisoqunoline alkaloid (S,S)-tetramethylmagnolamine by a catalytic aerobic desymmetrization of phenols. Desymmetrization reactions increase molecular complexity with high levels of efficiency, but those that do so by aerobic oxidation are uncommon. Our conditions employ molecular oxygen as an oxygen atom transfer agent and a formal acceptor

  我们描述了通过苯酚的催化好氧脱对称化的伪二聚体四氢异喹啉生物碱（S，S）-四甲基木酚胺的简洁合成。脱对称反应以高水平的效率增加了分子的复杂性，但是通过有氧氧化进行脱对称反应的情况并不常见。我们的条件使用分子氧作为氧原子转移剂和氢的形式受体，从而实现了两个机械上截然不同的芳族CH氧化反应，并具有很高的选择性。
• Proskurnina, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 129,132
  作者：Proskurnina

  DOI：——

  日期：——
• Jachontowa et al., Khimiia prirodnykh soedinenii, 1977, vol. 13, p. 234,236, 238; engl. Ausg. S. 200, 201, 203
  作者：Jachontowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Tetrahydroprotoberberines and Bisbenzylisoquinoline Alkaloids from a Deprotonated α-Aminonitrile
  作者：Nancy Blank、Till Opatz

  DOI：10.1021/jo201871c

  日期：2011.12.2

  for the preparation of various alkaloids. Here, the preparation of the benzylisoquinolines (+)-laudanidine, (+)-armepavine, and (+)-laudanosine as well as the tetrahydroprotoberberines (−)-corytenchine and (−)-tetrahydropseudoepiberberine using Noyori’s asymmetric transfer hydrogenation are described. The dimeric alkaloids (+)-O-methylthalibrine and (+)-tetramethylmagnolamine were obtained from nonracemic

  在受控条件下，可以在α位置对6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-1-腈进行定量去质子处理。它的烷基化直接提供了3,4-二氢异喹啉，它们可以用作制备各种生物碱的起始原料。在此描述了使用Noyori的不对称转移氢化法制备苄基异喹啉（+）-月桂啶，（+）-阿帕品碱和（+）-月桂碱以及四氢原小ber碱（-）-鸟嘌呤和（-）-四氢伪紫ep碱的方法。在Ullmann二芳基醚合成中，从非外消旋前体获得二聚生物碱（+）- O-甲基thalibrine和（+）-四甲基木酚胺。
• Ito; Aoki, Yakugaku Zasshi, 1959, vol. 79, p. 325,327,328
  作者：Ito、Aoki

  DOI：——

  日期：——