3-(二苯基膦基)丙胺 | 16605-03-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二苯基膦基)丙胺
• 中文别名: (3-氨基丙基)二苯基膦；3-二苯基膦-丙胺；(3-氨丙基)二苯基膦
• 英文名称: (3-aminopropyl)diphenylphosphine
• 英文别名: 3-(diphenylphosphino)-1-propylamine；3-(diphenylphosphino)propylamine；3-(diphenylphosphino)propan-1-amine；2-(diphenylphosphino)propylamine；dpppa；3-diphenylphosphanylpropan-1-amine
• CAS: 16605-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₈NP
• 分子量: 243.288
• InChiKey: DQZWMOWSTWWMPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  145°C/1mmHg(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2735 8
• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

SDS

1.1 产品标识符
: 3-(二苯基膦基)丙胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(3-Aminopropyl)diphenylphosphine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (3-Aminopropyl)diphenylphosphine
别名
: C15H18NP
分子式
: 243.28 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
3-(Diphenylphosphino)-1-propylamine
-
CAS 号 16605-03-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
对水和潮气敏感。 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
恶臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 痉挛，发炎，咽喉肿痛, 痉挛，发炎，支气管炎, 肺炎,
肺水肿, 灼伤感：, 咳嗽, 喘息, 喉炎, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐,
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2735 国际海运危规: 2735 国际空运危规: 2735
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (3-(Diphenylphosphino)-1-propylamine)
国际海运危规: AMINES, LIQUID, CORROSIVE, N.O.S. (3-(Diphenylphosphino)-1-propylamine)
国际空运危规: Amines, liquid, corrosive, n.o.s. (3-(Diphenylphosphino)-1-propylamine)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：无色或淡黄色的液态物质

用途：用作配体，主要用于制备钌催化剂或其他配合物

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二苯基膦基)丙胺 在 sodium 作用下， 生成 γ aminopropyl phenyl phosphine
  参考文献：
  名称：

  含 4,7-Diphenyl-4,7-diphosphadecane-1,10-diamine 和 4,8-Diphenyl-4,8-​​diphosphaundecane-1,11-diamine, NH2(CH2) 的钴 (III) 配合物的制备和表征3P(C6H5) (CH2)nP(C6H5)(CH2)3NH2(n=2,3)

  摘要：

  十二种新型钴 (III) 配合物，顺α-[Co(L)(rac(P)-323 或 333NPPN)p+（L=2,4-戊二酸 (acac) 和草酸 (ox) 离子）（四种配合物) 和 cisβ-[Co(L)(rac(P)- 或 meso(P)-323 或 333NPPN)p+（八种配合物）被制备并通过 1H NMR 和吸收光谱表征，其中 rac(P)- 和 meso( P)-323NPPN 表示外消旋(P)-和内消旋(P)-NH2(CH2)mP(C6H5)(CH2)mP(C6H5)(CH2)mNH2，其中 m=3 和 n=2，333NPPN 表示配体，其中 m =3 且 n=3。检查复合物对盐酸的反应性，并与相应的 222NPPN (m=2, n=2) 和 232NPPN (m=2, n=3) 复合物进行比较。所有顺α异构体产生顺α-二氯配合物，333NPPN和222NPPN配合物比232NP

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.2372
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基乙基二苯基膦 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-(二苯基膦基)丙胺
  参考文献：
  名称：

  将二苯基膦加到Michael型烯烃上：膦腈和膦酸酯配体的制备

  摘要：

  已经进行了五种迈克尔型烯烃与二苯基膦的反应。1-氰基环戊烯，1-氰基环己烯和4-叔丁基-1-氰基环己烯均提供相应的2-二苯基膦基-1-氰基环烷烃，丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸乙酯均产生相应的2-二苯基膦酸丙酸酯。对于1-氰基环戊烯和1-氰基环己烯的产物，13 C和31 P NMR数据与反式（Ph 2 P赤道和CN轴）和顺式（Ph 2都）的形成一致。P和CN赤道）异构体。通过用吗啉的二甲基铝加合物处理-3-二苯基膦酸丙酸甲酯，可以得到3-二苯基膦酸丙酸的吗啉酰胺。该膦Ph 2 Pmorph已分离为其钯（II）配合物（Ph 2 Pmorph）2 PdCl 2。通过使PhP（CH 2）2还原，使Ph 2 P（CH 2）3 NH 2反应，得到膦-苯甲二胺Ph 2 P（CH 2）3 NC（H）C 6 H 5。CN，在分子筛存在下与苯甲醛一起使用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87207-t
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯-2-碘苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper(l) iodide 、 3-(二苯基膦基)丙胺 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 diethyl 4-(6-chloro-1-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indol-3-yl)naphthalene-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联获得多功能吲哚

  摘要：

  炔烃和酰胺的镍催化还原偶联，然后是无碱金属转移，在不常见的二齿伯氨基膦配体存在下选择性进行，以获得高度官能化的吲哚，包括生物学上重要的三氟甲基和具有挑战性的富电子烯基在 2 - 和 3 位，分别。在温和条件下将吲哚分子安装在天然产物或药物分子中，还合成了药物分子的三氟甲基化类似物（普伐多林）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03971

文献信息

• NNP-Type Pincer Imidazolylphosphine Ruthenium Complexes: Efficient Base-Free Hydrogenation of Aromatic and Aliphatic Nitriles under Mild Conditions
  作者：Rosa Adam、Elisabetta Alberico、Wolfgang Baumann、Hans-Joachim Drexler、Ralf Jackstell、Henrik Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201504709

  日期：2016.3.24

  seven novel NImNHP‐type pincer imidazolylphosphine ruthenium complexes has been synthesized and fully characterized. The use of hydrogenation of benzonitrile as a benchmark test identified [RuHCl(CO)(NImNHPtBu)] as the most active catalyst. With its stable Ru−BH4 analogue, in which chloride is replaced by BH4, a broad range of (hetero)aromatic and aliphatic nitriles, including industrially interesting

  已合成并充分表征了一系列七个新型的N Im N H P型钳型咪唑基膦膦钌配合物。使用苯甲腈加氢作为基准测试，确定了[RuHCl（CO）（N Im N H P t Bu）]是最具活性的催化剂。凭借其稳定的Ru-BH 4类似物（其中氯化物被BH 4替代），已在温和且无碱的条件下氢化了多种（杂）芳族和脂肪族腈，包括工业上有用的己二腈。
• Tunable Ligand Effects on Ruthenium Catalyst Activity for Selectively Preparing Imines or Amides by Dehydrogenative Coupling Reactions of Alcohols and Amines
  作者：Takafumi Higuchi、Risa Tagawa、Atsuhiro Iimuro、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201701342

  日期：2017.9.18

  l)methyl)pyrrolidine], in the presence of catalytic amounts of Zn(OCOCF3)2 and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Our previously reported ruthenium complex, [Ru(OCOCF3)2(dppea)2] (8 a), was the catalyst precursor for the imine synthesis, whereas [Ru(OCOCF3)2(S)‐dppmp}2] (8 d), which was derived from the treatment of 6 d with Zn(OCOCF3)2 and characterized by single‐crystal X‐ray analysis,

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 （S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 （S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，
• 一种金属配合物及其制作方法和应用
  申请人：池州学院

  公开号：CN109776618B

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明公开一种具有良好底物适用性、可高效催化酯、酰胺、碳酸酯等多种不同结构羰基衍生物加氢制醇反应的后过渡金属双膦双胺配合物催化剂。这类金属配合物催化剂的中心金属配位有两种不同结构膦胺配体o‑PPh2C6H4NR1R2和Ph2PCH2CH2NR3R4（或o‑PPh2C6H4CH2NR3R4、Ph2P(CH2)3NR3R4），可通过简单的两步合成法制备得到。这类催化剂在催化加氢反应过程中表现出两种配体各自的优势，可有效克服单一配体构成的配合物催化剂在底物适用性方面存在的缺陷。
• HYDROGENATION OF ESTERS WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：SAUDAN Lionel

  公开号：US20080071121A1

  公开（公告）日：2008-03-20

  The present invention relates to the field of catalytic hydrogenation and, more particularly, to the use of Ru complexes with bidentate ligands, having one amino or imino coordinating group and one phosphino coordinating group, in hydrogenation processes for the reduction of esters or lactones into the corresponding alcohol or diol respectively.

  本发明涉及催化加氢领域，更具体地涉及在酯或内酯还原为相应的醇或二醇的加氢过程中使用具有双齿配体的Ru络合物，其中一个是氨基或亚胺配位基，另一个是膦配位基。
• Phospha-Michael-Type Reactions between 1,2-Diaza-1,3-dienes and Bidentate Nucleophiles: Formation of New Mono- and Diylides and their Elaboration to Heterocycles
  作者：Carla Boga、Nicola Zanna、Orazio A. Attanasi、Graziano Baccolini、Lucia De Crescentini、Luciano Forlani、Fabio Mantellini、Simona Nicolini、Gabriele Micheletti、Silvia Tozzi

  DOI：10.1002/ejoc.201001453

  日期：2011.3

  methylene-bridged phosphorus bidentate nucleophiles to 1,2-diaza-1,3-dienes gave monoadducts and bisadducts in high yields under mild conditions. In particular, a series of new ylides and symmetrical diylides have been obtained from bis(diphenyl)phosphanes. The use of diphenylphosphanylamino derivatives gave, through phospha-Michael addition, ylide intermediates that underwent spontaneous intramolecular attack

  将一系列亚甲基桥连磷双齿亲核试剂与 1,2-二氮杂-1,3-二烯进行磷-迈克尔加成，在温和条件下以高产率得到单加合物和双加合物。特别是，从双（二苯基）膦中获得了一系列新的叶立德和对称二叶立德。使用二苯基膦酰氨基衍生物，通过磷酸-迈克尔加成，叶立德中间体受到属于迈克尔供体试剂部分的氨基的自发分子内攻击，从而获得新的杂环。