3-(二苯基膦基)-4-(甲氧基羰基)苯甲酸 | 361154-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(二苯基膦基)-4-(甲氧基羰基)苯甲酸
• 英文名称: 3-(diphenylphosphino)-4-(methoxycarbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 1-methyl-2-diphenylphosphinoterephthalate；3-diphenylphosphanyl-4-methoxycarbonylbenzoic acid
• CAS: 361154-31-6
• 化学式: C₂₁H₁₇O₄P
• 分子量: 364.337
• InChiKey: WCXGUPASMSAFGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  201-206 °C
• 沸点：
  530.2±45.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二苯基膦基)-4-(甲氧基羰基)苯甲酸 在 双氧水 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 以98%的产率得到1-methyl-2-diphenylphosphorylterephthalate
  参考文献：
  名称：

  Chemically-selective surface glyco-functionalization of liposomes through Staudinger ligation

  摘要：

  我们在施陶丁格连接法的基础上开发了一种高效的化学选择性脂质体表面糖功能化方法，即在室温下，在 PBS 缓冲液（pH 值为 7.4）中，将带有叠氮化物间隔的碳水化合物衍生物连接到带有末端三膦的预成形脂质体表面。

  DOI：

  10.1039/b822420j
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-2-diphenylphosphorylterephthalate 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到3-(二苯基膦基)-4-(甲氧基羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Chemically-selective surface glyco-functionalization of liposomes through Staudinger ligation

  摘要：

  我们在施陶丁格连接法的基础上开发了一种高效的化学选择性脂质体表面糖功能化方法，即在室温下，在 PBS 缓冲液（pH 值为 7.4）中，将带有叠氮化物间隔的碳水化合物衍生物连接到带有末端三膦的预成形脂质体表面。

  DOI：

  10.1039/b822420j

文献信息

• [EN] BIOLUMINESCENCE IMAGING OF SMALL BIOMOLECULES<br/>[FR] IMAGERIE PAR BIOLUMINESCENCE DE BIOMOLÉCULES DE PETITE TAILLE
  申请人：ECOLE POLYTECH

  公开号：WO2014111906A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The invention relates to a technique to detect small molecules using Bioluminescence imaging (BLI) to image and quantify non-invasively, in vitro and in vivo,intracellular metabolite fluxes and which can be applied to azido-modified compounds, such as azido-modified biomolecules.

  这项发明涉及一种利用生物发光成像（BLI）来检测小分子的技术，以非侵入性地在体外和体内成像和定量细胞内代谢物通量，并可应用于含有偶氮修饰的化合物，如偶氮修饰的生物分子。
• [EN] FLUORESCENT NEAR INFRA-RED (NIR) DYES<br/>[FR] COLORANTS FLUORESCENTS DANS LE PROCHE INFRAROUGE (NIR)
  申请人：HAE THERAPEUTICS

  公开号：WO2011048217A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  A compound of formula (I) is described in which each A, which may be the same or different, is a halide selected from fluoride, chloride, bromide and iodide, or is O-Y, wherein Y is a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. R1, R2, R3, R6, R7, and R8 are each independently H, OH, NO2 or O-L-X, wherein L is a spacer group, and X is a conjugation group or a water- solubilizing group. At least one of R1, R2, R3 is OH or O-L-X and at least one of R6, R7, and R8 is OH or O-L-X. R4 and R5, which may be the same or different, are each independently H; or are a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, cyclic moiety; a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated heterocyclic moiety; or a substituted or unsubstituted, saturated or unsaturated, straight or branched chain alkyl moiety. Also described are dye conjugates comprising a compound of the invention.

  化合物的结构式（I）中描述了每个A，它可以相同也可以不同，是从氟化物、氯化物、溴化物和碘化物中选择的卤素，或者是O-Y，其中Y是取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。R1、R2、R3、R6、R7和R8各自独立地是H、OH、NO2或O-L-X，其中L是一个间隔基团，X是一个共轭基团或水溶性基团。R1、R2、R3中至少有一个是OH或O-L-X，R6、R7和R8中至少有一个是OH或O-L-X。R4和R5，它们可以相同也可以不同，各自独立地是H；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、环状基团；一个取代或未取代的、饱和或不饱和的杂环基团；或者是一个取代或未取代的、饱和或不饱和的、直链或支链烷基基团。还描述了包含本发明化合物的染料结合物。
• Design, Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of a Biotin-S-S-Phosphine Reagent
  作者：Dong W. Kang、Eun J. Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.2.383

  日期：2014.2.20

  Biotin-S-S-Phosphine was designed and synthesized as a potential tool for a proteomic study of O-GlcNAcmodified proteins. This reagent features a disulfide linker between a triarylphosphine moiety, which allows selective conjugation to azide-containing proteins, and a biotin moiety that can allow easy isolation through its strong affinity toward avidin-coated solid beads. The disulfide linkage within this reagent can allow the easy release of the bound molecules of interest, which is difficult to achieve when a biotin:avidin pair is used alone, by reducing the disulfide bond of the reagent with DTT. Preliminary in vitro biological assays with azidelabeled and unlabeled cell lysates and a pure protein Nup62 showed that the Biotin-S-S-Phosphine reagent is highly reactive toward the free thiol groups of proteins. When a molecular tool with a disulfide linker is applied to the enrichment of the molecules of interest from other species, it is important to block the free-thiols of the sample using exhaustive alkylation prior to the Staudinger ligation reactions to restore the bioorthogonal nature of this reaction.

  生物素-S-S-膦化物被设计和合成，作为一种潜在的工具，用于研究O-GlcNAc修饰蛋白的蛋白质组学研究。该试剂的特点是通过二硫键连接的三芳基膦部分，允许选择性地与含叠氮的蛋白质结合，以及一个生物素部分，可以通过其对亲和素包被的固态珠子的强亲和性，实现轻松的分离。该试剂中的二硫键可以使得容易释放所结合的感兴趣的分子，这在单独使用生物素：亲和素对时难以实现，通过使用DTT还原试剂的二硫键。初步的体外生物学测定与带有和不带叠氮标记的细胞裂解物以及纯蛋白质Nup62一起进行，结果显示生物素-S-S-膦化物试剂对蛋白质的自由巯基具有高度反应性。当具有二硫键连接的分子工具应用于从其他物种中富集感兴趣的分子时，重要的是在使用StAUDinger连接反应之前使用彻底的烷基化阻断样品的自由巯基，以恢复该反应的生物正交性质。
• A triarylphosphine–trimethylpiperidine reagent for the one-step derivatization and enrichment of protein post-translational modifications and identification by mass spectrometry
  作者：Bianbian Huo、Wanjun Zhang、Xinyuan Zhao、Hangyan Dong、Yongliang Yu、Jianhua Wang、Xiaohong Qian、Weijie Qin

  DOI：10.1039/c8cc08416e

  日期：——

  We report a new reagent that is capable of both chemical derivatization and selective enrichment of azide-labeled PTM peptides for sensitive identification by mass spectrometry (MS). Facile sample recovery, enhanced ionization and fragmentation in MS of the enriched PTM peptides are achieved, which leads to the identification of 3293 O-GlcNAc peptides and the location of 1706 sites in HeLa cells and

  我们报告了一种新型试剂，该试剂能够进行化学衍生化和叠氮化物标记的PTM肽的选择性富集，以通过质谱（MS）进行灵敏鉴定。实现了富集PTM肽在质谱中的简便样品回收，增强的电离和碎裂作用，从而鉴定了3293 O-GlcNAc肽并在HeLa细胞中定位了1706个位点，并有效地扩展了当前的作图范围。
• 一种含三甲基哌啶基团和三苯基磷基团的功 能化试剂及其制备方法与应用
  申请人：北京蛋白质组研究中心

  公开号：CN110759946B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本发明提供了一种一端带有三甲基哌啶基团，另一端带有三苯基磷基团的化合物，其结构式如下述式I所示。该试剂应用于叠氮标记翻译后修饰肽段的一步法衍生化、富集和质谱鉴定。TFT试剂衍生化可有效增强翻译后修饰肽段的疏水性和碱性，从而提高了肽段在质谱中的离子化和碎裂效率，显著提高其质谱鉴定灵敏度和谱图解析。另外，TFT试剂的三甲基哌啶基团与anti‑TMT抗体适中的亲和性(kD＝86pM)使其可特异性的可逆地结合在抗体树脂上，实现对低丰度叠氮标记翻译后修饰肽段的选择性富集、简便释放和高效回收。利用该策略成功实现了标准N3‑O‑GlcNAc糖肽及Hela细胞复杂样品中的叠氮标记O‑GlcNAc糖肽的高选择性富集和深度覆盖鉴定(3800多条含有诊断离子的高可信O‑GlcNAc糖肽)。