3-Methylpent-2-enyl phosphono hydrogen phosphate | 22678-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Methylpent-2-enyl phosphono hydrogen phosphate
• CAS: 22678-99-5
• 化学式: C₆H₁₄O₇P₂
• 分子量: 260.12
• InChiKey: NFIFVJFRFHCXBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.490±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methylpent-2-enyl phosphono hydrogen phosphate 在 IspH 、 百草枯 、 连二亚硫酸盐 作用下， 生成 3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 二磷酸 P-(3-甲基-3-丁烯-1-基)酯
  参考文献：
  名称：

  使用氟代底物类似物研究甲基赤藓糖醇磷酸途径中的关键酶 IspH

  摘要：

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。

  DOI：

  10.1021/ol202559r
• 作为产物：
  描述：

  3-methylpent-2-en-1-ol 在 isopentenyl phosphate kinase from Methanocaldococcus jannaschii 、 Escherichia coli hydroxyethylthiazole kinase 、 phosphoenolpyruvic acid monopotassium salt 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-Methylpent-2-enyl phosphono hydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  萜烯及其类似物的模块化化学酶促合成。

  摘要：

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。

  DOI：

  10.1002/anie.202001744

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of daptomycin analogs active against daptomycin-resistant strains
  作者：Erin M. Scull、Chandrasekhar Bandari、Bryce P. Johnson、Eric D. Gardner、Marco Tonelli、Jianlan You、Robert H. Cichewicz、Shanteri Singh

  DOI：10.1007/s00253-020-10790-x

  日期：2020.9

  C6 positions of the indole ring. In vitro antibacterial activity assays using 16 daptomycin analogs revealed that some of the analogs displayed 2-80-fold improvements in potency against MRSA, VRE, and daptomycin-resistant strains of S. aureus and Enterococcus faecalis. Thus, along with the new potent analogs, these findings have established that the regio-chemistry of alkyl substitution on the tryptophan

  达托霉素是治疗由许多革兰氏阳性菌株引起的感染的最后抗生素，包括耐万古霉素肠球菌 (VRE) 和耐甲氧西林和耐万古霉素金黄色葡萄球菌 (MRSA 和 VRSA)。然而，近年来金黄色葡萄球菌和肠球菌耐达托霉素菌株的出现重新引起了人们对合成达托霉素类似物以克服耐药机制的兴趣。在这种情况下，已显示三种芳香异戊二烯基转移酶接受达托霉素作为底物，并且所得异戊二烯化类似物显示出比母体化合物对革兰氏阳性菌株更有效。因此，利用异戊二烯基转移酶衍生达托霉素为传统合成方法提供了一种有吸引力的替代方案，特别是考虑到分子 s 结构复杂。在此，我们报告了利用异戊二烯基转移酶 CdpNPT 的能力来合成烷基多样化的达托霉素类似物以及合成的非天然烷基焦磷酸库。结果表明，CdpNPT 可以使用相应的烷基焦磷酸将多种烷基转移到达托霉素的色氨酸残基上，而随后的放大反应表明该酶可以烷基化吲哚环的 N1、C2、C5 和 C6 位置。使用
• Determination of Alkyl-Donor Promiscuity of Tyrosine-<i>O</i> -Prenyltransferase SirD from <i>Leptosphaeria maculans</i>
  作者：Chandrasekhar Bandari、Erin M. Scull、Johanna M. Masterson、Rachel H. Q. Tran、Steven B. Foster、Kenneth M. Nicholas、Shanteri Singh

  DOI：10.1002/cbic.201700469

  日期：2017.12.5

  The alkyl donor scope of tyrosine‐O‐prenyltransferase SirD has been determined by use of 21 synthetic alkyl pyrophosphate analogues, and the corresponding O‐alkylated tyrosine products have been characterized by NMR. The study highlights SirD as highly promiscuous towards unnatural alkyl donors and provides insight into steric factors that impact the alkyl chain selectivity.

  酪氨酸-O-异戊烯基转移酶SirD的烷基供体范围已通过使用21种合成的烷基焦磷酸类似物确定，相应的O-烷基化酪氨酸产物已通过NMR进行了表征。该研究强调了SirD与非天然烷基供体高度混杂，并提供了影响烷基链选择性的空间因素的见解。
• FgaPT2, a biocatalytic tool for alkyl-diversification of indole natural products
  作者：Chandrasekhar Bandari、Erin M. Scull、Tejaswi Bavineni、Susan L. Nimmo、Eric D. Gardner、Ryan C. Bensen、Anthony W. Burgett、Shanteri Singh

  DOI：10.1039/c9md00177h

  日期：——

  FgaPT2 from Aspergillus fumigatus, using an array of 34 synthetic unnatural alkyl-pyrophosphate analogues, and demonstrate FgaPT2 can catalyze the transfer of 25 of the 34 non-native alkyl groups from their corresponding synthetic alkyl-pyrophosphate analogues at N1, C3, C4 and C5 position of tryptophan in a normal and reverse manner. The kinetic studies and regio-chemical analysis of the alkyl-l-tryptophan

  来自天然产物生物合成途径的芳香异戊二烯基转移酶对其芳香族底物显示出宽松的特异性。尽管越来越多的证据表明芳香族异戊二烯基转移酶对其烷基供体底物具有更高的耐受性，但大多数旨在探查其供体-底物特异性的研究仅限于一小部分烷基焦磷酸盐供体，从而限制了它们作为合成生物催化剂的广泛用途应用程序。在这里，我们使用一组34种合成的非天然烷基焦磷酸盐类似物，评估了L-色氨酸C4-异戊二烯基转移酶（也称为C4-二甲基烯丙基色氨酸合酶，FgaPT2）的供体底物特异性，并证明FgaPT2可以正常和反向催化色氨酸在N1，C3，C4和C5位置从其相应的合成烷基焦磷酸盐类似物中转移34个非天然烷基中的25个。烷基-1-色氨酸产物的动力学研究和区域化学分析表明，通过FgaPT2进行的烷基供体转移是碳正离子稳定性和酶活性位点中空间位阻的函数。此外，为了证明FgaPT2的生物催化作用，这项研究还强调了FgaPT2催化的一小套烷基多样化的吲哚并咔唑类似物的合成。
• Modular Chemoenzymatic Synthesis of Terpenes and their Analogues
  作者：Luke A. Johnson、Alice Dunbabin、Jennifer C. R. Benton、Robert J. Mart、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1002/anie.202001744

  日期：2020.5.25

  amenable to large-scale production. Herein, we report a modular chemoenzymatic approach to synthesize terpene analogues from diphosphorylated precursors produced in quantitative yields. Through the addition of prenyl transferases, farnesyl diphosphates, (2E,6E)-FDP and (2Z,6Z)-FDP, were isolated in greater than 80 % yields. The synthesis of 14,15-dimethyl-FDP, 12-methyl-FDP, 12-hydroxy-FDP, homo-FDP

  非天然萜类化合物具有作为药物和农用化学品的潜力。然而，它们的化学合成通常是长的，复杂的，并且不易于大规模生产。在这里，我们报告了一种模块化的化学酶法，可以从以定量产量产生的二磷酸化前体中合成萜烯类似物。通过添加异戊二烯基转移酶，法呢基二磷酸（2E，6E）-FDP和（2Z，6Z）-FDP的分离率超过80％。还实现了14,15-二甲基-FDP，12-甲基-FDP，12-羟基-FDP，均-FDP和15-甲基-FDP的合成。这些改性的二磷酸酯与萜烯合酶一起使用，以生产非天然的倍半萜类化学信息素（S）-14,15-二甲基Germacrene D和（S）-12-甲基Germacrene D以及二氢青蒿素醛。
• Study of IspH, a Key Enzyme in the Methylerythritol Phosphate Pathway Using Fluoro-Substituted Substrate Analogues
  作者：Youli Xiao、Wei-chen Chang、Hung-wen Liu、Pinghua Liu

  DOI：10.1021/ol202559r

  日期：2011.11.4

  IspH, a [4Fe-4S]-cluster-containing enzyme, catalyzes the reductive dehydroxylation of 4-hydroxy-3-methyl-butenyl diphosphate (HMBPP) to isopentenyl diphosphate (IPP) and dimethylallyl diphosphate (DMAPP) in the methylerythritol phosphate pathway. Studies of IspH using fluoro-substituted substrate analogues to dissect the contributions of several factors to IspH catalysis, including the coordination

  IspH 是一种含 [4Fe-4S] 簇的酶，可在甲基赤藓糖醇磷酸酯途径中催化 4-羟基-3-甲基-丁烯基二磷酸 (HMBPP) 还原脱羟基为异戊烯二磷酸 (IPP) 和二甲基烯丙基二磷酸 (DMAPP)。使用氟取代底物类似物对 IspH 进行研究，以剖析几个因素对 IspH 催化的贡献，包括 HMBPP C 4 –OH 基团与铁硫簇的配位、活性位点中的 H 键网络以及报道了基板的电子特性。