2,4-difluoro-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]benzenesulfonamide | 1257313-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 1257313-78-2
• 化学式: C₉H₁₁F₂NO₃S
• 分子量: 251.254
• InChiKey: WFKPDNUBRICXDF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]benzenesulfonamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到(S)-7-fluoro-3-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[b][1,4,5]oxathiazepine-1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过微波辅助连续流动有机合成 (MACOS) 进行放大：溴-和氟-苯并稠合的 Sultams Benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的多克合成

  摘要：

  顺其自然！使用连续流技术和微波辐射的组合，已经生产了 5-10 克数量的 benzthiaoxazep​​ine-1,1-dioxides 的 19 个成员集合（见方案）。通过调用横向扩展（而不是纵向扩展）的概念来消除中大规模工艺优化，从而显着减少了制备这些化合物所需的时间。

  DOI：

  10.1002/chem.201001651
• 作为产物：
  描述：

  L-氨基丙醇 、 2,4-二氟苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,4-difluoro-N-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Application of Silica-Supported Alkylating Reagents in a One-Pot, Sequential Protocol to Diverse Benzoxathiazepine 1,1-Dioxides

  摘要：

  Applications of silica-ROMP reagents in a one-pot, sequential protocol have been developed for the synthesis of a variety of diverse benzoxathiazepine 1,1-dioxides. This protocol includes sulfonylation, intramolecular SNAr, alkylation with silica supported oligomeric benzyl (Si-OBPn) and triazole (Si-OTPn) phosphates, and intermolecular SNAr addition with a number of secondary amines in one-pot to afford a variety of unique benzoxathiazepine 1,1-dioxides sultams in good to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/acscombsci.6b00041

文献信息

• Synthesis of Amino-Benzothiaoxazepine-1,1-dioxides Utilizing a Microwave-Assisted, S_NAr Protocol
  作者：Alan Rolfe、Farman Ullah、Thiwanka B. Samarakoon、Ryan D. Kurtz、Patrick Porubsky、Benjamin Neuenswander、Gerald H. Lushington、Conrad Santini、Michael G. Organ、Paul R. Hanson

  DOI：10.1021/co200076j

  日期：2011.11.14

  The development of a microwave-assisted, intermolecular SNAr protocol for the synthesis of a 126-member benzothiaoxazepine-1,1-dioxide library is reported. Diversification of 12 benzothiaoxazepine-1,1-dioxides was achieved in rapid fashion utilizing a variety of 2 degrees amines; and amino alcohols to generate an 80-member library. A second 48-member library was subsequently generated via a two-step alkylation, intermolecular SNAr diversification protocol.