exo-2-benzyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-2-benzyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
• 英文别名: exo-2-Benzyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane；(1S,2S,4S)-1,7,7-trimethyl-2-phenylmethoxybicyclo[2.2.1]heptane
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: ZWWZQTDDKIUOFR-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-benzyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到borneol
  参考文献：
  名称：

  氯芳烃公司Pd-PMHS纳米颗粒催化CO氢解

  摘要：

  催化 Pd(OAc) 2和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 与水性 KF 和催化量的芳族氯化物结合，在室温下在 THF 中影响苄基氧化底物的化学、区域和立体选择性脱氧。初步的机械实验表明该过程涉及钯-纳米颗粒催化的氢化硅烷化，然后是 CO 还原。氯芳烃添加剂似乎通过 HCl 的缓慢受控释放促进氢解过程。

  DOI：

  10.1021/ol102757v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4S)-2-Benzyloxy-1-benzylsulfanylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]heptane 在 sodium hypophosphite 、 Raney Ni(W-2) 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到exo-2-benzyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane
  参考文献：
  名称：

  使用阮内镍-次磷酸钠组合系统进行还原性脱硫，而无需仲醇的外消旋作用

  摘要：

  用阮内镍-次磷酸钠-乙酸盐缓冲体系对带有旋光性仲醇的硫醚进行脱硫，制得旋光性醇，而无需高产率的外消旋化。该阮内镍组合系统在苄基醚存在下表现出独特的苄硫基或苯硫基脱硫。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00273-0

文献信息

• Fomenko; Korchagina; Yarovaya, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 7, p. 1006 - 1017
  作者：Fomenko、Korchagina、Yarovaya、Gatilov、Salakhutdinov、Ione、Barkhash

  DOI：——

  日期：——
• Fomenko, V. V.; Korchagina, D. V.; Salakhutdinov, N. F., Russian Journal of Organic Chemistry, 1995, vol. 31, # 7, p. 1017 - 1018
  作者：Fomenko, V. V.、Korchagina, D. V.、Salakhutdinov, N. F.、Gatilov, Yu. V.、Ione, K. G.、Barkhash, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• C−O Hydrogenolysis Catalyzed by Pd-PMHS Nanoparticles in the Company of Chloroarenes
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol102757v

  日期：2011.2.18

  Catalytic Pd(OAc)2 and polymethylhydrosiloxane (PMHS), in conjunction with aqueous KF, and a catalytic amount of an aromatic chloride, effects the chemo-, regio-, and stereoselective deoxygenation of benzylic oxygenated substrates at room temperature in THF. Preliminary mechanistic experiments suggest the process to involve palladium−nanoparticle-catalyzed hydrosilylation followed by C−O reduction

  催化 Pd(OAc) 2和聚甲基氢硅氧烷 (PMHS) 与水性 KF 和催化量的芳族氯化物结合，在室温下在 THF 中影响苄基氧化底物的化学、区域和立体选择性脱氧。初步的机械实验表明该过程涉及钯-纳米颗粒催化的氢化硅烷化，然后是 CO 还原。氯芳烃添加剂似乎通过 HCl 的缓慢受控释放促进氢解过程。
• Reductive desulfurization using the raney nickel — Sodium hypophosphite combination system without racemization of a secondary alcohol
  作者：Kiyoharu Nishide、Yukihiro Shigeta、Kenichi Obata、Takehisa Inoue、Manabu Node

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00273-0

  日期：1996.3

  Thioethers bearing an optically active secondary alcohol were desulfurized with Raney nickel — sodium hypophosphite — acetate buffer system to give optically active alcohols without racemization in high yields. This Raney nickel combination system exhibited a unique desulfurization of benzylthio or phenylthio group in the presence of benzyl ether.

  用阮内镍-次磷酸钠-乙酸盐缓冲体系对带有旋光性仲醇的硫醚进行脱硫，制得旋光性醇，而无需高产率的外消旋化。该阮内镍组合系统在苄基醚存在下表现出独特的苄硫基或苯硫基脱硫。