5-phenyl-1-(β-D-O-ribofuranosyl)-2-thiohydantoin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-phenyl-1-(β-D-O-ribofuranosyl)-2-thiohydantoin-4-one
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₅S
• 分子量: 324.357
• InChiKey: NPNMKSDXCJCSNP-AJQQMYJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基丙醇水合物 、 ribofuranosylthiourea 在 aluminum oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.2h， 以85%的产率得到5-phenyl-1-(β-D-O-ribofuranosyl)-2-thiohydantoin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Solid-Supported Cyclocondensation of Arylglyoxal on Ribosylthiourea under Microwave Activation: A Novel and Efficient Synthesis of N-Glycosylated-2-thiohydantoins

  摘要：

  通过核糖基硫脲和芳基乙二醛的反应，开发出了固体支持、微波辅助的高效单锅路线，从而制备出 2-硫代海因的 N-核苷。该策略涉及核糖硫脲与芳基乙二醛的初始亲核加成，随后在分子内环缩合生成硫代海因 N-核苷。该方案使用酸性 Al2O3 作为固体支持物，并能高效地将反应物定量转化为产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20130138

文献信息

• Solid-Supported Cyclocondensation of Arylglyoxal on Ribosylthiourea under Microwave Activation: A Novel and Efficient Synthesis of <i>N</i>-Glycosylated-2-thiohydantoins
  作者：Ibadur Rahman Siddiqui、Sanjay Yadav、Shayna Shamim、Shireen、Malik A. Waseem、Arjita Srivastava、Anjali Srivastava

  DOI：10.1246/bcsj.20130138

  日期：2014.4.15

  Solid-supported, microwave-assisted efficient one-pot route to N-ribonucleosides of 2-thiohydantoin via reaction of ribosylthiourea and arylglyoxal has been developed. The strategy involves initial nucleophilic addition of ribosylthiourea on arylglyoxal which on subsequent intramolecular cyclocondensation produce thiohydantoin N-ribonucleoside. The protocol involves acidic Al2O3 as solid support and was accomplished efficiently with quantitative conversion of reactants into product.

  通过核糖基硫脲和芳基乙二醛的反应，开发出了固体支持、微波辅助的高效单锅路线，从而制备出 2-硫代海因的 N-核苷。该策略涉及核糖硫脲与芳基乙二醛的初始亲核加成，随后在分子内环缩合生成硫代海因 N-核苷。该方案使用酸性 Al2O3 作为固体支持物，并能高效地将反应物定量转化为产物。