6-acetoxy-3-[4'-acetoxyphenyl]coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6-acetoxy-3-[4'-acetoxyphenyl]coumarin
• 英文别名: 4-(6-acetoxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)phenyl acetate；6,4'-Diacetoxy-3-phenylcoumarin；[4-(6-acetyloxy-2-oxochromen-3-yl)phenyl] acetate
• 化学式: C₁₉H₁₄O₆
• 分子量: 338.317
• InChiKey: QPRSTXVLFBGNFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetoxy-3-[4'-acetoxyphenyl]coumarin 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到6-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  新的3-苯基香豆素衍生物抑制辣根过氧化物酶的催化活性：合成与构效关系。

  摘要：

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.068
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酸 、 乙酸酐 、 间羟基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以90%的产率得到6-acetoxy-3-[4'-acetoxyphenyl]coumarin
  参考文献：
  名称：

  用有效和选择性的香豆素衍生物阻断雌二醇合成途径。

  摘要：

  合成了一整套具有极性取代基的3-苯基香豆素类似物，以阻止硫酸酯酶途径后期的17-β-羟基类固醇脱氢酶1（HSD1）合成雌二醇。5个类似物在5 µM时产生的HSD1抑制率≥62％，此外，其中三个类似物在1 µM时产生的抑制率≥68％。进行了基于对接的结构-活性关系分析，以确定抑制作用的分子基础，并测试了类似物对雌激素受体，芳香化酶，细胞色素P450 1A2和单胺氧化酶的交叉反应性。大多数类似物仅对17-β-羟基类固醇脱氢酶2具有中等活性，这是降低体内有效雌二醇水平的要求。此外，该分析导致了3-咪唑香豆素作为有效的芳香化酶抑制剂的合成和发现。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1452919

文献信息

• Inhibition of horseradish peroxidase catalytic activity by new 3-phenylcoumarin derivatives: Synthesis and structure–activity relationships
  作者：Luciana M. Kabeya、Anderson A. de Marchi、Alexandre Kanashiro、Norberto P. Lopes、Carlos H.T.P. da Silva、Mônica T. Pupo、Yara M. Lucisano-Valim

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.068

  日期：2007.2.1

  which also show this substituent in the B-ring. The presence of 6,2'-dihydroxy group or 6,7,3',4'-tetraacetoxy group in the 3-phenylcoumarin structure also contributed to a significant inhibitory effect on the HRP activity. The catechol-containing 3-phenylcoumarin derivatives also showed free radical scavenger activity. Molecular modeling studies by docking suggested that interactions between the heme

  合成了二十种羟基化和乙酰氧基化的3-苯基香豆素，并通过评估这些化合物调节辣根过氧化物酶（HRP）催化活性的能力并将结果与​​四种类黄酮（槲皮素，杨梅素，山奈酚和高良姜精）进行比较，研究了结构活性关系。 ，以前被报道为HRP抑制剂。观察到带有邻苯二酚基团的3-苯基香豆素与槲皮素和杨梅素一样有活性，它们在B环上也显示出该取代基。3-苯基香豆素结构中6，2′-二羟基或6，7，3′，4′-四乙酰氧基的存在也对HRP活性具有明显的抑制作用。含儿茶酚的3-苯基香豆素衍生物也显示出自由基清除剂活性。
• Blocking oestradiol synthesis pathways with potent and selective coumarin derivatives
  作者：Sanna Niinivehmas、Pekka A. Postila、Sanna Rauhamäki、Elangovan Manivannan、Sami Kortet、Mira Ahinko、Pasi Huuskonen、Niina Nyberg、Pasi Koskimies、Sakari Lätti、Elina Multamäki、Risto O. Juvonen、Hannu Raunio、Markku Pasanen、Juhani Huuskonen、Olli T. Pentikäinen

  DOI：10.1080/14756366.2018.1452919

  日期：2018.1.1

  cytochrome P450 1A2, and monoamine oxidases. Most of the analogues are only modestly active with 17-β-hydroxysteroid dehydrogenase 2 - a requirement for lowering effective oestradiol levels in vivo. Moreover, the analysis led to the synthesis and discovery of 3-imidazolecoumarin as a potent aromatase inhibitor. In short, coumarin core can be tailored with specific ring and polar moiety substitutions to block

  合成了一整套具有极性取代基的3-苯基香豆素类似物，以阻止硫酸酯酶途径后期的17-β-羟基类固醇脱氢酶1（HSD1）合成雌二醇。5个类似物在5 µM时产生的HSD1抑制率≥62％，此外，其中三个类似物在1 µM时产生的抑制率≥68％。进行了基于对接的结构-活性关系分析，以确定抑制作用的分子基础，并测试了类似物对雌激素受体，芳香化酶，细胞色素P450 1A2和单胺氧化酶的交叉反应性。大多数类似物仅对17-β-羟基类固醇脱氢酶2具有中等活性，这是降低体内有效雌二醇水平的要求。此外，该分析导致了3-咪唑香豆素作为有效的芳香化酶抑制剂的合成和发现。