(3S,5R)-5-((1R,3S)-1-Hydroxy-3-(4-methoxy-3-(methoxypropoxy)benzoyl)-4-methylpentyl)-3-isopropyl-dihydrofuran-2(3H)-one | 1309922-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5R)-5-((1R,3S)-1-Hydroxy-3-(4-methoxy-3-(methoxypropoxy)benzoyl)-4-methylpentyl)-3-isopropyl-dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,5R)-5-[(1R,3S)-1-hydroxy-3-[4-methoxy-3-(3-methoxypropoxy)benzoyl]-4-methylpentyl]-3-propan-2-yloxolan-2-one
• CAS: 1309922-65-3
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: KHSISNABOYVGGK-ITTUMRLJSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R)-5-((1R,3S)-1-Hydroxy-3-(4-methoxy-3-(methoxypropoxy)benzoyl)-4-methylpentyl)-3-isopropyl-dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium 10% on activated carbon 2-羟基吡啶 、 sodium azide 、 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -10.0~90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 123.0h， 生成 阿利克仑
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR MAKING ALISKIREN, ITS NOVEL INTERMEDIATES AND CERTAIN NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIRÈNE, SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET CERTAINS NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种制备类似阿利斯基仑的肾素抑制剂的新型工艺。同时还披露了其新型中间体化合物和制备方法。

  公开号：

  WO2011064790A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 palladium 10% on activated carbon 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 (2-氨基-1,1-二甲基乙基)二甲基胺 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氢吡喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 47.16h， 生成 (3S,5R)-5-((1R,3S)-1-Hydroxy-3-(4-methoxy-3-(methoxypropoxy)benzoyl)-4-methylpentyl)-3-isopropyl-dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NOVEL PROCESS FOR MAKING ALISKIREN, ITS NOVEL INTERMEDIATES AND CERTAIN NOVEL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'ALISKIRÈNE, SES NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES ET CERTAINS NOUVEAUX COMPOSÉS

  摘要：

  揭示了一种制备类似阿利斯基仑的肾素抑制剂的新型工艺。同时还披露了其新型中间体化合物和制备方法。

  公开号：

  WO2011064790A1

文献信息

• A Total Synthesis of Aliskiren Starting from D-Tartrate Diester
  作者：Ji Hei Kim、Soo Y. Ko

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.12.3777

  日期：2013.12.20

  17, 2013, Accepted September 26, 2013A formal total synthesis of aliskiren was accomplished. A key in our synthesis was to use the symmetric cis-cisoid-cis-bis-lactone 3' as a precursor, which was prepared from D-tartrate diester. Appending the end groupsand functional group transformations completed the synthesis.Key Words : Aliskiren, Total synthesis, D-tartrate diester, Symmetric precursorIntroductionAliskiren

  E-mail: [e-mail]2013年9月17日接收，2013年9月26日接受阿利吉仑正式全合成完成。我们合成的一个关键是使用对称的 cis-cisoid-cis-bis-lactone 3' 作为前体，它是由 D-酒石酸二酯制备的。添加末端基团和官能团转化完成合成。关键词：阿利吉仑，全合成，D-酒石酸二酯，对称前体介绍阿利吉仑是第一个口服活性的非肽类肾素抑制剂，对治疗高血压有效。