1-(3-硝基苯)乙胺 | 90271-37-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-硝基苯)乙胺
• 中文别名: 1-(3-硝基苯基)乙胺
• 英文名称: 1-(3-nitropenyl)ethylamine
• 英文别名: 1-(3-nitrophenyl)ethanamine；1-(3-nitrophenyl)ethan-1-amine；α-methyl-3-nitrobenzylamine；α-<3-Nitro-phenyl>-aethylamin；(+/-)-1-(3-Nitro-phenyl)-aethylamin；3-nitro-α-methylbenzylamine；1-(3-nitrophenyl)ethylamine；m-NO2C6H4CH(CH3)NH2
• CAS: 90271-37-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD04974122
• 分子量: 166.18
• InChiKey: AVIBPONLEKDCPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  122-124 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、密封、干燥处，并保存在2-8℃的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苯)乙胺 在 钯 乙基磺酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 正丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 138.25h， 生成 9-<1-(3-aminophenyl)ethyl>-6-(dimethylamino)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  9-（1-苯乙基）嘌呤的苯二氮卓受体结合活性。

  摘要：

  合成了与苯并二氮杂receptor受体（BZR）结合的几种9-苄基嘌呤的α-甲基类似物，并测试了BZR结合活性。尽管引入间氨基和8-溴取代基使得与9-（3-氨基苄基）-8-溴-6-（二甲基氨基）-9H-嘌呤（4）的BZR亲和力增加，但添加了α-甲基至4导致BZR亲和力下降。这种亲和力的损失显然是由于8-溴和9-（1-苯乙基）取代基之间的排斥性空间相互作用，这导致了对于与BZR相互作用并非最佳的构象。在改良的Geller-Seifter冲突时间表上测试了几种化合物，但均未显示出明显的抗焦虑活性。

  DOI：

  10.1021/jm00169a013
• 作为产物：
  描述：

  m-nitroacetophenone oxime 在 iron oxide 、 氯化锆(IV) 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到1-(3-硝基苯)乙胺
  参考文献：
  名称：

  The efficient solvent-free reduction of oximes to amines with NaBH3CN catalyzed by ZrCl4/nano Fe3O4 system

  摘要：

  在ZrCl4/纳米Fe3O4体系存在下，使用NaBH3CN能够轻松高效地将各种脂肪族和芳香族醛肟和酮肟还原为相应的胺。这些反应在无溶剂条件下于室温或75-80°C进行，以高至极佳的产率得到胺。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0550-3

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• Src kinase inhibitor compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06498165B1

  公开（公告）日：2002-12-24

  Pyrimidine compounds (Formula I), or their pharmaceutically acceptable salts, hydrates, solvates, crystal forms and individual diastereomers, and pharmaceutical compositions including the same, which are inhibitors of tyrosine kinase enzymes, and as such are useful in the prophylaxis and treatment of protein tyrosine kinase-associated disorders, such as immune diseases, hyperproliferative disorders and other diseases in which inappropriate protein kinase action is believed to play a role, such as cancer, angiogensis, atheroscelerosis, graft rejection, rheumatoid arthritis and psoriasis.

  嘧啶化合物（化学式I），或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、晶型和单一对映异构体，以及包括这些化合物的药物组合物，它们是酪氨酸激酶酶的抑制剂，因此在预防和治疗蛋白酪氨酸激酶相关疾病方面具有用处，如免疫疾病、高增殖性疾病和其他认为不当的蛋白激酶作用可能起作用的疾病，如癌症、血管生成、动脉粥样硬化、移植排斥、类风湿性关节炎和牛皮癣。
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CATALYSEUR
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2013153407A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于加氢还原性基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化程序中特别有效。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Scope and limitations of reductive amination catalyzed by half-sandwich iridium complexes under mild reaction conditions
  作者：Dat P. Nguyen、Rudolph N. Sladek、Loi H. Do

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152196

  日期：2020.8

  broad assortment of carbonyl-containing compounds. In aqueous media, selective reduction of carbonyls to 1° amines was achieved in the absence of acids. Unfortunately, at Ir catalyst concentrations of <1 mM in water, reductive amination efficiency dropped significantly, which suggest that this catalytic methodology might be not suitable for aqueous applications where very low catalyst concentration is

  使用甲酸铵作为氮源和氢化物源的半夹心铱配合物可以促进醛和酮向 1°胺的转化。为了优化这种绿色化学合成方法，我们在生理温度 (37 °C) 和环境压力下在常见极性溶剂中测试了各种羰基底物。我们发现，在甲醇中，对于广泛种类的含羰基化合物，可以实现胺对醇/酰胺产物的优异选择性。在水性介质中，在不存在酸的情况下，羰基化合物选择性还原为 1° 胺。不幸的是，在水中 Ir 催化剂浓度 <1 mM 时，还原胺化效率显着下降，