1-(3-硝基苄基)哌嗪 | 203047-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-硝基苄基)哌嗪
• 中文别名: 1-(3-硝基苯基)哌嗪盐酸盐
• 英文名称: 1-[(3-nitrophenyl)methyl]piperazine
• 英文别名: 1-(3-nitrobenzyl)piperazine；1-(3-Nitrobenzyl)-piperazine；CB-29
• CAS: 203047-37-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD02256025
• 分子量: 221.259
• InChiKey: NPEYPFYIBGIHQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-硝基苄基)哌嗪 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{4-[(3-aminophenyl)methyl]piperazine-1-carbonyl}benzene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  掺入哌嗪生物甾醇酯的磺胺类药物，作为有效的人碳酸酐酶I，II，IV和IX抑制剂。

  摘要：

  从（R）4-（3,4-二苄基哌嗪-1-羰基）苯磺酰胺9a的分子简化开始，这种化合物具有对人碳酸酐酶（hCA）IV的选择性，是一系列带有4的哌嗪和4-氨基哌啶-氨磺酰基苯甲酰胺部分作为Zn结合基团已设计并在人同工型hCA I，II，IV和IX上进行了测试，并使用了停止流动的CO 2水合酶测定。这项工作的目的是推导可用于设计同工型选择性化合物的结构-活性关系。这些结构修饰将类似物的选择性谱从hCA IV更改为hCA I和II，并提高了效能。几种新化合物对hCA II表现出亚纳摩尔活性。配体-hCAII配合物的X射线晶体学用于比较新哌嗪与先前合成的2-苄基-哌嗪类似物的结合模式，从而解释了抑制曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103130
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-(3-硝基苄基)哌嗪 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-硝基苄基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  掺入哌嗪生物甾醇酯的磺胺类药物，作为有效的人碳酸酐酶I，II，IV和IX抑制剂。

  摘要：

  从（R）4-（3,4-二苄基哌嗪-1-羰基）苯磺酰胺9a的分子简化开始，这种化合物具有对人碳酸酐酶（hCA）IV的选择性，是一系列带有4的哌嗪和4-氨基哌啶-氨磺酰基苯甲酰胺部分作为Zn结合基团已设计并在人同工型hCA I，II，IV和IX上进行了测试，并使用了停止流动的CO 2水合酶测定。这项工作的目的是推导可用于设计同工型选择性化合物的结构-活性关系。这些结构修饰将类似物的选择性谱从hCA IV更改为hCA I和II，并提高了效能。几种新化合物对hCA II表现出亚纳摩尔活性。配体-hCAII配合物的X射线晶体学用于比较新哌嗪与先前合成的2-苄基-哌嗪类似物的结合模式，从而解释了抑制曲线。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103130

文献信息

• Synthesis and biological evaluation as AChE inhibitors of new indanones and thiaindanones related to donepezil
  作者：Ziad Omran、Thomas Cailly、Elodie Lescot、Jana Sopkova-de Oliveira Santos、Jean-Hugues Agondanou、Vincent Lisowski、Frédéric Fabis、Anne-Marie Godard、Silvia Stiebing、Guillaume Le Flem、Michel Boulouard、François Dauphin、Patrick Dallemagne、Sylvain Rault

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.07.009

  日期：2005.12

  Sixty-four new indanones and thiaindanones related to donepezil were synthesized and evaluated in vitro as potential AChE inhibitors. Among them, 11 derivatives were found to inhibit the enzyme in the submicromolar range; the best compound revealed its inhibitory activity with an IC50 in the same range (0.06 microM) than the reference compound, donepezil (IC50=0.02 microM).

  合成了与多奈哌齐有关的六十四种新的茚满酮和硫丹酮，并在体外评估了其作为潜在的AChE抑制剂。其中，发现了11种衍生物在亚微摩尔范围内抑制该酶。最好的化合物显示出其抑制活性，其IC50与参考化合物多奈哌齐（IC50 = 0.02 microM）处于相同范围（0.06 microM）。
• [EN] MACROCYLIC PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINE MACROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015150557A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to substituted macrocylic pyrimidine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention have EF2K inhibitory activity and optionally also Vps34 inhibitory activity. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式（I）的取代大环嘧啶衍生物，其中变量的含义如权利要求中所定义。根据本发明的化合物具有EF2K抑制活性，还可能具有Vps34抑制活性。本发明还涉及制备这种新化合物的方法，包含所述化合物作为活性成分的药物组合物，以及将所述化合物用作药物的用途。
• [EN] MACROCYLIC PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIMIDINE MACROCYCLIQUES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015150555A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  The present invention relates to substituted macrocylic pyrimidine derivatives of Formula (I) wherein the variables have the meaning defined in the claims. The compounds according to the present invention have EF2K inhibitory activity and optionally also Vps34 inhibitory activity. The invention further relates to processes for preparing such novel compounds, pharmaceutical compositions comprising said compounds as an active ingredient as well as the use of said compounds as a medicament.

  本发明涉及式(I)的取代大环嘧啶衍生物，其中变量具有如权利要求中所定义的含义。根据本发明的化合物具有EF2K抑制活性，并且可选地也具有Vps34抑制活性。本发明还涉及制备这些新颖化合物的方法，包括将所述化合物作为活性成分的药物组合物以及将所述化合物用作药物的使用。
• Novel benzimidazole derivatives and pharmaceutical compositions comprising these compounds
  申请人：——

  公开号：US20030055055A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  The present invention relates to novel benzimidazole derivatives, pharmaceutical composition containing these compounds, and methods of treatment therewith. The compounds of the invention are useful in the treatment of central nervous system diseases and disorders, which are responsive to modulation of the GABA receptor complex, and in particular for inducing and maintaining anesthesia, sedation and muscle relaxation, as well as for combating febrile convulsions in children. The compounds of the invention may also be used by veterinarians.

  本发明涉及新型苯并咪唑衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物进行治疗的方法。本发明的化合物在治疗对GABA受体复合物调节敏感的中枢神经系统疾病和紊乱方面具有用途，特别是用于诱导和维持麻醉、镇静和肌肉松弛，以及用于对抗儿童的热性惊厥。本发明的化合物也可以被兽医使用。
• Design, synthesis and SAR of antitubercular benzylpiperazine ureas
  作者：Sohal Satish、Rohan Chitral、Amitkumar Kori、Basantkumar Sharma、Jayashree Puttur、Afreen A. Khan、Deepali Desle、Kavita Raikuvar、Aaron Korkegian、Elvis A. F. Martis、Krishna R. Iyer、Evans C. Coutinho、Tanya Parish、Santosh Nandan

  DOI：10.1007/s11030-020-10158-3

  日期：2022.2

  With the aim of delineating the SAR associated with (I), fifty-five analogs were synthesized and screened against Mtb. The SAR suggests that the piperazine ring, benzyl urea and piperonyl moieties are essential signatures of this series. Active compounds in this series are metabolically stable, have low cellular toxicity and are valuable leads for optimization. Molecular docking suggests these molecules

  摘要 GSK Tres Cantos 的科学家披露的N-糠基哌嗪脲被选为来自表型全细胞筛选的抗分枝杆菌。用苯环取代 GSK Tres Cantos 分子中的呋喃环产生的分子 ( I ) 对Mtb H37Rv 的 MIC 为 1 μM，细胞毒性低（HepG2 IC 50  ~ 80 μM），良好的 DMPK 特性和特异性山地车_ 为了描绘与 ( I ) 相关的 SAR，合成了 55 种类似物并针对Mtb进行了筛选. SAR 表明哌嗪环、苄基脲和胡椒基部分是该系列的基本特征。该系列中的活性化合物代谢稳定，细胞毒性低，是优化的宝贵线索。分子对接表明这些分子像 Q203 一样占据 QcrB 的 Q0 位点。 图形摘要 N-糠基哌嗪-1-羧酰胺的生物等排替代产生了分子 (I) 一种具有令人满意的 PD、代谢和毒性特征的新型先导。