(-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol
• 英文别名: MITH；[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-morpholin-4-yl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanethiol
• 化学式: C₁₄H₂₅NOS
• 分子量: 255.425
• InChiKey: RXWAXIDATPTAOS-YRGRVCCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  13.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol 在 盐酸 作用下， 以 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以1.65 g的产率得到(1S,2R,4R)-(7,7-dimethyl-2-morpholinobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanethiol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CHIRAL CATALYSTS AND THEIR SALTS
  [FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE CATALYSEURS CHIRAUX ET DE LEURS SELS

  摘要：

  公开号：

  WO2013080049A3
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 titanium(III) chloride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.83h， 生成 (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR PREPARING 2-MORPHOLINOISOBORNANE- 10-THIOL AND INTERMEDIATES FORMED THEREIN

  摘要：

  公开了一种制备2-吗啉异冰片烷-10-硫醇的方法，该方法步骤简化，避免使用钠金属。因此，在大规模生产中应用该方法具有优势。

  公开号：

  US20110269955A1
• 作为试剂：
  描述：

  Dimethylzinc 、 4-氯苯甲醛 在 (-)-2-exo-morpholinoisobornane-10-thiol 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(R)-1-(4-氯苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  樟脑衍生的手性γ-氨基硫醇配体催化的有机锌试剂向羰基化合物的对映选择性加成

  摘要：

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.038

文献信息

• PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CHIRAL CATALYSTS AND THEIR SALTS
  申请人：Scinopharm Taiwan, LTD.

  公开号：US20130150574A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  The present invention provides efficient and economical methods for synthesis of (−)-2-exo-morpholinoisoborne-10-thiol, its enantiomer, and related chiral catalysts. Novel compounds and methods of asymmetric synthesis are also disclosed.

  本发明提供了合成(−)-2-exo-morpholinoisoborne-10-thiol及其对映异构体和相关手性催化剂的高效经济方法。还公开了新型化合物和不对称合成方法。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Diarylmethanols Catalyzed by a New γ-Amino Thiol
  作者：Ping-Yu Wu、Hsyueh-Liang Wu、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo052017b

  日期：2006.1.1

  [GRAPHICS]A mild asymmetric arylation of aromatic aldehydes catalyzed by gamma-amino thiol 5 gave the corresponding diarylmethanols with 95 to > 99.5% ee.
• A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CHIRAL CATALYSTS AND THEIR SALTS
  申请人：Scinopharm Taiwan, Ltd.

  公开号：EP2785688B1

  公开（公告）日：2017-09-13
• US8859765B2
  申请人：——

  公开号：US8859765B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• [EN] A PROCESS FOR THE MANUFACTURE OF CHIRAL CATALYSTS AND THEIR SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE CATALYSEURS CHIRAUX ET DE LEURS SELS
  申请人：SCINOPHARM TAIWAN LTD

  公开号：WO2013080049A3

  公开（公告）日：2013-08-08