(1S,4S,5S,7R)-10,10-dimethyl-4-phenyl-3-thiatricyclo-[5.2.1.0(1,5)]decan-5-ol 3,3-dioxide | 1334999-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,4S,5S,7R)-10,10-dimethyl-4-phenyl-3-thiatricyclo-[5.2.1.0(1,5)]decan-5-ol 3,3-dioxide
• 英文别名: (1S,4S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-4-phenyl-3lambda6-thiatricyclo[5.2.1.01,5]decan-5-ol；(1S,4S,5S,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-4-phenyl-3λ6-thiatricyclo[5.2.1.01,5]decan-5-ol
• CAS: 1334999-68-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃S
• 分子量: 306.426
• InChiKey: WESTYDPGWPLTMU-YQFWSFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S,5S,7R)-10,10-dimethyl-4-phenyl-3-thiatricyclo-[5.2.1.0(1,5)]decan-5-ol 3,3-dioxide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以21%的产率得到(1S,7R)-10,10-dimethyl-4-phenyl-3-thiatricyclo[5.2.1.0(1,5)]-dec-4-ene 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑衍生的手性砜的初步研究：由8和10功能化的樟脑衍生物完全立体选择性地形成三环β-羟基砜

  摘要：

  合成了一些樟脑衍生的手性烯丙基和苄基砜，其中磺酰基位于（+）-樟脑的C-10，C-9或C-8甲基上。C-9和C-8取代的砜是通过双环樟脑骨架的Wagner-Meerwein重排获得的。用LDA处理后，C-10和C-8取代的砜以完全的立体选择性环化，得到三环β-羟基砜，其相对构型通过X射线晶体学测定。当进一步暴露于碱中时，三环砜23和24均经过β消除和逆醛醇缩合反应。C-10取代的砜的羰基还原得到exo立体选择性高的异戊烯基砜。锂化的异冰片基苄基砜32与苯甲醛的反应生成了所有四种可能的产物非对映异构体，其中三种通过色谱法纯分离出。尝试对这些非对映异构体进行磺酰基化反应无法生成所需的旋光性高苄基醇，但在模型非手性系列化合物中，相同的磺酰基碳负离子捕获/脱磺酰基序列是成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.081
• 作为产物：
  描述：

  右旋樟脑-10-磺酰氯 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,4S,5S,7R)-10,10-dimethyl-4-phenyl-3-thiatricyclo-[5.2.1.0(1,5)]decan-5-ol 3,3-dioxide
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑衍生的手性砜的初步研究：由8和10功能化的樟脑衍生物完全立体选择性地形成三环β-羟基砜

  摘要：

  合成了一些樟脑衍生的手性烯丙基和苄基砜，其中磺酰基位于（+）-樟脑的C-10，C-9或C-8甲基上。C-9和C-8取代的砜是通过双环樟脑骨架的Wagner-Meerwein重排获得的。用LDA处理后，C-10和C-8取代的砜以完全的立体选择性环化，得到三环β-羟基砜，其相对构型通过X射线晶体学测定。当进一步暴露于碱中时，三环砜23和24均经过β消除和逆醛醇缩合反应。C-10取代的砜的羰基还原得到exo立体选择性高的异戊烯基砜。锂化的异冰片基苄基砜32与苯甲醛的反应生成了所有四种可能的产物非对映异构体，其中三种通过色谱法纯分离出。尝试对这些非对映异构体进行磺酰基化反应无法生成所需的旋光性高苄基醇，但在模型非手性系列化合物中，相同的磺酰基碳负离子捕获/脱磺酰基序列是成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.081