N,N-diisopropyl-(1R)-10-thiocamphorsulfonamide | 213532-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N,N-diisopropyl-(1R)-10-thiocamphorsulfonamide
• 英文别名: (1S)-N,N-bis(1-methylethyl)-7,7-dimethyl-2-thioxobicyclo[2.2.1]heptane-1-methanesulfonamide；7,7-dimethyl-2-thioxo-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl-N,N-diisopropyl-methanesulfonamide；1-[(1R,4R)-7,7-dimethyl-2-sulfanylidene-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-di(propan-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 213532-59-3
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₂S₂
• 分子量: 331.544
• InChiKey: XCSJQKUVYMQKMP-CZUORRHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.1±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropyl-(1R)-10-thiocamphorsulfonamide 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 磺酰氯 、 4 A molecular sieve 、 哌啶乙酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 9.7h， 生成 (Z)-1-[(1'S)-10'-(diisopropylsulfamoyl)isobornylthio]-1-nitropropene
  参考文献：
  名称：

  （+）-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃的非对映选择性共轭加成：α-羟基和α-氨基酸的合成。

  摘要：

  将以氧和氮为中心的亲核试剂非对映选择性串联共轭添加到新型（1S）-10-樟脑磺酸衍生的硝基烯烃9、10和11中，并进行臭氧分解，得到α-羟基和α-氨基硫醇酸衍生物12、13 14.在所有情况下，（R）-非对映异构体都是主要成分，尽管选择性水平适中（33-71％de）。产物的结构和迈克尔加成反应的立体化学是通过硝基烯烃9和10以及（2S）-12c和（2R）-13a的X射线晶体学研究以及通过（S）-丙氨酸的替代合成而明确确定的（S）-缬氨酸和（S）-乳酸乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo980582r
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 4-二甲氨基吡啶 劳森试剂 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 N,N-diisopropyl-(1R)-10-thiocamphorsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  CAMPHOR-DERIVED COMPOUNDS, METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME, AND APPLICATION THEREOF

  摘要：

  揿脑素衍生化合物的结构如下式（I）所示： 其中R1、R2、R3和R4分别如规范中所述定义。此外，还公开了一种制造揿脑素衍生化合物和应用它们的方法。

  公开号：

  US20120077976A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of (<i>R</i>)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)alanine from <i>tert</i>-Butyl Glycinate
  作者：Fong-Yu Chen、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1021/jo015569c

  日期：2001.5.1