4-chloropentoxyacetophenone | 61523-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-chloropentoxyacetophenone
• 英文别名: p-<5-Chlor-pentyloxy>-acetophenon；p-(5-Chlor-pentyloxy)-acetophenon；1-[4-(5-Chloropentoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 61523-83-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₂
• 分子量: 240.73
• InChiKey: BKFOZNFCDGMXGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloropentoxyacetophenone 在 亚硝酸丁酯 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-<5-Chlor-pentyloxy>-β-hydroxyimino-acetophenon
  参考文献：
  名称：

  OXIMES: I. THE SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED 2-OXIMINOACETOPHENONES

  摘要：

  一些p-(ω′-二甲氨基烷基)-和p-(ω′-二甲氨氧基)-2-氧代肟苯酮及其碘化物的制备已被描述。没有找到合成短链(C₀, C₁, C₂) p-(ω′-二甲氨基烷基)-2-氧代肟苯酮的通用方法。较长链化合物(C₃, C₄)是通过一种看似通用的方法制备的。 ω-苯基-1-卤代烷烃经过弗里德尔-克拉夫斯酰化反应生成p-(ω′-卤代烷基)-苯乙酮。这些化合物被转化为二甲氨基化合物，随后生成2-氧代肟苯酮。没有找到制备p-(2′-二甲氨基乙基)-2-氧代肟苯酮的方法。使用混合的α,ω-二卤代烷烃和p-羟基苯乙酮完成了p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮的合成。从这些反应物中首先将p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮转化为肟，然后转化为二甲氨基化合物。成功合成了p-(ω′-二甲氨氧乙氧基、-丙氧基、-丁氧基和-戊氧基)-2-氧代肟苯酮。p-(二甲氨基甲氧基)-2-氧代肟苯酮的合成未成功。

  DOI：

  10.1139/v62-233
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-5-氯戊烷 、 对羟基苯乙酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloropentoxyacetophenone
  参考文献：
  名称：

  （芳氧基）烷基胺的合成。1.具有H + K + -ATPase抑制活性的新型抗分泌剂。

  摘要：

  制备了一系列结构Ⅱ和Ⅲ的杂环（芳氧基）烷基胺，发现它们具有胃的抗分泌活性。在制备的各种取代的噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑中，噻唑18，苯并恶唑32和苯并噻唑47在幽门结扎的大鼠模型中表现出与雷尼替丁体内相当的胃抗分泌能力。在分离的兔壁系统中，一系列噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑在抑制组胺刺激和dcAMP刺激的氨基[14C]嘌呤摄取方面也表现出与雷尼替丁相似的效价。这些化合物抑制了分离的胃微粒体中的H + K +敏感ATPase。抑制14C摄取与体内抗分泌活性之间存在直接关系，和抑制H + K + -ATPase。更有效的抗分泌化合物18、32和47也是更有效的酶抑制剂。这些数据表明，在这些系列化合物中，负责观察到的体外和体内胃抗分泌活性的机制是抑制H + K +-敏感性ATPase的结果。

  DOI：

  10.1021/jm00117a018

文献信息

• 2-substituted-4-aryl-substituted thiazoles
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corporation

  公开号：US04791200A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  The present invention relates to novel 2-substituted-4-aryloxyalkylamine thiazoles as described herein. The thiazoles are useful as antisecretory agents.

  本发明涉及如下所述的新型2-取代-4-芳氧烷基胺噻唑。这些噻唑可用作抗分泌剂。
• OXIMES: I. THE SYNTHESIS OF SOME SUBSTITUTED 2-OXIMINOACETOPHENONES
  作者：J. J. Norman、R. M. Heggie、J. B. Larose

  DOI：10.1139/v62-233

  日期：1962.8.1

  The preparation of some p-(ω′-dimethylaminoalkyl)- and p-(ω′-dimethylaminoalkoxy)-2-oximinoacetophenones and their methiodides is described.No general method was found for synthesis of short-chain (C₀, C₁, C₂) p-(ω′-dimethylaminoalkyl)-2-oximinoacetophenones. The longer-chain compounds (C₃, C₄) were prepared by a method which would appear to be general. ω-Phenyl-1-haloalkanes undergo Friedel–Crafts acylation to yield p-(ω′-haloalkyl)-acetophenones. These were converted to the dimethylamino compounds, which, subsequently, yielded 2-oximinoacetophenones. No method of preparation of p-(2′-dimethylaminoethyl)-2-oximinoacetophenone was found.Synthesis of p-(ω′-dimethylaminoalkoxy)-2-oximinoacetophenones was accomplished using mixed α,ω-dihaloalkanes and p-hydroxyacetophenone. The p-(ω′-haloalkoxy)-acetophenones from these reactants were first converted to oximes and then to the dimethylamino compounds. Syntheses of p-(ω′-dimethylamino-ethoxy, -propoxy, -butoxy, and -pentoxy)-2-oximinoacetophenones were achieved. That of p-(dimethylaminomethoxy)-2-oximinoacetophenone was unsuccessful.

  一些p-(ω′-二甲氨基烷基)-和p-(ω′-二甲氨氧基)-2-氧代肟苯酮及其碘化物的制备已被描述。没有找到合成短链(C₀, C₁, C₂) p-(ω′-二甲氨基烷基)-2-氧代肟苯酮的通用方法。较长链化合物(C₃, C₄)是通过一种看似通用的方法制备的。 ω-苯基-1-卤代烷烃经过弗里德尔-克拉夫斯酰化反应生成p-(ω′-卤代烷基)-苯乙酮。这些化合物被转化为二甲氨基化合物，随后生成2-氧代肟苯酮。没有找到制备p-(2′-二甲氨基乙基)-2-氧代肟苯酮的方法。使用混合的α,ω-二卤代烷烃和p-羟基苯乙酮完成了p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮的合成。从这些反应物中首先将p-(ω′-卤代氧基)-苯乙酮转化为肟，然后转化为二甲氨基化合物。成功合成了p-(ω′-二甲氨氧乙氧基、-丙氧基、-丁氧基和-戊氧基)-2-氧代肟苯酮。p-(二甲氨基甲氧基)-2-氧代肟苯酮的合成未成功。
• Synthesis of (aryloxy)alkylamines. I. Novel antisecretory agents with H+K+-ATPase inhibitory activity
  作者：Pauline J. Sanfilippo、Maud Urbanski、Jeffery B. Press、Zoltan G. Hajos、David A. Shriver、Cynthia K. Scott

  DOI：10.1021/jm00117a018

  日期：1988.9

  both histamine-stimulated and dcAMP-stimulated uptake of amino[14C]pyrine. These compounds inhibited the H+K+-sensitive ATPase enzyme in isolated gastric microsomes. A direct correlation existed between inhibition of 14C uptake, in vivo antisecretory activity, and inhibition of the H+K+-ATPase enzyme. The more potent antisecretory compounds 18, 32, and 47 were also the more potent enzyme inhibitors

  制备了一系列结构Ⅱ和Ⅲ的杂环（芳氧基）烷基胺，发现它们具有胃的抗分泌活性。在制备的各种取代的噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑中，噻唑18，苯并恶唑32和苯并噻唑47在幽门结扎的大鼠模型中表现出与雷尼替丁体内相当的胃抗分泌能力。在分离的兔壁系统中，一系列噻唑，苯并恶唑和苯并噻唑在抑制组胺刺激和dcAMP刺激的氨基[14C]嘌呤摄取方面也表现出与雷尼替丁相似的效价。这些化合物抑制了分离的胃微粒体中的H + K +敏感ATPase。抑制14C摄取与体内抗分泌活性之间存在直接关系，和抑制H + K + -ATPase。更有效的抗分泌化合物18、32和47也是更有效的酶抑制剂。这些数据表明，在这些系列化合物中，负责观察到的体外和体内胃抗分泌活性的机制是抑制H + K +-敏感性ATPase的结果。