1-(4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)ethan-1-one；1-[4-(3-morpholin-4-ylpropoxy)phenyl]ethanone；4-(3-morpholinopropyloxy)acetophenone
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: BANZXGCVSDAAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)ethanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 ammonium acetate 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 C₁₉H₂₄N₆O₂
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，生物活性评估作为有效的JAK 2/3和Aurora A / B激酶多​​靶点抑制剂的3-（4-苯基-1H-咪唑-2-基）-1H-吡唑衍生物

  摘要：

  在这项研究中，一系列的3-（4-苯基-1H-咪唑-2-基）-1H-吡唑衍生物被设计，合成并评估了它们的生物学活性。在进行激酶测定后，大多数化合物表现出对JAK2 / 3和Aurora A / B的有效抑制作用，IC 50值为0.008至2.52μM。在这些衍生物中，化合物10e对所有四种激酶表现出最适度的抑制活性，IC 50值为0.166μM（JAK2），0.057μM（JAK3），0.939μM（Aurora A）和0.583μM（Aurora B），分别。此外，大多数衍生化合物对人慢性髓细胞性白血病细胞K562和人结肠癌细胞HCT116均显示出强大的细胞毒性，而化合物10e表达了针对K562的抗增殖活性（IC 50 = 6.726μM）。根据蛋白质印迹分析，化合物10e在K562和HCT116细胞中以剂量依赖性方式下调STAT3，STAT5，Aurora A和Aurora B的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112934
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-羟丙基)吗啉 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(4-(3-morpholinopropoxy)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A novel chalcone derivative as Nrf2 activator attenuates learning and memory impairment in a scopolamine-induced mouse model

  摘要：

  Alzheimer's disease is a common neurodegenerative disease characterized by progressive degeneration and neuronal cell death, resulting in neural network dysfunction. As the underlying mechanisms, oxidative damage and neuroinflammation have been reported to contribute to the onset and deterioration of Alzheimer's disease. The nuclear factor E2-related factor 2-antioxidant responsive element signaling pathway is a pivotal cellular defense mechanism against oxidative stress. Nrf2, a transcription factor, regulates the cellular redox balance and is primarily involved in anti-inflammatory responses. In this study, we synthesized novel chalcone derivatives and found a highly potent Nrt2 activator, compound 20a. Compound 20a confirmed to activate Nrf2 and induce expression of the Nrf2-dependent enzymes HO-1 and GCLC at both mRNA and protein levels. It also suppressed the production of nitric oxide and downregulated inflammatory mediators in BV-2 microglial cells. We found that compound 20a effectively increased the expression level and the activity of superoxide dismutase in both BV-2 microglial cells and brain hippocampus region of the scopolamine-induced mouse model. In addition, compound 20a effectively recovered the learning and memory impairment in a scopolamine-induced mouse model. (C) 2019 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111777

文献信息

• Discovery and Characterization of 6-{4-[3-(<i>R</i>)-2-Methylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}-2<i>H</i>-pyridazin-3-one (CEP-26401, Irdabisant): A Potent, Selective Histamine H₃ Receptor Inverse Agonist
  作者：Robert L. Hudkins、Rita Raddatz、Ming Tao、Joanne R. Mathiasen、Lisa D. Aimone、Nadine C. Becknell、Catherine P. Prouty、Lars J. S. Knutsen、Mehran Yazdanian、Gilbert Moachon、Mark A. Ator、John P. Mallamo、Michael J. Marino、Edward R. Bacon、Michael Williams

  DOI：10.1021/jm200401v

  日期：2011.7.14

  pyridazin-3-one histamine H3 receptor (H3R) antagonists/inverse agonists identified 6-4-[3-(R)-2-methylpyrrolidin-1-yl)propoxy]phenyl}-2H-pyridazin-3-one (8a, CEP-26401; irdabisant) as a lead candidate for potential use in the treatment of attentional and cognitive disorders. 8a had high affinity for both human (Ki = 2.0 nM) and rat (Ki = 7.2 nM) H3Rs with greater than 1000-fold selectivity over the hH1R

  新型哒嗪-3-一组胺H 3受体（H 3 R）拮抗剂/反向激动剂的优化确定了6- 4- [3-（R）-2-甲基吡咯烷-1-基）丙氧基]苯基}- 2 H-哒嗪-3-酮（8a，CEP-26401； irdabisant）作为潜在候选药物可用于治疗注意力和认知障碍。8a对人（K i = 2.0 nM）和大鼠（K i = 7.2 nM）H 3 Rs具有高亲和力，在hH 1 R，hH 2 R和hH 4上的选择性大于1000倍R组胺受体亚型，在418 G蛋白偶联受体，离子通道，转运蛋白和酶的体外实验中。图8a证明了CNS药物在水溶性，渗透性和亲脂性方面的理想药物特性，并且与人血浆蛋白的结合性低。它微弱地抑制了重组细胞色素P450亚型和与人类醚相关的基因。大鼠，小鼠，狗和人肝微粒体中的8a代谢极少，并且具有良好的种间药代动力学特性。图8a在大鼠中剂量依赖性地抑制了H 3 R激动剂诱导的成遗传（ED 50＝
• PHENYL-THIAZOLYL INHIBITORS OF PRO-MATRIX METALLOPROTEINASE ACTIVATION
  申请人：JACKSON Paul Francis

  公开号：US20120302569A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  This invention relates to phenyl thiazole I and its therapeutic and prophylactic uses, wherein the variables R z , Q, J, R 1 , R 3 , R 5 , R 6 , and R 7 are defined in the specification. Disorders treated and/or prevented include rheumatoid arthritis.

  该发明涉及苯基噻唑I及其治疗和预防用途，其中变量Rz、Q、J、R1、R3、R5、R6和R7在规范中定义。治疗和/或预防的疾病包括类风湿性关节炎。
• 1,3,5-trithian derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Nihon Nohyaku Co. Ltd.

  公开号：US04816475A1

  公开（公告）日：1989-03-28

  An anti-arteriosclerotic or anti-hyperlipemic 1,3,5-trithiane derivative according to the formula (I): ##STR1## a pharmaceutical composition containing the same, and a process for producing the same.

  根据公式(I)的抗动脉硬化或抗高脂血症的1,3,5-三硫杂环己烷衍生物，含有该衍生物的药物组合物，以及生产该衍生物的方法。
• 3-(4-苯基-1H-2-咪唑基)-1H-吡唑类化合物、制备方法及其应用
  申请人：徐州医科大学

  公开号：CN111004220B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及一种3‑(4‑苯基‑1H‑2‑咪唑基)‑1H‑吡唑类化合物、制备方法及其应用，属于药物化学和药物治疗学领域。本发明提供的式I所示的化合物或其药学上可接受的盐在制备与肿瘤有关疾病的药物方面的应用，特别是在制备与Aurora A激酶特异性抑制剂方面的应用。
• 一种合成烷基芳基醚的方法
  申请人：中国人民解放军空军军医大学

  公开号：CN117586106A

  公开（公告）日：2024-02-23

  本发明公开了一种简便合成烷基芳基醚的方法。该方法以廉价且来源丰富的芳基或杂芳基卤化物和醇作为底物，在还原剂、有机碱存在下，成功实现廉价过渡金属镍催化的碳氧键偶联反应，温和条件下高产率制备系列烷基芳基醚类化合物。本发明所述原料简单易得，反应过程操作简单、条件温和，且收率高、底物范围广，避免了传统的贵金属催化剂以及无机碱的使用造成催化体系反应复杂、官能团兼容性差等问题，是一种简单、高效合成烷基芳基醚的方法，具有较好的应用前景。