1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)ethan-1-one | 65623-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 4-(3-bromopropoxy)acetophenone；1-[4-(3-bromopropoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 65623-98-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₂
• 分子量: 257.127
• InChiKey: DAYUONWXAFBWGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)ethan-1-one 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(3-azidopropoxy)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  4-氨基喹啉-二茂铁基-查耳酮共轭物：合成和抗疟原虫评价

  摘要：

  合成了一系列脂族和芳族取代的1 H -1,2,3-三唑键合的4-氨基-喹啉-二茂铁基查耳酮共轭物，并评估了其抗疟原虫活性。与具有环状（哌嗪或氨基苯酚）取代基的共轭物相比，在喹啉环上具有柔性脂族（氨基乙醇或氨基丙醇）取代基的共轭物表现出更好的抗疟原虫活性。缀合物17j最有效且无细胞毒性，对恶性疟原虫的耐氯喹W2菌株的IC 50值为0.37μM 。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.044
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二溴丙烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(4-(3-bromopropoxy)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  双靶向配体——具有单胺氧化酶 B 抑制活性的组胺 H3 受体配体——体外和体内评估

  摘要：

  当纹状体中的多巴胺 (DA) 浓度下降到 20% 左右时，就会出现帕金森病 (PD) 的临床症状。对组胺 H 3受体 (H 3 R) 和 MAO B的同时抑制作用可增加大脑中的 DA 水平。设计了一系列化合物并在体外测试了人类 H 3 R ( h H 3 R) 亲和力和对人类 MAO B (hMAO B) 的抑制活性。结果显示化合物对两个生物靶标具有不同的活性。大多数化合物对h H 3 R ( K i > 500 nM) 的亲和力很差，但对 hMAO B (IC 50< 50 纳米）。经过进一步的体外测试（MAO B 抑制的方式、PAMPA 测定中的渗透性、对人星形胶质细胞系的细胞毒性），最有希望的双作用配体 1-(3-(4-(叔丁基)苯氧基)丙基) -2-甲基吡咯烷 ( 13 : h H 3 R: K i = 25 nM; hMAO B IC 50 = 4 nM) 被选择用于体内评估。化合物13在大鼠中的研究，剂量为

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics14102187

文献信息

• Optimization and preclinical evaluation of novel histamine H3receptor ligands: Acetyl and propionyl phenoxyalkyl piperazine derivatives
  作者：Katarzyna Szczepańska、Tadeusz Karcz、Magdalena Kotańska、Agata Siwek、Kamil J. Kuder、Gniewomir Latacz、Szczepan Mogilski、Stefanie Hagenow、Annamaria Lubelska、Michał Sobolewski、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.11.010

  日期：2018.12

  the lipophilic part of molecules instead of branched alkyl substituents resulted in increased affinity in correlation to previously described series, whereas propionyl derivatives showed slightly higher affinities than those of acetyl (16 and 22 vs. 4 and 10; hH3R Ki = 5.2 and 15.4 nM vs. 10.2 and 115 nM, respectively). These findings were confirmed by molecular modelling studies, demonstrating multiple

  作为我们的新型组胺H 2搜索的延续3受体配体，一系列新的乙酰基和丙phenoxyalkylamine衍生物（的2 - 25）的合成。评价了由六个不同的4 N-取代的哌嗪部分组成的具有3-4个碳原子的烷基链间隔基的化合物在人组胺H 3受体（hH 3 R）上的结合性能。体外测试结果证明4-吡啶基哌嗪部分是高hH 3 R亲和力（hH 3 R K i = 5.2–115 nM）。此外，在分子的亲脂性部分而不是分支的烷基取代基中引入含羰基的残基，与先前所述的系列相关，导致亲和力增加，而丙酰基衍生物的亲和力略高于乙酰基（16和22 相对于 4和10； hH 3 R K i分别 为5.2和15.4 nM，而10.2和115 nM。这些发现被分子模型研究证实，证明了多种配体-受体的相互作用。此外，化合物4的体内药理试验结果清楚表明它可能会影响所消耗的卡路里数量，因此起厌食化合物的作用。同样，已显示出其对高
• Dichloroacetophenones targeting at pyruvate dehydrogenase kinase 1 with improved selectivity and antiproliferative activity: Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Shao-Lin Zhang、Zheng Yang、Xiaohui Hu、Kin Yip Tam

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.09.026

  日期：2018.11

  Dichloroacetophenone is a pyruvate dehydrogenase kinase 1 (PDK1) inhibitor with suboptimal kinase selectivity. Herein, we report the synthesis and biological evaluation of a series of novel dichloroacetophenones. Structure-activity relationship analyses (SARs) enabled us to identify three potent compounds, namely 54, 55, and 64, which inhibited PDK1 function, activated pyruvate dehydrogenase complex

  二氯苯乙酮是一种丙酮酸脱氢酶激酶1（PDK1）抑制剂，具有次优的激酶选择性。在这里，我们报告了一系列新型二氯苯乙酮的合成和生物学评估。结构-活性关系分析（SARS）使我们能够确定3个有效的化合物，即54，55，和64，其抑制PDK1功能，激活丙酮酸脱氢酶复合物，和降低的NCI-H1975细胞的增殖。线粒体生物能量学吸附测定法表明，54，55，和64增强的癌细胞中氧化磷酸化，这可能有助于所观察到的抗增殖作用。总的来说，这些结果表明：54，55，和64可以是有前途的化合物为有效的PDK1抑制剂的开发。
• Azide–alkynecycloadditionen route towards 1H-1,2,3-triazole-tethered β-lactam–ferrocene and β-lactam–ferrocenylchalcone conjugates: synthesis and in vitro anti-tubercular evaluation
  作者：Kewal Kumar、Séverine Carrère-Kremer、Laurent Kremer、Yann Guérardel、Christophe Biot、Vipan Kumar

  DOI：10.1039/c2dt32148c

  日期：——

  A diverse range of triazoles were prepared following well established, Cu-mediated azide–alkyne cycloaddition reactions with the aim of probing the anti-tubercular structure–activity relationships (SAR) within the β-lactam–ferrocene–triazole conjugate family. The anti-tubercular evaluation studies of the synthesized conjugates revealed that none of the scaffolds exhibited any activity that restricted mycobacterial growth even at high doses. The introduction of various substituents onto the N-1 of the β-lactam ring, introducing mono- or di-ferrocenylchalcone substituents at the C-3 position as well as introducing a spacer of varying chain length failed to produce any significant enhancement in the activity profiles. The described protocol was a successful attempt on the inclusion of a ferrocene nucleus in the β-lactam family tethered via triazole linkers having metabolic stability and physicochemical favourability.

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，合成了一系列多样化的三唑化合物，旨在探索β-内酰胺-二茂铁-三唑缀合物家族中的抗结核结构-活性关系（SAR）。对合成缀合物的抗结核评估研究表明，即使在较高剂量下，这些骨架均未显示出任何抑制分枝杆菌生长的活性。将各种取代基引入β-内酰胺环的N-1位，在C-3位引入单或双二茂铁查尔酮取代基，以及引入不同链长的间隔基，均未能显著增强活性。所描述的方案成功尝试了通过具有代谢稳定性和物化优势的三唑连接子将二茂铁核纳入β-内酰胺家族。
• 1-(arylthioalkyl, arylaminoalkyl or arylmethylenealkyl)-4-(heteroaryl)
  申请人：Hoechst Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05605913A1

  公开（公告）日：1997-02-25

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. the compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. Depot derivatives of the compounds are useful for providing long acting effects of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  杂芳基哌啶、吡咯烷和哌嗪作为抗精神病和镇痛剂是有用的。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用治疗精神病有效量的其中一种化合物来治疗精神病。这些化合物的长效衍生物对于提供这些化合物的长期作用是有用的。通过向哺乳动物施用镇痛有效量的其中一种化合物，这些化合物也作为镇痛剂有用。
• Heteroarylpiperidines, pyrrolidines and piperazines and their use as
  申请人：Hoechst-Roussel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05364866A1

  公开（公告）日：1994-11-15

  Heteroarylpiperidines, pyrrolidines, and piperazines are useful as antipsychotic and analgesic agents. The compounds are especially useful for treating psychoses by administering to a mammal a psychoses-treating effective amount of one of the compounds. The compounds are also useful as analgesics by administering a pain-relieving effective amount of one of the compounds to a mammal.

  吡啶基哌啶、吡咯烷和哌嗪等杂环哌啶类化合物可用作抗精神病和镇痛剂。这些化合物特别适用于通过向哺乳动物施用其中一种化合物的抗精神病有效量来治疗精神病。这些化合物也可通过向哺乳动物施用其中一种化合物的镇痛有效量来用作镇痛剂。