1-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]ethanone | 91427-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]ethanone
• 英文别名: 4-(3-chloropropoxy)acetophenone；1-(4-(3-chloropropoxy)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 91427-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: BQAYBWFOJLQHBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-72 °C
• 沸点：
  343.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]ethanone 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 决奈达隆
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 3-aroyl-5-aminobenzofuran derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种制备3-芳酰基-5-氨基苯并呋喃衍生物的方法，用作抗心律失常药物，避免了使用硝基中间体。

  公开号：

  EP2452938A1
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 对羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-[4-(3-chloropropoxy)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  作为雌激素受体亚型选择性配体的新型环丙基衍生物的合成及生物学评价。

  摘要：

  目的他莫昔芬是最常用的选择性雌激素受体调节剂（SERMs）。但是，患者经常在他莫昔芬治疗后出现获得性耐药。这项研究的目的是开发新的SERM。方法设计合成了几种新型的环丙基衍生物。通过荧光偏振评估这些化合物的结合亲和力以及对雌激素受体（ER）亚型的选择性。还通过双荧光素酶报告基因分析评估了拮抗活性。主要发现我们的数据确定了5种化合物（9a，9b，9d，9e和9f）对ERα的选择性高于ERβ亚型，因此有必要进一步发展为亚型选择性ER调节剂。抗雌激素活性的研究还表明，化合物9a，9c-f充当ERα的全功能拮抗剂。这些化合物没有或非常低的细胞毒性。结论尽管与17β-雌二醇相比，这些环丙基衍生物对ER的结合亲和力较低，但其中的5种化合物仅与ERα结合，因此可作为有前途的先导化合物，用于进一步开发新型亚型选择性SERM。

  DOI：

  10.1111/jphp.12908

文献信息

• Pyridizinone derivatives
  申请人：Hudkins L. Robert

  公开号：US20080027041A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H 3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式(I*)的化合物：它们作为H3抑制剂的用途，其制备方法以及药物组合物。
• [EN] SUBSTITUTED PHENOXYPROPYLCYCLOAMINE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 (H3) RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHÉNOXYPROPYLCYCLOAMINE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR D'HISTAMINE-3 (H3)
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2011002984A1

  公开（公告）日：2011-01-06

  The present invention provides compounds of formula I: their use as H3 antagonists/inverse agonists, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式I的化合物：它们作为H3受体拮抗剂/逆向激动剂的用途，它们的制备方法以及药物组合物。
• Synthesis and antiallergy activity of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl)piperidines and structurally related compounds
  作者：David A. Walsh、Stephen K. Franzyshen、John M. Yanni

  DOI：10.1021/jm00121a022

  日期：1989.1

  A series of 4-(diarylhydroxymethyl)-1-[3-(aryloxy)propyl]piperidines was synthesized and evaluated for antiallergy activity. Several analogues had potent activity in the passive foot anaphylaxis (PFA) assay, an IgE-mediated model useful in the detection of compounds possessing antiallergic activity. In particular 1-[4-[3-[4-[bis(4-fluorophenyl)hydroxymethyl]-1-piperidinyl] propoxy]-3-methoxyphenyl]ethanone

  合成了一系列的4-（二芳基羟甲基）-1- [3-（芳氧基）丙基]哌啶，并评估了其抗过敏活性。几种类似物在被动足过敏症（PFA）检测中具有有效活性，PFA检测是一种IgE介导的模型，可用于检测具有抗过敏活性的化合物。特别是1- [4- [3- [4- [双（4-氟苯基）羟甲基] -1-哌啶基]丙氧基] -3-甲氧基苯基]乙酮（1，AHR-5333）比奥沙米特和特非那定在这种测定。
• Arylalkylheterocyclic amines,N-substituted by aryloxyalkyl group in a
  申请人：A. H. Robins Company, Incorporated

  公开号：US04950674A1

  公开（公告）日：1990-08-21

  A method of inhibiting Type 1 allergic responses in a living animal body with substituted heterocyclic amines is disclosed wherein the active agents are expressed generally by the formula which includes certain known and certain known compounds: ##STR1## wherein P is zero, one or two; m is one to six inclusive; A is selected from hydrogen, hydroxy or cyano; d is zero or one; Q is --CH--, CH.sub.2 -- or ##STR2## n is zero or one and when Q is --CH-- and n is one, a double bond is formed with one of the adjacent carbons but not both at the same time, and when n and d are zero at the same time, a double bond is formed between the .alpha. carbon and a carbon of the central heterocyclic amine ring; Ar, D and R are selected from phenyl, substituted phenyl, pyridinyl, thienyl, furanyl or naphthyl and in addition, R may have the values benzyl, substituted benzyl, cycloalkyl or loweralkyl and D may additionally have the values: 2H-1-benzopyran-2-one,4-oxo-4H-1-benzopyran-2-carboxylic acid loweralkyl ester, 2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-4-one, 1,4-benzodioxanloweralkyl-2-yl or 1,1'-biphenyl-4-yl and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  揭示了一种利用取代杂环胺抑制活体动物体内的1型过敏反应的方法，其中活性剂通常由以下公式表示：其中P为零、一或二；m为一到六（包括六）；A选自氢、羟基或氰基；d为零或一；Q为--CH--、CH.sub.2--或n为零或一，当Q为--CH--且n为一时，与相邻碳之一形成双键，但不同时与两个相邻碳形成双键；当n和d同时为零时，在中心杂环胺环的α碳和一个碳之间形成双键；Ar、D和R选自苯基、取代苯基、吡啶基、噻吩基、呋喃基或萘基，此外，R可能具有苄基、取代苄基、环烷基或较低烷基的值，D还可能具有以下值：2H-1-苯并吡喃-2-酮、4-氧代-4H-1-苯并吡喃-2-羧酸较低烷基酯、2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮、1,4-苯并二氧杂环较低烷基-2-基或1,1'-联苯基-4-基，以及其药学上可接受的盐。
• Determination of the binding mode and interacting amino-acids for dibasic H3 receptor antagonists
  作者：Nicolas Levoin、Olivier Labeeuw、Stéphane Krief、Thierry Calmels、Olivia Poupardin-Olivier、Isabelle Berrebi-Bertrand、Jeanne-Marie Lecomte、Jean-Charles Schwartz、Marc Capet

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.05.035

  日期：2013.8

  the range of modern drug discovery tools, such as receptor modeling and ligand docking. Although the receptor models described to date share a majority of common traits, they display discrete alternatives in amino-acid conformation, rendering ligand binding modes quite different. Such variations impede structure-based drug design in the H3R field. In the present study, we used a combination of medicinal

  由于组胺H3受体（CN3）参与主要的CNS功能，因此它是深入的药物化学研究的主题，并得到一系列现代药物发现工具的支持，例如受体建模和配体对接。尽管迄今为止描述的受体模型具有大多数共同特征，但它们在氨基酸构象上显示出离散的替代方案，从而使配体结合模式完全不同。这种变化阻碍了H3R领域中基于结构的药物设计。在本研究中，我们结合了药物化学，受体指导和基于配体的方法来阐明拮抗剂的结合方式。这些方法朝着垂直于膜平面的配体方向汇聚，将跨膜螺旋5的Glu206与细胞外环的酸性氨基酸桥接。