oleandonolide 3,5-acetonide | 116417-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: oleandonolide 3,5-acetonide
• 英文别名: 3,5-O-isopropylidene-oleandonolide；(1S,2R,5R,6R,7S,8R,10R,12S,13S,17R)-7-hydroxy-2,5,6,8,12,15,15,17-octamethylspiro[4,14,16-trioxabicyclo[11.3.1]heptadecane-10,2'-oxirane]-3,9-dione
• CAS: 116417-60-8
• 化学式: C₂₃H₃₈O₇
• 分子量: 426.551
• InChiKey: HWBZKAHXRGVMNQ-DLDIFSOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleandonolide 3,5-acetonide 在 chromium dichloride 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到8,8a-deoxa-3,5-O-isopropylidene-oleandonolide
  参考文献：
  名称：

  Computer-assisted design and lactonization of model seco-acid derivatives of lankanolide

  摘要：

  In some cases, seco-acid derivatives (a precursor of macrolactone) did not cyclize to form the corresponding macrolactone. To design easily cyclizable seco-acid derivatives of lanaknolide, the conformation of several model seco-acids was calculated, and lactonization experiments of the seco-acids prepared from oleandomycin were carried out to elucidate the efficiency of the cyclization of the model seco-acid. The easily cyclable seco-acid was designed to be C8 exomethylene derivative of lankanolide seco-acid. On the other hand, seco-acid derivative having tertiary alcohol at C8 was predicted not to cyclize to form macrolactone. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.061
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E,5S,6S,7R,8R,9S)-6,8,10-trihydroxy-5,7,9-trimethyldec-3-enoate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 重铬酸吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 叔丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 oleandonolide 3,5-acetonide
  参考文献：
  名称：

  聚丙酸酯衍生的大环内酯合成中的不对称巴豆化反应：在齐墩果内酯全合成中的应用

  摘要：

  描述了大环内酯类抗生素 oleandomycin 的苷元 oleandolide (1) 的收敛不对称合成的完整细节。该合成是通过分别组装和耦合左侧和右侧亚基 12 和 38 来实现的。这些亚基由基于手性硅烷的不对称巴豆化反应制备，以控制立体化学关系。通过锌中间体 40 和三氟甲磺酸乙烯酯 38 之间的 Pd(0) 催化的 sp3-sp2 交叉偶联反应，将左手和右手亚基（C1-C7 和 C8-C14）结合在一起，得到 27。该产品在山口条件下转化为seco酸42a并环化为内酯35。然后将该材料用间氯过苯甲酸 (m-CPBA) 环氧化以安装正确的 C8 环氧化物作为单一非对映异构体，

  DOI：

  10.1021/ja020853m

文献信息

• Total Synthesis of Oleandolide
  作者：Tao Hu、Norito Takenaka、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja992370x

  日期：1999.10.1
• The first stereoselective total synthesis of lankanolide. Part 1: Computer-assisted design and lactonization of model seco-acid derivatives
  作者：Tatsuo Hamada、Yukinari Kobayashi、Mitsugu Kiyokawa、Osamu Yonemitsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00954-7

  日期：2003.6

  To design easily cyclizable seco-acid derivatives of lankanolide, the conformation of several model seco-acids was calculated and the lactonization experiments of the seco-acids were carried out to elucidate the efficiency of the cyclization of the model seco-acid. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.
• Degradation of oleandomycin: controlled removal of sugars to give oleandonolide c3,c5-acetonide
  作者：Ian Paterson、Prabhat Arya

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85115-2

  日期：1988.1
• PATERSON, IAN;ARYA, PRABHAT, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 253-260
  作者：PATERSON, IAN、ARYA, PRABHAT

  DOI：——

  日期：——