1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 108976-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 108976-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: IBTPDKXGKQXSBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206-207 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.1148 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 sodium periodate 、 C₂₂H₂₃ClN₂Ru 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以96 %的产率得到1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3,4-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  环金属化钌催化剂能够将 N-取代四氢喹啉选择性氧化为内酰胺

  摘要：

  在此，我们报道了使用环金属化 Ru(II)-络合物作为催化剂， N-取代的四氢喹啉发生不寻常的 α-亚甲基氧化成内酰胺的情况。即使存在 α-甲基或反应性 α-亚甲基 C-H 键，环状 α-亚甲基 C-H 键也会在反应条件下被选择性氧化。这种方法在药物的后期功能化中也很有用。机理研究表明，高价Ru(VI)-顺式-二氧代物质在控制选择性方面发挥着重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c04263
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基喹啉 在 (7,8-benzoquinolinato)hydrido(aqua)bis(triphenylphosphine)iridium(III) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 氢气 、 potassium acetate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  醌与苯并喹啉的氢化分别和结合在一起进行加氢还原-喹啉的铱烷基苯喹啉催化剂的还原-还原烷基化反应

  摘要：

  Ir（III）的一系列环金属化苯并喹啉络合物在温和条件下催化喹啉杂环的氢化。与我们以前的系统相比，我们最好的催化剂在更大范围的溶剂中具有活性。在合适的碱存在下，Ir（III）物种也能够氢化醛的C = O键。当喹啉和醛一起存在时，Ir（III）络合物催化串联反应，在该反应中，喹啉首先被氢化为四氢喹啉，随后被醛还原烷基化。还原性烷基化与醛加氢成醇竞争，因此烷基化的四氢喹啉的高收率需要存在过量的醛。

  DOI：

  10.1021/om400267n

文献信息

• Reductive Alkylation of Quinolines to <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroquinolines Catalyzed by Arylboronic Acid
  作者：Priyanka Adhikari、Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Pavan K. Kancharla、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00302

  日期：2021.4.2

  A boronic acid catalyzed one-pot tandem reduction of quinolines to tetrahydroquinolines followed by reductive alkylation by the aldehyde has been demonstrated. This step-economcial synthesis of N-alkyl tetrahydroquinolines has been achieved directly from readily available quinolines, aldehydes, and Hantzsch ester under mild reaction conditions. The mechanistic study demonstrates the unique behavior

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。
• Visible-Light-Induced α-Amino C–H Bond Arylation Enabled by Electron Donor–Acceptor Complexes
  作者：Chang Xu、Fang-Qi Shen、Gaofeng Feng、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00984

  日期：2021.5.21

  Enabled by electron donor–acceptor complexes, a novel visible-light-induced α-amino C–H bond arylation protocol, without a photoredox catalyst, has been disclosed. The protocol does not require any transition metal, oxidant, or exclusion of oxygen or moisture. A direct irradiation of the mixture of tertiary amines and benzonitriles with visible light in N,N-diethylethanamide in the presence of Cs2CO3

  通过电子供体-受体配合物，已公开了一种新型的可见光诱导的α-氨基CH键芳构化方案，无需光氧化还原催化剂。该协议不需要任何过渡金属，氧化剂，也不需要氧气或湿气。在Cs 2 CO 3存在下，在N，N-二乙基乙酰胺中用可见光直接照射叔胺和苄腈的混合物，得到良好产率的α-芳基化胺。
• 一种四氢喹啉的芳基化方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN112812060B

  公开（公告）日：2022-04-29

  本发明公开了一种四氢喹啉的芳基化方法，该方法首次以N‑取代1,2,3,4‑四氢喹啉、苯甲腈衍生物为原料，使用无机碱，在有机溶剂中，可见光照射下搅拌一定时间，产物经萃取、柱层析、旋蒸、抽干得到四氢喹啉芳基化衍生物。本发明方法采用的原料简单易得，反应条件绿色、温和，操作简单，不使用氧化剂和金属催化剂，具有很好工业化应用价值。
• A Method for the Synthesis of 1,2,3,4‐Tetrahydroquinolines through Reduction of Quinolin‐2(1H)‐ones Promoted by SmI ₂ /H ₂ O/Et ₃ N
  作者：Lingyu Zhang、Dengbing Xie、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202201063

  日期：2022.12.19

  The reduction of quinolin-2(1H)-ones to 1,2,3,4-tetrahydroquinolines promoted by SmI2/Et3N/H2O is reported for the first time. This reaction involving the reduction of the amides proceeds through C−O bond cleavage. 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines were obtained in mild conditions.

  首次报道了SmI 2 /Et 3 N/H 2 O促进喹啉-2(1 H )-ones还原为1,2,3,4-四氢喹啉。这种涉及酰胺还原的反应通过 C−O 键断裂进行。1,2,3,4-四氢喹啉是在温和条件下获得的。
• Electrostatically tuned phenols: a scalable organocatalyst for transfer hydrogenation and tandem reductive alkylation of <i>N</i>-heteroarenes
  作者：Brijesh Patel、Shilpa Dabas、Parth Patel、Saravanan Subramanian

  DOI：10.1039/d2sc05843j

  日期：——

  However, translating this information to a non-biological catalyst is a challenging task. Here, we report a simple and scalable electrostatically tuned phenol (ETP) as an organocatalyst for transfer hydrogenation of N-arenes using the Hantzsch ester as a hydride source. The biomimetic catalyst (1–5 mol%) displays potential catalytic activity to prepare diverse tetrahydroquinoline derivatives with good

  催化研究的基本目标之一是了解是什么让某种支架作为催化剂比另一种表现更好。例如，在自然界中，酶充当多功能催化剂，为研究人员提供了一个起点，以了解如何通过使用非共价相互作用将底物定位在靠近催化剂的位置来实现卓越的性能。然而，将这些信息转化为非生物催化剂是一项具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种简单且可扩展的静电调谐苯酚 (ETP) 作为N转移氢化的有机催化剂- 使用 Hantzsch 酯作为氢化物源的芳烃。仿生催化剂 (1-5 mol%) 显示出潜在的催化活性，可以制备多种四氢喹啉衍生物，在环境反应条件下具有良好至极好的转化率。动力学研究表明，ETP 比不带电的对应物快 130 倍，可以完成反应。对照实验和 NMR 光谱研究阐明了带电环境在催化转化中的作用。