1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3,4-二氢喹啉-2-酮 | 792122-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3,4-二氢喹啉-2-酮
• 英文名称: 1-(4-methoxybenzyl)-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 792122-84-0
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: RZEAWDJTUTWGLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3,4-二氢喹啉-2-酮 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 3-甲基-3,4-二氢-2(1H)-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  TRICYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF

  摘要：

  化合物(I)及其光学异构体和药学上可接受的盐，以及该化合物作为FXIa抑制剂的应用。

  公开号：

  EP3998263A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxybenzyl)quinolin-2(1H)-one 在 甲醇 、 samarium diiodide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98%的产率得到1-[(4-甲氧基苯基)甲基]-3,4-二氢喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  SmI2/H2O/MeOH 系统促进喹啉酮的选择性还原

  摘要：

  首次报道了由 SmI 2 /H 2 O/MeOH 体系促进 quinolin-2(1 H )-ones的选择性还原。该反应在温和条件下以一锅法有效地进行，得到 3,4-二氢喹啉-2(1 H )-酮，产率从良好到优异。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00389

文献信息

• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES
  申请人：RE VIRAL LTD

  公开号：WO2013068769A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  Benzimidazoles of formula (I): wherein: A is 5-to 12-membered aryl or 5-to 12-membered heteroaryl, each of which is unsubstituted or substituted; Y is a single bond, -(CH2)p-, -X-, -CH2-X-, or -X-CH2-; X is -O-, -S-, -N(R2)-, >C=O, >S(=O), >S(=O)2, -O-C(=O)-, -C(=O)-O-, N(R2)-C(=O)-, or -C(=O)-N(R2)-; each L is independently a single bond, C1-3alkylene, C2-3alkenylene or C2-3alkynylene; R1is C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6alkynyl, each of which is unsubstituted or substituted; each Z is independently -N(R2)2, -OR2, -SR2, -S(=O)R2, -S(=O)2R2; each R2 is independently hydrogen, C1-6alkyl, C2-6alkenyl or C2-6 alkynyl, wherein said alkyl, alkenyl and alkynyl groups are unsubstituted or substituted; m is 0, 1, 2, or 3; n is 1, 2, or 3; and p is 1, 2, or 3; and the pharmaceutically acceptable salt thereof are inhibitors of RSV and can therefore be used to treat or prevent an RSV infection.

  式(I)的苯并咪唑类化合物：其中：A为5至12元芳基或5至12元杂芳基，每个均可未被取代或被取代；Y为单键、-(CH2)p-、-X-、-CH2-X-或-X-CH2-；X为-O-、-S-、-N(R2)-、>C=O、>S(=O)、>S(=O)2、-O-C(=O)-、-C(=O)-O-、N(R2)-C(=O)-或-C(=O)-N(R2)-；每个L独立地为单键、C1-3烷ylene、C2-3烯ylene或C2-3炔ylene；R1为C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，每个均可未被取代或被取代；每个Z独立地为-N(R2)2、-OR2、-SR2、-S(=O)R2、-S(=O)2R2；每个R2独立地为氢、C1-6烷基、C2-6烯基或C2-6炔基，其中所述烷基、烯基和炔基基团均可未被取代或被取代；m为0、1、2或3；n为1、2或3；p为1、2或3；及其药学上可接受的盐，是呼吸道合胞病毒(RSV)的抑制剂，因此可用于治疗或预防RSV感染。
• Discovery of Sisunatovir (RV521), an Inhibitor of Respiratory Syncytial Virus Fusion
  作者：G. Stuart Cockerill、Richard M. Angell、Alexandre Bedernjak、Irina Chuckowree、Ian Fraser、Jose Gascon-Simorte、Morgan S. A. Gilman、James A. D. Good、Rachel Harland、Sara M. Johnson、John H Ludes-Meyers、Edward Littler、James Lumley、Graham Lunn、Neil Mathews、Jason S. McLellan、Michael Paradowski、Mark E. Peeples、Claire Scott、Dereck Tait、Geraldine Taylor、Michelle Thom、Elaine Thomas、Carol Villalonga Barber、Simon E. Ward、Daniel Watterson、Gareth Williams、Paul Young、Kenneth Powell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01882

  日期：2021.4.8

  RV521 is an orally bioavailable inhibitor of respiratory syncytial virus (RSV) fusion that was identified after a lead optimization process based upon hits that originated from a physical property directed hit profiling exercise at Reviral. This exercise encompassed collaborations with a number of contract organizations with collaborative medicinal chemistry and virology during the optimization phase

  RV521是口服呼吸道合胞病毒（RSV）融合的生物可利用抑制剂，在基于铅的最佳化工艺优化后进行鉴定，该铅是基于Reviral的物理特性指导命中分析运动而产生的命中。除了在临床前和临床评估中作为化合物使用的化合物外，该练习还包括在优化阶段与许多合同组织在药物化学和病毒学方面的合作。RV521的平均IC 50在RSV感染的Balb / C小鼠模型中，针对一组具有抗病毒效力的RSV A和B实验室菌株和临床分离株检测1.2 nM的抗性。临床前物种的口服生物利用度范围从42％到> 100％，具有高效渗透到肺组织的证据。在健康成人志愿者中，实验性感染RSV的病毒与安慰剂相比，具有很强的抗病毒作用，其病毒载量和症状明显减少。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERISTY

  公开号：WO2021151062A1

  公开（公告）日：2021-07-29

  Provided herein are novel heterocyclic compounds, for example, compounds having Formula I, I-P, II, lI-P, or III. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of using the same, for example, in inhibiting aldehyde dehydrogenases and/or for treating various cancers, cancer metastasis, type 2 diabetes, pulmonary arterial hypertension (PAH) or neointimal hyperplasia (NIH).

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。
• Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Chlorolactams: A Route to <i>N</i>-Heterocycles through Concerted Ring Contraction
  作者：Dana K. Winter、Alexandre Drouin、Jean Lessard、Claude Spino

  DOI：10.1021/jo100181h

  日期：2010.4.16

  We report a novel ring contraction allowing the direct conversion of N-chlorolactams to their corresponding ring-contraction N-heterocycles upon photolysis. Results show that the rearrangement occurs with a variety of N-chlorolactams and that the greater the substitution at the migrating carbon, the greater the yield of product. Importantly, stereochemistry at the migrating carbon is conserved in the

  我们报道了一种新颖的环收缩，其允许N-氯内酰胺在光解后直接转化为其相应的环收缩N-杂环。结果表明，各种N-氯内酰胺都发生了重排，并且在迁移的碳上取代量越大，产物的收率就越高。重要的是，产物中保留了迁移碳处的立体化学。分离出重排产物，其为氨基甲酸甲酯，收率从17％到58％不等，主要副产物为可回收的母体内酰胺。
• [EN] QUINOLONE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE QUINOLONE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004096773A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  This invention relates to compounds of formula (I) where -X-, n, R1, R3 and Ar- have the values defined herein, their preparation and use as norepinephrine reuptake inhibitors useful for the treatment of nervous system disorders

  这项发明涉及到式(I)的化合物，其中-X-、n、R1、R3和Ar-具有本文中定义的值，它们的制备和用途作为去甲肾上腺素再摄取抑制剂，可用于治疗神经系统疾病。