2-trimethylsilylethyl 6-[3-[4-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-2-yl]pyridine-3-carboxylate | 937810-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-trimethylsilylethyl 6-[3-[4-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-2-yl]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 937810-54-3
• 化学式: C₃₅H₅₀BrN₃O₅Si₃
• 分子量: 756.96
• InChiKey: LMBNSETVPJIURU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.59
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trimethylsilylethyl 6-[3-[4-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-2-yl]pyridine-3-carboxylate 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到2-Trimethylsilylethyl 4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-18-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dioxo-4,11,14-triazapentacyclo[11.7.0.02,6.07,12.015,20]icosa-1,6,8,10,12,15(20),16,18-octaene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 palladium on activated charcoal 、 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三异丙酯 、 氢气 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.09h， 生成 2-trimethylsilylethyl 6-[3-[4-bromo-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-2,5-dioxopyrrol-3-yl]-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1H-indol-2-yl]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand

  摘要：

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。

  DOI：

  10.1039/b700433h

文献信息

• Ruthenium half-sandwich complexes as protein kinase inhibitors: derivatization of the pyridocarbazole pharmacophore ligand
  作者：Nicholas Pagano、Jasna Maksimoska、Howard Bregman、Douglas S. Williams、Richard D. Webster、Feng Xue、Eric Meggers

  DOI：10.1039/b700433h

  日期：——

  A general route to ruthenium pyridocarbazole half-sandwich complexes is presented and applied to the synthesis of sixteen new compounds, many of which have modulated protein kinase inhibition properties. For example, the incorporation of a fluorine into the pyridine moiety increases the binding affinity for glycogen synthase kinase 3 by almost one order of magnitude. These data are supplemented with cyclic voltammetry experiments and a protein co-crystallographic study.

  提出了合成钌吡啶卡巴唑半夹心配合物的一般路线，并应用于合成十六种新化合物，其中许多化合物具有调节蛋白激酶抑制特性的性能。例如，在吡啶部分引入氟原子可使对糖原合酶激酶3的结合亲和力增加近一个数量级。这些数据显示补充了循环伏安实验和蛋白质共结晶学研究。