(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-hex-1-ynylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 1400565-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-hex-1-ynylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 1400565-95-8
• 化学式: C₄₆H₄₈O₅S
• 分子量: 712.95
• InChiKey: FTJXZHXYQZETBE-GKFACKMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.1
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 (2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-hex-1-ynylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 trifluoromethanesulfonyloxy(triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到cholesteryl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides as a new type of glycosylation donors under the catalysis of Au(I) complexes

  摘要：

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides, prepared readily via Sonagashira coupling of ortho-bromophenyl thioglycosides with alkynes, could undergo glycosidation effectively under the catalysis of a gold(1) complex. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.059
• 作为产物：
  描述：

  、 1-己炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 以83%的产率得到(2S,3R,4S,5R,6R)-2-(2-hex-1-ynylphenyl)sulfanyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides as a new type of glycosylation donors under the catalysis of Au(I) complexes

  摘要：

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides, prepared readily via Sonagashira coupling of ortho-bromophenyl thioglycosides with alkynes, could undergo glycosidation effectively under the catalysis of a gold(1) complex. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.059

文献信息

• ortho-Alkynylphenyl thioglycosides as a new type of glycosylation donors under the catalysis of Au(I) complexes
  作者：Fei Yang、Qiaoling Wang、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.059

  日期：2012.9

  ortho-Alkynylphenyl thioglycosides, prepared readily via Sonagashira coupling of ortho-bromophenyl thioglycosides with alkynes, could undergo glycosidation effectively under the catalysis of a gold(1) complex. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.