1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)indoline | 273408-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)indoline
• 英文别名: 1h-Indole-1-carboxylic acid,5-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-2,3-dihydro-,1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
• CAS: 273408-48-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃Si
• 分子量: 349.546
• InChiKey: GQWYPMUDQLWMKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.4-59.5 °C
• 沸点：
  397.1±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexyl-[1-(6-iodo-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-amine 、 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)indoline 在 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 、 亚磷酸三乙酯 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 以69%的产率得到tert-butyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7-(2-formyl-4,5-(methylenedioxy)phenyl)-2,3-dihydroindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amaryllidaceae Pyrrolophenanthridinium Alkaloids via the Ziegler−Ullmann Reaction:  Tortuosine, Criasbetaine, and Ungeremine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991902p
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 10percent Pd/C 咪唑 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)indoline
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Amaryllidaceae Pyrrolophenanthridinium Alkaloids via the Ziegler−Ullmann Reaction:  Tortuosine, Criasbetaine, and Ungeremine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991902p

文献信息

• Total Synthesis of <i>Amaryllidaceae</i> Pyrrolophenanthridinium Alkaloids via the Ziegler−Ullmann Reaction:  Tortuosine, Criasbetaine, and Ungeremine
  作者：Lucy M. Stark、Xiao-Fa Lin、Lee A. Flippin

  DOI：10.1021/jo991902p

  日期：2000.5.1