1-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1155930-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-[(2-bromophenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 1155930-55-4
• 化学式: C₁₆H₁₆BrN
• mdl: MFCD19106065
• 分子量: 302.214
• InChiKey: CPGLJBMCZLKDLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 四丁基溴化铵 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以82%的产率得到5,6-dihydro-4H,8H-pyrido[3,2,1-de]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的分子内联芳基偶联：苯甲酰化的吡喃喹啉和朱洛力定衍生物的高效途径

  摘要：

  通过钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联反应，已经实现了一种新的合成苯并吡喃喹啉的有效途径。偶联反应在无配体条件下用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行，收率高。在最佳反应条件下无法获得减少卤素的产物。还描述了5,6-二氢-4 H，8 H-吡啶并[3,2,1- de ]菲啶的区域选择性合成。在后一种情况下，已经观察到碱（Ag 2 CO 3）对转化效率的显着影响。 联芳基偶联-Heck反应-分子内环化-钯催化剂-吡喃喹啉-二氢吡啶并菲啶

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083363
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 邻溴苯甲醛 在 二氢吡啶 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-(2-bromobenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳硼酸催化喹啉还原烷基化为N-烷基四氢喹啉

  摘要：

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00302

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Biaryl Coupling: A Highly Efficient Avenue for Benzannulated Pyranoquinolines and Julolidine Derivatives
  作者：K. Majumdar、Abu Taher、Pradip Debnath

  DOI：10.1055/s-0028-1083363

  日期：——

  efficient route to the synthesis of benzannulated pyranoquinolines has been accomplished via palladium-catalyzed intramolecular aryl-aryl cross-coupling reactions. The coupling reactions proceeded smoothly under ligand-free conditions with the catalytic system Pd(OAc)2/Cs2CO3/TBAB in high yields. Halogen-reduced product was not obtained in optimum reaction conditions. Regioselective synthesis of 5,6-dihydro-4H

  通过钯催化的分子内芳基-芳基交叉偶联反应，已经实现了一种新的合成苯并吡喃喹啉的有效途径。偶联反应在无配体条件下用催化体系Pd（OAc）2 / Cs 2 CO 3 / TBAB进行，收率高。在最佳反应条件下无法获得减少卤素的产物。还描述了5,6-二氢-4 H，8 H-吡啶并[3,2,1- de ]菲啶的区域选择性合成。在后一种情况下，已经观察到碱（Ag 2 CO 3）对转化效率的显着影响。 联芳基偶联-Heck反应-分子内环化-钯催化剂-吡喃喹啉-二氢吡啶并菲啶
• Reductive Alkylation of Quinolines to <i>N</i>-Alkyl Tetrahydroquinolines Catalyzed by Arylboronic Acid
  作者：Priyanka Adhikari、Dipanjan Bhattacharyya、Sekhar Nandi、Pavan K. Kancharla、Animesh Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00302

  日期：2021.4.2

  A boronic acid catalyzed one-pot tandem reduction of quinolines to tetrahydroquinolines followed by reductive alkylation by the aldehyde has been demonstrated. This step-economcial synthesis of N-alkyl tetrahydroquinolines has been achieved directly from readily available quinolines, aldehydes, and Hantzsch ester under mild reaction conditions. The mechanistic study demonstrates the unique behavior

  已经证明了硼酸催化喹啉单锅串联还原为四氢喹啉，然后通过醛还原烷基化。N-烷基四氢喹啉的这种步骤经济的合成方法是在温和的反应条件下，从容易获得的喹啉，醛和汉茨酯直接完成的。机理研究证明了有机硼催化剂作为路易斯酸和氢键供体的独特行为。