| 25435-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 25435-55-6；82933-65-1；100905-42-8
• 化学式: C₁₀H₁₅ClO
• 分子量: 186.681
• InChiKey: UOWBJOSDPQMTCK-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 dirhodium tetracetate dihydrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1R,5R)-7,8,8-trimethylbicyclo[3.3.0]oct-6-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  α-pine烯的手性合成子：双环[3.3.0]和[3.2.1]辛酮的对映选择性合成

  摘要：

  双环[3.3.0] octan-3-one，双环[3.2.1] octan-3-one和双环[3.2.1] octan-2-one衍生物的对映选择性合成是通过使用基于Chiron的方法，使用分子内方法完成的。铑类胡萝卜素C–H的插入，α-重氮酮的酸催化环化和分子内II型羰基烯反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.028
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛 在 Oxone 、 草酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-pine烯的手性合成子：双环[3.3.0]和[3.2.1]辛酮的对映选择性合成

  摘要：

  双环[3.3.0] octan-3-one，双环[3.2.1] octan-3-one和双环[3.2.1] octan-2-one衍生物的对映选择性合成是通过使用基于Chiron的方法，使用分子内方法完成的。铑类胡萝卜素C–H的插入，α-重氮酮的酸催化环化和分子内II型羰基烯反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.05.028

文献信息

• Elaboration of the Effective Multi-Target Therapeutic Platform for the Treatment of Alzheimer’s Disease Based on Novel Monoterpene-Derived Hydroxamic Acids
  作者：Yulia Aleksandrova、Aldar Munkuev、Evgenii Mozhaitsev、Evgenii Suslov、Dmitry Tsypyshev、Kirill Chaprov、Roman Begunov、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov、Margarita Neganova

  DOI：10.3390/ijms24119743

  日期：——

  Novel monoterpene-based hydroxamic acids of two structural types were synthesized for the first time. The first type consisted of compounds with a hydroxamate group directly bound to acyclic, monocyclic and bicyclic monoterpene scaffolds. The second type included hydroxamic acids connected with the monoterpene moiety through aliphatic (hexa/heptamethylene) or aromatic linkers. An in vitro analysis

  首次合成了两种结构类型的新型单萜基异羟肟酸。第一类化合物由直接与无环、单环和双环单萜骨架结合的异羟肟酸酯基团组成。第二种类型包括通过脂肪族（六/七亚甲基）或芳香族接头与单萜部分连接的异羟肟酸。生物活性的体外分析表明，其中一些分子具有强大的 HDAC6 抑制活性，化合物结构中存在的连接区域起着关键作用。特别是，发现在 Cap 基团中含有六和七亚甲基接头和 (-)-perill 片段的异羟肟酸对 HDAC6 表现出优异的抑制活性，IC50 的亚微摩尔范围为 0.56 ± 0.01 µM 至 0.74 ± 0.02 µM。抗自由基活性的研究结果表明，某些异羟肟酸具有中等清除 2,2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 和 2ROO• 自由基的能力。DPPH自由基清除活性与氧自由基吸收能力（ORAC）值的相关系数为R2=0.8400。此外，具有基于对位取代肉桂酸的芳族接头的化合物，具有单环对薄荷烯骨架作为
• Terpene‐Functionalized Fluoroquinolones as Potential Antimicrobials: Synthesis and Properties
  作者：Evgeniy S. Izmest'ev、Svetlana V. Pestova、Alena I. Kolesnikova、Diana R. Baidamshina、Airat R. Kayumov、Svetlana A. Rubtsova

  DOI：10.1002/cmdc.202300358

  日期：2023.12.14

  This study was the first to synthesize terpene‐containing conjugates of fluoroquinolones, ciprofloxacin and norfloxacin, and to evaluate their antibacterial activity against gram‐positive methicillin sensitive (MSSA) and methicillin resistant (MRSA) S. aureus, gram‐negative P. aeruginosa as well as antifungal activity against C. albicans. The ability of obtained fluoroquinolones to inhibit S. aureus growth was found to depend upon the presence of a linker separating the bulky terpene and fluoroquinolone fragments, and this activity diminished with increasing its length. The highest activity against MSSA was demonstrated by ciprofloxacin derivatives with campholenic (MIC 1 μg/mL) and 2‐(isobornan‐2‐yl‐sulfanyl)acetyl (MIC 0.5 μg/mL) substituents. The compound with the last fragment showed high activity against MRSA (MIC 8 μg/mL). The terpene‐functionalized norfloxacin derivatives generally proved to be less active than those containing ciprofloxacin fragment. Camphor‐10‐sulfonylamide derivative with the ciprofloxacin fragment was the only one of all compounds that showed high antifungal activity against C. albicans (8 μg/mL). The study presents data on docking fluoroquinolones to S. aureus DNA gyrase to explain the reasons for manifestation or disappearance of antibacterial activity. The cytotoxicity of fluoroquinolones that showed any antimicrobial activity was investigated against bovine primary lung cells, and they were found to be not toxic in most cases.

  摘要 本研究首次合成了含萜烯的氟喹诺酮类药物环丙沙星和诺氟沙星共轭物，并评估了它们对革兰阳性甲氧西林敏感（MSSA）和甲氧西林耐药（MRSA）金黄色葡萄球菌、革兰阴性绿脓杆菌的抗菌活性，以及对白僵菌的抗真菌活性。研究发现，所获得的氟喹诺酮类药物抑制金黄色葡萄球菌生长的能力取决于是否存在将笨重的萜烯和氟喹诺酮片段分隔开来的连接体，这种活性随着连接体长度的增加而减弱。对金黄色葡萄球菌活性最高的是带有樟脑（MIC 1 μg/mL）和 2-（异龙脑-2-基硫基）乙酰（MIC 0.5 μg/mL）取代基的环丙沙星衍生物。带有最后一个片段的化合物对 MRSA 具有较高的活性（MIC 8 μg/mL）。事实证明，萜烯功能化的诺氟沙星衍生物的活性普遍低于含有环丙沙星片段的衍生物。含有环丙沙星片段的樟脑-10-磺酰胺衍生物是所有化合物中唯一对白茨球菌具有较高抗真菌活性的化合物（8 μg/mL）。该研究提供了氟喹诺酮类药物与金黄色葡萄球菌 DNA 回旋酶对接的数据，以解释抗菌活性显现或消失的原因。研究还调查了具有任何抗菌活性的氟喹诺酮类药物对牛原代肺细胞的细胞毒性，发现它们在大多数情况下没有毒性。
• A Facile Preparation of Primary Carboxamides
  作者：R. Pellegata、A. Italia、M. Villa、G. Palmisano、G. Lesma

  DOI：10.1055/s-1985-31257

  日期：——
• Enantiospecific total synthesis of 15-hydroxy-5-(methoxymethoxy)crinipellin-9-one
  作者：A. Srikrishna、V. Gowri

  DOI：10.1016/j.tet.2012.02.018

  日期：2012.4

  Enantiospecific total synthesis of the crinipellin mentioned in the title was accomplished. In the present synthesis cyclopentane ring in campholenaldehyde was identified as the B-ring, two intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reactions were employed for the construction of the A and C rings, and an intramolecular Michael addition reaction was utilized for the construction of the D-ring of crinipellin. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective syntheses of diquinane and (cis, anti, cis)-linear triquinanes
  作者：A. Srikrishna、Vijayendran Gowri、Ghodke Neetu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.01.014

  日期：2010.2

  The enantioselective syntheses of diquinane and cis, anti, cis-linear triquinanes, starting from the readily available (S)-campholenaldehyde, employing an intramolecular rhodium carbenoid CH insertion reaction, are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.