4-氧代-4-芘-1-基丁酸 | 7499-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 4-氧代-4-芘-1-基丁酸
• 中文别名: γ-氧代-1-芘丁酸；γ-酮基-1-芘丁酸
• 英文名称: γ-oxo-1-pyrenebutyric acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(pyren-1-yl)butanoic acid；4-Oxo-4-pyren-1-yl-butyric acid；4-oxo-4-pyren-1-ylbutanoic acid
• CAS: 7499-60-7
• 化学式: C₂₀H₁₄O₃
• mdl: MFCD00010369
• 分子量: 302.329
• InChiKey: AAJQTWWVKREOQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  383.36°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2559 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：

  避免强氧化剂、强碱。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302+H312+H332,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氧代-4-芘-1-基丁酸 在 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-(芘-1-基)丙基异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  发色团淬灭标记：一种用于量化催化剂形态的方法，如（EBI）ZrMe 2 / B（C 6 F 5）3催化的1-己烯聚合

  摘要：

  含发色团的淬灭剂2和3能够通过折射率（RI）和紫外检测的凝胶渗透色谱（GPC）定量定量活性部位计数并确定活性催化剂聚合基团的质量分布，从而通过（EBI）催化1-己烯的聚合反应ZrMe 2 / B（C 6 F 5）3。通过动力学模型分析了催化剂形态数据的时间演变以及单体消耗，端基生成和本体分子量分布数据的时间分布，以确定通过将己烯插入Zr-Me键引发的速率常数（k i），传播（k p），链转移形成亚乙烯基（k 1,2）和亚乙烯基（k 2,1）端基，并从Zr–H键（k r）重新引发。与以前的模型假定快速重新启动催化剂不同，该分析表明k r比k p慢得多。催化剂形态数据对于进行这种区分至关重要。这项研究表明，使用2和3对生色团进行淬灭标记可以使用带有UV和RI检测器的GPC快速，定量地分析催化烯烃聚合反应的详细动力学模型。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01819
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 aluminum (III) chloride 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇 为溶剂， 生成 4-氧代-4-芘-1-基丁酸
  参考文献：
  名称：

  一种1-芘丁酸的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种1‑芘丁酸的制备方法，包括如下步骤：步骤S1，使芘与氯甲酰丁酸酯类化合物进行F‑C酰基化反应，得到中间体4‑氧代‑4‑芘丁酸酯；步骤S2，使所述中间体4‑氧代‑4‑芘丁酸酯与水合肼发生黄鸣龙还原和酯水解反应，得到所述1‑芘丁酸。根据本发明实施例的1‑芘丁酸的制备方法，使用氯甲酰丁酸酯类化合物代替现有技术中的丁二酸酐进行F‑C酰基化，生成中间体4‑氧代‑4‑芘丁酸酯，该中间体4‑氧代‑4‑芘丁酸酯可以用乙醇或甲醇重结晶来提纯，避免了使用丁二酸酐进行F‑C酰基化反应工艺中需要反复酸碱洗很多次的繁琐操作，大大降低了产品的纯化难度。

  公开号：

  CN112851494B

文献信息

• Compounds for determining the activity of phospholipase A2
  申请人：Sirs-Lab GmbH

  公开号：US07301043B2

  公开（公告）日：2007-11-27

  Compounds for determining the activity of phospholipase A2, are described herein, and include embodiments having formula (1) wherein L1 is derived from an ether (R1—OR2)m, wherein R1 and R2 are independently selected and are derived from a hydrocarbon having 1 to 12 carbon atoms, with m being an integer from 1 to 4, or from a hydrocarbon R having 1 to 20 carbon atoms; F is unsubstituted or substituted pyrene as a flouraphore; Q is a quencher, and L2 is C(O)-L1 or C(O)-L1-NH, wherein L1 is as defined above. These compounds may be used to determine the activity of phospholipase A2, in particular PAF-AH.

  用于确定磷脂酶A2活性的化合物在此处描述，并包括具有以下式（1）的实施例 其中 L1源自醚（R1—OR2）m，其中R1和R2独立选择并源自具有1至12个碳原子的碳氢化合物，m为1至4的整数，或源自具有1至20个碳原子的碳氢化合物R; F是未取代或取代的芘作为荧光素; Q是一个猝灭剂，以及 L2是C(O)-L1或C(O)-L1-NH，其中L1如上定义。这些化合物可用于确定磷脂酶A2的活性，特别是PAF-AH。
• Flagellar microstructures of male tiger beetles (Coleoptera: Cicindelidae): implications for systematics and functional morphology
  作者：R. Freitag、A. Hartwick、A. Singh

  DOI：10.4039/ent133633-5

  日期：2001.10

  A comparison of appressed teeth-like structures, coined tempers, on the flagellum of the male internal sac among 10 North American and one Asian species of tiger beetles is consistent with earlier proposed genera of Cicindela Linné, ranked here as subgenera. Based on scanning electron photomicrographs, observations revealed that the flagellum has a single groove along its whole length, with tempers in the groove, and for most species tempers are present only on one side of the ungrooved flagellar surface; tempers point basally (proximally) both on the flagellar surface and within the flagellar groove; and a distributional pattern of the tempers appears to be unique to each subgenus. The species Cicindela punctulata Olivier and Cicindela lepida Dejean have a lumen in place of a flagellar groove, the former with tempers on the ungrooved flagellar surface and the latter without. Tempers on the ungrooved surface of the flagellum are assumed to grip the inner wall of the spermathecal duct while penetrated by the flagellum during insemination or preinsemination clearing. The presence of tempers on one side of the flagellum promotes rapid, smooth insertion and removal of the flagellum from the duct. It is proposed that tempers of the flagellar groove assist the flow of seminal materials to the spermatheca by guiding the narrow neck of the spermatophore into the spermathecal duct while the flagellum is inserted.

  摘要 对北美和亚洲的 10 种虎甲虫雄性内囊鞭毛上的齿状结构（称为 "鬓毛"）进行了比较，结果与早先提出的林内虎甲虫属（Cicindela Linné）一致，这里将其列为亚属。根据扫描电子显微照片观察发现，鞭毛全长有一条沟，沟内有鬓毛，大多数物种的鬓毛只存在于无沟鞭毛表面的一侧；鬓毛在鞭毛表面和鞭毛沟内都指向基部（近端）；鬓毛的分布模式似乎是每个亚属独有的。Cicindela punctulata Olivier 和 Cicindela lepida Dejean 这两个物种有一个管腔，而不是鞭毛沟，前者在无沟槽的鞭毛表面上有鬓毛，后者则没有。鞭毛无凹槽表面上的鬓毛被认为是在授精或授精前的清管过程中，鞭毛穿透精囊管时用来抓紧精囊管内壁的。鞭毛一侧的鬓角能促进鞭毛快速、顺畅地插入精管或从精管中拔出。据推测，鞭毛沟的鬓角可在鞭毛插入精囊管时引导精囊窄颈进入精囊管，从而帮助精液流向精囊。
• Mechanochemical Friedel–Crafts acylations
  作者：Mateja Đud、Anamarija Briš、Iva Jušinski、Davor Gracin、Davor Margetić

  DOI：10.3762/bjoc.15.130

  日期：——

  Friedel–Crafts (FC) acylation reactions were exploited in the preparation of ketone-functionalized aromatics. Environmentally more friendly, solvent-free mechanochemical reaction conditions of this industrially important reaction were developed. Reaction parameters such as FC catalyst, time, ratio of reagents and milling support were studied to establish the optimal reaction conditions. The scope of

  Friedel-Crafts（FC）酰化反应可用于制备酮官能化的芳族化合物。开发了该工业上重要反应的环境更友好，无溶剂的机械化学反应条件。研究了FC催化剂，反应时间，试剂配比和研磨载体等反应参数，确定了最佳反应条件。通过使用不同的芳族烃以及酸酐和酰化试剂来探索反应的范围。结果表明，某些FC反应性芳族化合物可通过在不存在溶剂的情况下在球磨条件下进行的FC酰化作用而有效地官能化。通过原位拉曼光谱和异位红外光谱研究了反应机理。
• Pyrene derived functionalized low molecular weight organic gelators and gels
  作者：Arno Hahma、Shreedhar Bhat、Kimmo Leivo、Juha Linnanto、Manu Lahtinen、Kari Rissanen

  DOI：10.1039/b801708e

  日期：——

  binary functionalized low molecular weight organic gelators (FLMOGs) and gels thereof in selected organic solvents were synthesized and characterized. The functionality refers to a functional group that does not take part in formation of the supramolecular gel network, but remains free and available for other purposes, such as to bind nanoparticles or other molecules into the gel structure.

  yr 衍生的二元官能化低分子量有机物 胶凝剂 （FLMOG）及其在特定有机物中的凝胶 溶剂被合成和表征。官能团是指不参与超分子凝胶网络形成但保留自由且可用于其他目的（例如结合）的官能团纳米粒子 或其他分子进入凝胶结构。
• Biocatalytic Asymmetric Reduction of γ‐Keto Esters to Access Optically Active γ‐Aryl‐γ‐butyrolactones
  作者：Paweł Borowiecki、Natalia Telatycka、Mateusz Tataruch、Anna Żądło‐Dobrowolska、Tamara Reiter、Karola Schühle、Johann Heider、Maciej Szaleniec、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201901483

  日期：2020.5.12

  achieved by enzymatic asymmetric reduction of the corresponding sterically demanding γ‐keto esters employing wild‐type and recombinant alcohol dehydrogenases. The best stereoselectivities for the reduction via hydrogen transfer was obtained with two short chain dehydrogenases (SDRs) of complementary stereospecificity from Aromatoleum aromaticum, namely the Prelog‐specific NADH‐dependent (S)‐1‐phenylethanol

  通过使用野生型和重组醇脱氢酶酶促不对称还原相应的空间需求型γ-酮酯，可以实现一系列功能化的光学活性γ-芳基-γ-丁内酯的高效立体选择性合成。通过芳香香气中两个互补的立体特异性短链脱氢酶（SDR）获得了通过氢转移还原的最佳立体选择性，即Prelog特异性NADH依赖性（S）-1-苯乙醇脱氢酶[（S）-PED]和抗Prelog特异性（R）-1-（4-羟苯基）乙醇脱氢酶[（R）-HPED]。两种酶催化的生物转化，然后由TFA催化的所得γ-羟基酯环化，分别为（S）和（R）构型的产品提供了极佳的光学纯度（ee高达99％以上）。合成值已在制备规模上证明，用于模型化合物4-氧代-4-苯基丁酸甲酯的不对称生物还原，在67-74中可提供光学纯的（S）-γ-苯基-γ-丁内酯（> 99％ee）在89–95％的转化率下，分离出的收率％，取决于所应用的规模。

表征谱图