溴丙二酸二甲酯 | 868-26-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 溴丙二酸二甲酯
• 中文别名: 溴代丙二酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl 2-bromomalonate
• 英文别名: dimethyl bromomalonate；dimethyl α-bromomalonate；dimethyl 2-bromopropanedioate
• CAS: 868-26-8
• 化学式: C₅H₇BrO₄
• 分子量: 211.012
• InChiKey: NEMOJKROKMMQBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105-108 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.601 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  避免与不相容的材料接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R37
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2917190090
• 包装等级：
  III
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 储存条件：
  密封贮藏，存放在阴凉干燥处，并远离腐蚀性区域。

SDS

溴丙二酸二甲酯 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： Dimethyl Bromomalonate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 溴丙二酸二甲酯
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 868-26-8
俗名： Bromomalonic Acid Dimethyl Ester
分子式： C5H7BrO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 225 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.62
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
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模块 12. 生态学信息
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3265
正式运输名称： 腐蚀性液体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴丙二酸二甲酯 在 3,4,5,6-四-9H-咔唑-9-基-1,2-苯二甲腈 、 三乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  可定制的咔唑基氰基苯基光催化剂，用于可见光诱导的芳基卤化物还原

  摘要：

  摘要本文设计并合成了一系列具有广泛的光氧化还原能力的咔唑基氰基苯（CCB）基有机光催化剂，从而可以通过无金属过程精确控制光催化反应活性，从而可控制地还原芳基卤化物。筛选出的CCB（5CzBN）是一种无金属，低成本，可扩展且可持续的光催化剂，具有强大的氧化和还原能力，在脱卤和CC键形成的芳基化反应中均表现出优异的性能。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.12.017
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以62%的产率得到溴丙二酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and decarboxylation of Δ²-cephem-4,4-dicarboxylic acids

  摘要：

  青霉素V经过14个步骤转化为具有C-3处氢、C-2处氢或乙基，以及C-4处两个甲氧羰基、两个苄氧羰基或一个甲氧羰基和一个苄氧羰基取代基的Δ2-头孢菌素。通过碱性水解（对甲酯类）或氢解（对苄酯类）去保护这些Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸酯，在所有情况下都导致Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸或Δ2-头孢菌素-4,4-二羧酸单酯的快速脱羧。C-2处为氢时，用1当量碱水解二甲酯酯类产生Δ2-头孢菌素。用2当量碱，并且所有化合物C-2处为甲基时，水解或氢解得到4α-取代的Δ2-头孢菌素。 相比之下，更简单的苄或甲基乙酰胺丙二酸酯可以轻松去保护以得到稳定的丙二酸。使用半经验（AM1）和从头算（3-21G）分子轨道计算研究了脱羧难易度差异的原因。发现未离子化的头孢菌素或乙酰胺丙二酸的脱羧能垒较高（35-40 kcal mol-1）。尽管乙酰胺丙二酸的单负离子保留了较高的能垒，但Δ2-头孢菌素丙二酸的异构单负离子脱羧能垒仅为2 kcal mol-1。关键词：巯基氮杂环丙酮酮，溴丙二酸酯，分子轨道计算，亚氧化物，氢解。

  DOI：

  10.1139/v01-100
• 作为试剂：
  描述：

  1-溴-4-(1-环丙基乙烯基)苯 、 四苯基二膦 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 溴丙二酸二甲酯 、 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.55h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在可见光促进的光氧化还原催化下，通过亚甲基和乙烯基环丙烷的开环二磷酸化合成DPPP和DPPPEN型双齿配体。

  摘要：

  已经开发了用四芳基二膦（Ar 2 P-PAr 2）对亚甲基和乙烯基环丙烷进行开环二磷酸化，以分别提供相应的1，3-二苯基膦基丙烷和1，3-二苯基膦基戊烷型双齿配体。反应在室温下在溴阳离子引发的可见光促进的光氧化还原催化下进行。由于容易获得官能化的二膦，还可以轻松制备电子上多样的MeO和CF3取代的二齿配体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00417

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• [EN] 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS FAK/Pyk2 INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2,4-DIAMINO-6,7-DIHYDRO-5H-PYRROLO[2,3]PYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DE FAK/PYK2
  申请人：CENTAURUS BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2012092880A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  The invention relates to a novel class of 2,4-diamino-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,3]pyrimidine derivatives as a FAK and/or Pyk2 inhibitor, to a process for their preparation, and to a composition thereof, as well as to use of the compounds for the inhibiting FAK and/or Pyk2 and method for the treatment of a FAK and/ or Pyk2 mediated disorder or disease.

  这项发明涉及一种新型的2,4-二氨基-6,7-二氢-5H-吡咯并[2,3]嘧啶衍生物，作为FAK和/或Pyk2抑制剂，以及它们的制备方法、组合物，以及利用这些化合物抑制FAK和/或Pyk2并治疗由FAK和/或Pyk2介导的疾病或疾病的方法。
• Relay Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Pyrazole Derivatives via Formal [4 + 1] Annulation and Aromatization
  作者：Jian Cheng、Weipeng Li、Yingqian Duan、Yixiang Cheng、Shouyun Yu、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03497

  日期：2017.1.6

  A relay visible-light photoredox catalysis strategy has been accomplished. Three successive photoredox cycles (one oxidative quenching cycle and two reductive quenching cycles) are engaged in a single reaction with one photocatalyst. This strategy enables formal [4 + 1] annulation of hydrazones with 2-bromo-1,3-dicarbonyl compounds, which functionalizes three C–H bonds of hydrazones. This method affords

  继电器可见光光氧化还原催化策略已完成。三个连续的光氧化还原循环（一个氧化性淬灭循环和两个还原性淬灭循环）与一种光催化剂进行单个反应。这种策略可以使与2-溴-1,3-二羰基化合物进行正式的[4 +1]环化反应，从而使的三个C–H键官能化。该方法可在温和条件下以分步经济的方式快速高效地获得复杂且对生物学重要的吡唑支架。
• Visible Light‐Driven Atom Transfer Radical Addition to Olefins using Bi ₂ O ₃ as Photocatalyst
  作者：Paola Riente、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/cssc.201403466

  日期：2015.6.8

  Bismuth oxide, an inexpensive and non‐toxic semiconductor, has been successfully used as a visible light photocatalyst for the atom transfer radical addition (ATRA) reaction of organobromides to diversely functionalized terminal olefins. The reaction takes place under very mild conditions, in the absence of any additive, and with low catalyst loading (1 mol %). The corresponding ATRA products are obtained

  氧化铋是一种廉价且无毒的半导体，已成功地用作可见光催化剂，用于有机溴化物与各种官能化的末端烯烃的原子转移自由基加成（ATRA）反应。该反应在非常温和的条件下进行，没有任何添加剂，并且催化剂负载量低（1mol％）。以中等至优异的产率（高达95％）获得了相应的ATRA产品。
• [EN] ENHANCER OF ZESTE HOMOLOG 2 INHIBITORS<br/>[FR] ACTIVATEUR D'INHIBITEURS DE L'HOMOLOGUE 2 DE ZESTE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2014195919A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  This invention relates to novel compounds according to Formula (I) which are inhibitors of Enhancer of Zeste Homolog 2 (EZH2), to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the treatment of cancers.

  这项发明涉及到按照式（I）的新化合物，这些化合物是增强子Zeste同源物2（EZH2）的抑制剂，以及含有它们的药物组合物，它们的制备方法，以及它们在治疗癌症方面的用途。

表征谱图