ethyl 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxylate | 16172-03-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate；ethyl 5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate；3-ethoxycarbonyl-1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-quinolone；5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid ethyl ester；1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4(1H)-quinolone-3-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4-quinolone-3-carboxylate；Cymfyziilbaugi-uhfffaoysa-；ethyl 5-ethyl-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylate
• CAS: 16172-03-5
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: CYMFYZIILBAUGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-173 °C
• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

喹啉酮类杀菌剂——恶喹酸

恶喹酸又称为氧环噁喹酸、奥基索林酸或奥林酸，是第二代喹啉酮类杀菌剂。常温下它呈现白色带黄白色的柱状结晶或结晶性粉末，无臭无味。此药物对革兰氏阴性和部分阳性菌具有较强的抗菌效力，并且与抗生素之间没有交叉耐药性；但其对真菌和结核杆菌并无抗菌作用。

恶喹酸的优点包括用量低、抑菌效果好等特性。它主要用于治疗鱼类如鱼、虾的细菌性疾病，被认为是水产养殖中较为理想的药物之一。该药物对鳗弧菌、嗜水气单胞杆菌等鱼类病原菌具有较强的抗菌活性，在日本和台湾等地的应用较为广泛。

然而在海水养殖中，恶喹酸受PH值影响较大，在碱性环境下需要增加用药剂量。根据急性毒性试验，鲤鱼口服半数致死量为4000mg/kg以上，显示出其毒性甚微。尽管如此，使用该药物必须在25天前停止，以避免残留物超标。日本市场禁止进口含有恶喹酸的鳗鱼产品，并制定了严格的残留容许标准。

用药管理

自1991年起，日本国际兽疫事务局召开专门会议讨论了水产医药品使用标准、水产养殖化学疗法等问题。随着鱼类疾病种类增加以及治疗药品增多的趋势，药物在环境中的残留量也在增加。因此，日本从1991年到1992年间对水产医药品使用标准进行了三次修订，并颁布鳗鲡水产药的使用标准。

尽管恶喹酸被纳入可使用的药物名单中，规定其休药期为25天，日剂量不超过20毫克/公斤鱼。然而，中国食品土畜进出口商会为了使出口鳗鱼养殖更加科学化，确保产品符合进口国卫生要求，并增强外销市场的信心，在1989年4月28日发文规定了恶喹酸、孔雀绿和甲基蓝等为禁用药物。

这样可以更清晰地介绍恶喹酸的相关信息及其在水产养殖中的应用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.05h， 以93%的产率得到恶喹酸
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成喹诺酮衍生物及相关化合物

  摘要：

  用于合成的古尔德-雅各布型反应的乙基5-乙基-8-氧代-5,8-二氢- [1,3] -二氧戊环并[4,5-g〕喹啉-7-羧酸甲酯4已经进行了通常通过之间的缩合ñ -乙基-3,4- methylenedioxyaniline 1和二乙基乙氧基亚甲基2，得到不饱和酯3和热环化在回流的二苯基氧化物，得到喹诺酮乙酯4，并用单一步骤微波照射进行比较得到的结果下无溶剂合成条件4。碱性水解后的酯形成游离酸5，经亚硫酰氯处理后得到酰基氯6。的与酰氯处理ø苯二胺，水合肼，氨，尿素，和硫脲，得到酰胺（7，8，9，10，11）。CS 2在KOH存在下对8的处理得到12。我们制备7，8，9，10，11，12个衍生物通过常规以及微波照射。这些化合物已根据IR [ 1]进行了表征。1 H NMR，MS和元素分析。筛选本文制备的所有化合物的抗菌活性。化合物4，5具有有前途的抗菌活性和化合物8显示显著的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.430
• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxyquinoline 生成 ethyl 5-ethyl-5,8-dihydro-8-oxo-1,3-dioxolo<4,5-g>quinoline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-(lower

  摘要：

  一种生产以下化合物的方法：##SPC1## 其中 Z 为 CH 或 N；R 为较低的烷基、较低的烯基、环烷基或羟基烷基；R.sub.1 为氢原子或较低的烷基；当 Z 为 N 时，R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、较低的羟基烷基、较低的乙酰氧基烷基、三卤代烷基、羧基、氰基或苄基；当 Z 为 CH 时，R.sub.2、R.sub.3 和 R.sub.4 为氢原子、卤原子、较低的烷基、较低的烷氧基、三卤代烷基、氰基、硝基、烷基巯基、较低的烷基二氧基基团或连接到喹啉核的较低的烷基桥的化合物的加热方法如下：##SPC2## 其中 R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 Z 如上所定义，随后如有需要，通过水解所得产物的方法被揭示。该产品可用作抗菌剂。还揭示了一种具有以下结构的中间体：##SPC3## 其中 A 为 OR 或卤原子，R、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4 和 Z 如上所定义，以及其制备方法。

  公开号：

  US03963736A1

文献信息

• The use of polyphosphoric ester and polyphosphoric acid in the synthesis of 1,4-dihydro-4-oxoquinolines
  作者：Kentaro Okumura、Takeshi Adachi、Masayasu Tomie、Kazuhiko Kondo、Ichizo Inoue

  DOI：10.1039/p19720000173

  日期：——

  The synthesis of 1-alkyl-1,4-dihydro-4-oxoquinolines by the cyclization of derivatives of 2-(N-alkylanilino)acrylic acid in the presence of polyphosphoric acid or ester has been investigated. The results indicate that polyphosphoric ester is a more efficient reagent for the cyclization of 2-(N-alkylanilino)acrylic acid derivatives than polyphosphoric acid and also has advantages over the thermal cyclization

  已经研究了在多磷酸或酯存在下通过2-（N-烷基苯胺基）丙烯酸衍生物的环化反应合成1-烷基-1,4-二氢-4-氧代喹啉。结果表明，与聚磷酸相比，聚磷酸酯是用于2-（N-烷基苯胺基）丙烯酸衍生物的环化的更有效试剂，并且还具有优于热环化的优点。
• N-alkylation of ethyl 1,4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates via their thallium(I) salts.
  作者：YASUMITSU TAMURA、MASANOBU FUJITA、LINGCHING CHEN、KYOJI UENO、YASUYUKI KITA

  DOI：10.1248/cpb.29.739

  日期：——

  Reaction of the thallium (I) salt of ethyl 1, 4-dihydro-4-oxopyridine-3-carboxylates with alkyl halides was shown to be a useful method for the regioselective N-alkylation of these compounds.

  1, 4-二氢-4-氧代吡啶-3-羧酸乙酯的铊 (I) 盐与烷基卤化物的反应被证明是对这些化合物进行区域选择性 N-烷基化的有效方法。
• Tautomeric pyridines. Part XXIV. Tautomeric equilibria for 3-ethoxycarbonyl-, 3-ethoxycarbonyl-6,7-methylenedioxy-, and 3-cyano-4-quinolone
  作者：Alan R. Katritzky、Joan Ellison、Judit Frank、Zoltán Mészáros

  DOI：10.1002/recl.19811000108

  日期：——

  Ultraviolet spectra and pKa values for the title compounds and their O- and N-ethyl derivatives show that in each case the quinolone form is favoured in aqueous solution. The results are compared qualitatively with those for 4-quinolone and for findings in the gas phase.

  标题化合物及其O-和N-乙基衍生物的紫外光谱和pK a值表明，在每种情况下，水溶液中均有利于喹诺酮形式。将结果与4-喹诺酮和气相发现的结果进行定性比较。
• Transamination with enamidines and a new method for the synthesis of oxolinic acid
  作者：V. G. Granik、E. N. Dozorova、N. B. Marchenko、L. I. Budanova、V. A. Kuzovkin、R. G. Glushkov

  DOI：10.1007/bf00758139

  日期：1987.10
• Agui,H. et al., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 357 - 365
  作者：Agui,H. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图