9-amino-5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-carboxylic acid | 51624-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-carboxylic acid
• 英文别名: 5-amino-1-ethyl-6,7-(methylenedioxy)-4-quinolone-3-carboxylic acid；aminooxolinic acid；9-amino-5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid；5-amino-1-ethyl-6,7-methylenedioxy-4(1H)-quinolone-3-carboxylic acid；Aminoxolinsaeure；1,3-Dioxolo(4,5-g)quinoline-7-carboxylic acid, 5,8-dihydro-9-amino-5-ethyl-8-oxo-；9-amino-5-ethyl-8-oxo-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-7-carboxylic acid
• CAS: 51624-54-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅
• 分子量: 276.249
• InChiKey: DZKGUVVWZUCSJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  550.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-carboxylic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-chloro-1,4-dihydro-6,7-dihydroxy-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-喹诺酮-5-重氮盐的一些反常反应

  摘要：

  5-氨基官能团在6，7-烷氧基-1-乙基-1，4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸中的重氮化反应产生了各种产物。脱重氮总是伴随着6-烷氧基取代基的裂变。6,7-亚甲二氧基团，得到甲醛能构成米-dioxino环。重氮氯化物的水解导致卤素脱重氮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180528
• 作为产物：
  描述：

  恶喹酸 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 9-amino-5-ethyl-8-oxo-5,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  本发明涉及头孢菌素抗菌化合物的公式（I）：以及相应的药学上可接受的盐、相应的药物组合物、化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性细菌引起的感染。

  公开号：

  WO2013052568A1

文献信息

• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US20140249126A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (I): or corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及式（I）的头孢菌素抗菌化合物：或其相应的药学上可接受的盐，相应的制药组合物，化合物制备和治疗细菌感染的方法，特别是由革兰氏阴性菌引起的感染。
• Antibacterial compounds
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：US09340556B2

  公开（公告）日：2016-05-17

  The present invention relates to cephalosporin antibacterial compounds of Formula (I): or corresponding pharmaceutically acceptable salts thereof, corresponding pharmaceutical compositions, compound preparation and treatment methods for bacterial infections, especially those caused by gram-negative bacteria.

  本发明涉及公式(I)的头孢菌素抗菌化合物，或其相应的药学上可接受的盐，相应的药物组成，化合物制备和治疗细菌感染的方法，尤其是由革兰氏阴性菌引起的感染。
• Synthesis and structure-activity relationships of cephalosporins with C-3' catechol-containing residues
  作者：J. C. Arnould、A. Bertrandie、T. G. C. Bird、D. Boucherot、F. Jung、J. J. Lohmann、A. Olivier、J. P. Bailey、W. Bell、G. M. Davies

  DOI：10.1021/jm00092a014

  日期：1992.7

  Cephalosporins with new catechol substituents at C-3' have been synthesized, including novel compounds with C-3' carbon-carbon bonds. Many of these compounds have high potency against Gram-negative bacteria, in particular against resistant strains like Pseudomonas aeruginosa. Structure-activity relationships are discussed in terms of their dependence on the pK(a) of the C-3' catechol and also in terms of steric and conformational factors of the C-3' substituent. The best overall properties were found in compounds with a bulky and/or conformationally restricted acidic C-3' catechol.
• Frank; Rakoczy, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 1, p. 61 - 65
  作者：Frank、Rakoczy

  DOI：——

  日期：——
• FRANK, J.;RAKOCZY, P.;RADICS, L.;GACS-BAITZ, E., J. HETEROCYCL. CHEM., 1981, 18, N 5, 985-990
  作者：FRANK, J.、RAKOCZY, P.、RADICS, L.、GACS-BAITZ, E.

  DOI：——

  日期：——