5-ethyl-7-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-5H-[1,3]-dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one | 1253115-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl-7-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-5H-[1,3]-dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• 英文别名: 5-ethyl-7-(5-thioxo-4,5-dihydro[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one；5-ethyl-7-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-oxadiazol-5-yl)-[1,3]dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
• CAS: 1253115-70-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O₄S
• 分子量: 317.325
• InChiKey: BENVKJUVTJZRDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恶喹酸 在 aluminum oxide 、 氯化亚砜 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 5-ethyl-7-(5-thioxo-4,5-dihydro-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-5H-[1,3]-dioxolo[4,5-g]quinolin-8-one
  参考文献：
  名称：

  Pednekar, Suhas; Pandey, Anil Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 357 - 360

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of quinolone derivatives and related compounds
  作者：Suhas Pednekar、Anil Kumar Pandey

  DOI：10.1002/jhet.430

  日期：——

  Gould‐Jacob type of reaction for the synthesis of ethyl 5‐ethyl‐8‐oxo‐5,8‐dihydro‐[1,3]‐dioxolo[4,5‐g]quinoline‐7‐carboxylate 4 has been carried out conventionally by the condensation between N‐ethyl‐3,4‐methylenedioxyaniline 1 and diethyl ethoxymethylenemalonate 2 gave the unsaturated ester 3 and thermal cyclization in refluxing diphenyl oxide gave quinolone ethyl ester 4 and the results obtained were

  用于合成的古尔德-雅各布型反应的乙基5-乙基-8-氧代-5,8-二氢- [1,3] -二氧戊环并[4,5-g〕喹啉-7-羧酸甲酯4已经进行了通常通过之间的缩合ñ -乙基-3,4- methylenedioxyaniline 1和二乙基乙氧基亚甲基2，得到不饱和酯3和热环化在回流的二苯基氧化物，得到喹诺酮乙酯4，并用单一步骤微波照射进行比较得到的结果下无溶剂合成条件4。碱性水解后的酯形成游离酸5，经亚硫酰氯处理后得到酰基氯6。的与酰氯处理ø苯二胺，水合肼，氨，尿素，和硫脲，得到酰胺（7，8，9，10，11）。CS 2在KOH存在下对8的处理得到12。我们制备7，8，9，10，11，12个衍生物通过常规以及微波照射。这些化合物已根据IR [ 1]进行了表征。1 H NMR，MS和元素分析。筛选本文制备的所有化合物的抗菌活性。化合物4，5具有有前途的抗菌活性和化合物8显示显著的抗菌活性。J.杂环化​​学。（2010）。