(2R,3S)-2,3-bis(benzylamino)succinic acid | 55645-40-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2,3-bis(benzylamino)succinic acid
• 英文别名: meso-2,3-bis-(benzylamino)succinic acid；2,3-bis(benzylamino)succinic acid；meso-dibenzylaminosuccinic acid；meso-2.3-bis-benzylamino-succinic acid；meso-2.3-Bis-benzylamino-bernsteinsaeure；Meso-α.α'-bis-benzylamino-bernsteinsaeure；Dibenzylaminosuccinic acid；(2R,3S)-2,3-bis(benzylamino)butanedioic acid
• CAS: 55645-40-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₄
• 分子量: 328.368
• InChiKey: FZEXWQSUEVTZEC-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2,3-bis(benzylamino)succinic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到(2S,3R)-3-aminoaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CROSS-LINKED PYRROLOBENZODIAZEPINE DIMER (PBD) DERIVATIVE AND ITS CONJUGATES
  [FR] DÉRIVÉ DE DIMÈRE DE PYRROLOBENZODIAZÉPINE RÉTICULÉ (PBD) ET SES CONJUGUÉS

  摘要：

  一种新型的交联细胞毒剂，吡咯苯并二氮杂环二聚体（PBD）衍生物，以及它们与细胞结合分子的结合物，一种制备这些结合物的方法以及这些结合物的治疗用途。

  公开号：

  WO2020006722A1
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 (2R,3S)-2,3-bis(benzylamino)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Frankland, Journal of the Chemical Society, 1911, vol. 99, p. 1779,1780,1781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] CONJUGATION LINKERS CONTAINING 2,3-DIAMINOSUCCINYL GROUP<br/>[FR] LIEURS DE CONJUGAISON CONTENANT UN GROUPE 2,3-DIAMINOSUCCINYLE
  申请人：HANGZHOU DAC BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2020073345A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  Provided is a conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with a bis-linker (adual-linker) containing a 2, 3-diaminosuccinyl group. It also relates to preparation of the conjugate of a cytotoxic drug/molecule to a cell-binding molecule with the bis-linker, particularly when the drug having functional groups of amino, hydroxyl, diamino, amino-hydroxyl, dihydroxyl, carboxyl, hydrazine, aldehyde and thiol for conjugation with the bis-linker in a specific manner, as well as the therapeutic use of the conjugates.

  提供的是将细胞毒性药物/分子与含有双联接剂（双联接剂）的细胞结合分子结合的共轭物。它还涉及将细胞毒性药物/分子与双联接剂的细胞结合分子结合的制备，特别是当药物具有氨基，羟基，二氨基，氨基-羟基，二羟基，羧基，双肼，醛基和硫醇等功能基团以特定方式与双联接剂结合时，以及这些共轭物的治疗用途。
• The Stereoisomeric Diaminobutanediol and Dioxadiazadecalin Systems: Synthesis, Structure, Stereoelectronics, and Conformation – Theory vs. Experiment
  作者：Alexander Star、Israel Goldberg、N. Gabriel Lemcoff、Benzion Fuchs

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2033::aid-ejoc2033>3.0.co;2-k

  日期：1999.9

  We present new approaches to the (C2) chiral and meso 1,4-diamino-2,3-butanediol (1) and 2,3-diamino-1,4-butanediol (2) and derivatives. Reactions of these compounds with aldehydes to form the novel 1,5-dioxa-3,7-diazadecalin (DODAD) and 1,5-diaza-3,7-dioxadecalin (DADOD) classes of compounds (7, 9, 11–15) are also reported. These reactions are diastereospecific, i.e., erythro (meso) or threostarting

  我们提出了 (C2) 手性和内消旋 1,4-二氨基-2,3-丁二醇 (1) 和 2,3-二氨基-1,4-丁二醇 (2) 及其衍生物的新方法。这些化合物与醛反应形成新型 1,5-二氧杂-3,7-二氮杂萘 (DODAD) 和 1,5-二氮杂-3,7-二恶烷 (DADOD) 类化合物 (7, 9, 11–15) ) 也有报道。这些反应是非对映特异性的，即赤型（内消旋）或苏型起始化合物分别产生反式或顺式产物。这些系统的结构、构象和立体电子方面通过实验和计算进行了探索，并提供了对它们的特性和行为的深入了解。在 X 射线、NMR 和反式 DODAD (14) 和反式 DADOD (15) 的 N,N'-二苄基衍生物的计算结果之间观察到良好的一致性。
• Process for preparing biotin
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：US20010020101A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The present invention is directed to a process for the production of 2-oxo-1,3-dibenzyl-cis-4,5-imidazolidinedicarboxylic acid and of 2-oxo-1,3-dibenzyl-cis-4,5-imidazolidinedicarboxylic acid anhydride, starting from meso-2,3-bis(benzylamino)succinic acid dialkali metal salt. The process involves reacting meso-2,3-bis(benzylamino)succinic acid dialkali metal salt with phenyl chloroformate in a monophasic solvent system consisting of an about 2:1 to 1:1 mixture of a water-miscible ether and an aqueous alkali metal hydroxide solution, at a temperature not exceeding about 40° C. The resulting 2-oxo-1,3-dibenzyl-cis-4,5-imidazolidinedicarboxylic acid dialkali metal salt is converted, by acidification, into the desired 2-oxo-1,3-dibenzyl-cis-4,5-imidazolidinedicarboxylic acid, which is then either isolated, or converted, by heating with acetic anhydride, in an aromatic hydrocarbon as the organic solvent, into the desired 2-oxo-1,3-dibenzyl-cis-4,5-imidazolidinedicarboxylic acid anhydride, which is in turn, isolated. Each product is an important intermediate in the multi-stage process for the manufacture of biotin (vitamin H).

  本发明涉及一种从中性2,3-双(苄氨基)琥珀酸二碱金属盐出发制备2-氧代-1,3-双苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸和2-氧代-1,3-双苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸酐的工艺。该工艺包括将中性2,3-双(苄氨基)琥珀酸二碱金属盐与苯基氯甲酸酯在单相溶剂体系中反应，所述单相溶剂体系由水溶性醚和含有碱金属氢氧化物的水溶液的约2:1至1:1混合物组成，反应温度不超过约40°C。生成的2-氧代-1,3-双苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸二碱金属盐通过酸化转化为所需的2-氧代-1,3-双苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸，然后可以将其分离或者通过与乙酸酐在芳香烃作为有机溶剂的条件下加热转化为所需的2-氧代-1,3-双苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸酐，然后将其分离。每种产品都是生产生物素（维生素H）的多阶段过程中的重要中间体。
• 处理DBA母液的方法
  申请人：帝斯曼知识产权资产管理有限公司

  公开号：CN110903208A

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明涉及处理DBA母液的方法，其使用较少量的试剂并提供高DBA产率和较少的废物。
• 環状酸の製造方法
  申请人：——

  公开号：JP2001081078A

  公开（公告）日：2001-03-27

  (57)【要約】\n【課題】 ホスゲン使用の欠点を有しないか、または少なくともはるかに小さい程度にしか有しない試薬を用いての、二アルカリ金属塩の形のメソ−２，３−ビス（ベンジルアミノ）−コハク酸から出発する２−オキソ−１，３−ジベンジル−cis−４，５−イミダゾリジンジカルボン酸の製造方法を提供する。\n【解決手段】 メソ−２，３−ビス（ベンジルアミノ）−コハク酸二アルカリ金属塩から出発する２−オキソ−１，３−ジベンジル−cis−４，５−イミダゾリジンジカルボン酸の製造方法であって、メソ−２，３−ビス（ベンジルアミノ）−コハク酸二アルカリ金属塩をトリホスゲンと、水酸化アルカリ水溶液及び有機溶媒からなる二相溶媒系中で、約５０℃を越えない温度にて反応させ、そして水相中に存在する生成した２−オキソ−１，３−ジベンジル−cis−４，５−イミダゾリジンジカルボン酸二アルカリ金属塩を、酸性化により所望の２−オキソ−１，３−ジベンジル−cis−４，５−イミダゾリジンジカルボン酸に変換することを特徴とする方法。

  (57) [摘要]≪n≫[主题事项]中-2,3-双(苄基氨基)-以二卡利金属盐的形式存在，使用的试剂没有使用光气的缺点，或者至少缺点要少得多。提供了一种从琥珀酸开始生产 2-氧代-1,3-二苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸的方法。\2-氧代-1,3-介-2,3-双(苄基氨基)-丁二酸二卡利金属盐。二苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸，由介-2,3-双(苄基氨基)-丁二酸二碱盐起始。在不超过约 50°C 的温度下，在由氢氧化碱水溶液和有机溶剂组成的两相溶剂系统中，琥珀酸二碱性金属盐与三光气反应，生成 2-氧代-1,3-二苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸。水相中形成的 2-氧代-1,3-二苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸二烷基金属盐经酸化后得到所需的 2-氧代-1,3-二苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸二烷基金属盐。二苄基-顺式-4,5-咪唑烷二羧酸。